2-indanyl p-chlorophenyl sulfide | 62702-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-indanyl p-chlorophenyl sulfide
• 英文别名: <4-Chlor-phenyl>--sulfid；(4-Chlor-phenyl)-(indanyl-(2))-sulfid；2-(4-Chloro-phenylthio)indan；2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 62702-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClS
• 分子量: 260.787
• InChiKey: KEMXJWYGJFPSCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-indanyl p-chlorophenyl sulfide 生成 2-indanyl p-chlorophenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  硫醇-烯烃共氧化（TOCO）反应-IV：温度对茚与芳族硫醇的生育反应中产物分布的影响

  摘要：

  发现TOCO反应的立体化学是温度依赖性的：随着温度降低至-23°，并且当温度升高至约60°时，形成的顺式加成产物的量增加（接近50％）。该温度效应的敏感性取决于苯硫醇中存在的取代基的电子特性。检查了各种实验条件下的产物分布和TOCO反应的动力学，从而得出了一个自洽的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80104-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 茚 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 2-indanyl p-chlorophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  硫醇-烯烃共氧化（TOCO）反应-IV：温度对茚与芳族硫醇的生育反应中产物分布的影响

  摘要：

  发现TOCO反应的立体化学是温度依赖性的：随着温度降低至-23°，并且当温度升高至约60°时，形成的顺式加成产物的量增加（接近50％）。该温度效应的敏感性取决于苯硫醇中存在的取代基的电子特性。检查了各种实验条件下的产物分布和TOCO反应的动力学，从而得出了一个自洽的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80104-4

文献信息

• The thiol-olefin co-oxidation (TOCO) Reaction—IV
  作者：H.H. Szmant、A.J. Mata、A.J. Namis、A.M. Panthananickal

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80104-4

  日期：1976.1

  The stereochemistry of the TOCO reaction is found to be temperature dependent: increasing amounts of cis addition products (approaching 50%) are formed as the temperature is lowered to −23° and also when the temperature is raised to ca 60°. The sensitivity of this temperature effect depends on the electronic character of the substituent present in the benzenethiol. The product distribution under a

  发现TOCO反应的立体化学是温度依赖性的：随着温度降低至-23°，并且当温度升高至约60°时，形成的顺式加成产物的量增加（接近50％）。该温度效应的敏感性取决于苯硫醇中存在的取代基的电子特性。检查了各种实验条件下的产物分布和TOCO反应的动力学，从而得出了一个自洽的机理。
• Notes- Organic Sulfur Compounds. II. Synthesis of Indanyl Aryl Sulfides, Sulfoxides, and Sulfones
  作者：A Oswald

  DOI：10.1021/jo01073a614

  日期：1960.3
• SZMANT H. H.; BAEZA J. H., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 24, 4902-4906
  作者：SZMANT H. H.、 BAEZA J. H.

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-catalyzed addition of aromatic mercaptans to indene
  作者：Zubaidha K. Pudukulathan、Anjaneyulu Kasa

  DOI：10.1080/17415993.2012.660941

  日期：2012.4.1

  Molecular iodine catalysis of additions of various substituted thiophenols to indene to afford the corresponding sulfides in good yields under mild conditions is reported. The regioselectivity of addition can be fine-tuned by modifying the reaction conditions, and the addition can also be effected under solvent-free conditions.[GRAPHICS].
• Determination of the stereochemistry in the addition of thiols to indene
  作者：H. Harry Szmant、Jaime Baeza H.

  DOI：10.1021/jo01312a017

  日期：1980.11