N-tosyl-N-(1-pent-3-enyl)amine | 71004-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-N-(1-pent-3-enyl)amine
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-pent-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 71004-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: ZTWMVHHITREKHH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-N-(1-pent-3-enyl)amine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (8bR,9S,9aS)-9-ethyl-2-tosyl-2,4,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]pyrrolo[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化物-亚酰胺环化生成α-氨基铜卡宾：对多环N-杂环的发散和对映选择性。

  摘要：

  在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应，代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率，具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性，通常具有良好的产率。此外，通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂，已经实现了具有高对映选择性（高达98：2 er）的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此，该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。

  DOI：

  10.1002/anie.202007206
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-tosyl-N-(1-pent-3-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化物-亚酰胺环化生成α-氨基铜卡宾：对多环N-杂环的发散和对映选择性。

  摘要：

  在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应，代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率，具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性，通常具有良好的产率。此外，通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂，已经实现了具有高对映选择性（高达98：2 er）的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此，该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。

  DOI：

  10.1002/anie.202007206

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Decarboxylative Amination of Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates via Base-Induced Aza-Claisen Rearrangement in Water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol100056f

  日期：2010.3.5

  A gold(I)-catalyzed decarboxylative amination of allylic N-tosylcarbamates via base-induced aza-Claisen rearrangement has been developed. A variety of substituted N-tosyl allylic amines were obtained in good yield, excellent regioselectivity, and high to excellent stereoselectivity. This transformation could be performed either in H2O or in one pot directly from allylic alcohols and therefore represents

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。
• Novel chiral Schiff base/Ti(<scp>iv</scp>) catalysts for the catalytic asymmetric epoxidation of N-alkenyl sulfonamides
  作者：Nan Ji、Jiani Yuan、Miaoxi Liu、Ting Lan、Wei He

  DOI：10.1039/c6cc02852g

  日期：——

  A new method has been developed for the catalytic asymmetric epoxidation of N-alkenyl sulfonamides in the presence of a Schiff base derived from hydroquinine and Ti(Oi-Pr)4. This reaction proceeds under...

  已经开发出一种新方法，用于在衍生自对苯二酚和Ti（Oi-Pr）4的席夫碱存在下，对N-烯基磺酰胺进行催化不对称环氧化。该反应在...下进行。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Cyclization of Allyltosylamides with AcOH: Assembly of 3-Pyrrolin-2-ones
  作者：Jiuzhong Huang、Jia Zheng、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Zhiqiang Ma、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00804

  日期：2017.8.4

  The first example of Pd-catalyzed oxidative cyclization of allyltosylamides with acetic acid is reported. This transformation involved C–N/C–C bond formation and provided 3-pyrrolin-2-ones in a one-pot manner with easy-operation, excellent atom economy and good yields. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through intermolecular aminopalladation, migratory insertion, reinsertion and

  报道了用乙酸将烯丙基甲苯磺酰胺进行Pd催化的氧化环化的第一个实例。这种转化涉及C–N / CC键的形成，并以一锅方式提供3-吡咯啉-2-酮，具有易于操作，优异的原子经济性和良好的产率。机理研究表明，该反应通过分子间的氨基pal，迁移插入，重新插入和消除β-氢化物过程进行。
• A Stereoselective Synthesis of 1-Acetyl-2-aminomethylcyclopropanes from Allylsulfonamides and Phenyl(alkynyl)iodonium Salts
  作者：Hee-Yoon Lee、Yong-Han Lee

  DOI：10.1055/s-2001-17473

  日期：——

  A versatile and stereoselective synthesis of 1-acetyl-2-aminomethyl cyclopropanes from the reaction of anions of tosylallylamines and phenyl(propynyl)iodonium salt was developed.

  开发了一种多功能立体选择性合成 1-乙酰基-2-氨甲基环丙烷的方法，该方法由甲苯烯丙基胺阴离子和苯基（丙炔基）碘鎓盐反应生成。
• Gold(I)-Catalyzed Decarboxylative Allylic Amination of Allylic N-Tosylcarbamates
  作者：Xing, Dong、Yang, Dan

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0450

  日期：——