cis-2,3-dibromopropenoic acid methyl ester | 26631-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: cis-2,3-dibromopropenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-2,3-dibromo-2-propenoate；(Z)-methyl 2,3-dibromoacrylate；2-Propenoic acid, 2,3-dibromo-, methyl ester, (Z)-；methyl (Z)-2,3-dibromoprop-2-enoate
• CAS: 26631-70-9
• 化学式: C₄H₄Br₂O₂
• 分子量: 243.883
• InChiKey: CBTTXLCKHFLDPW-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-dibromopropenoic acid methyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到methyl (Z)-2-bromo-3-iodopropenoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hydroxystrobilurin A via Stille coupling

  摘要：

  A six-step total synthesis of the fungicidal natural product hydroxystrobilurin A is described, utilising Stille chemistry for efficient access to the strobilurin (E,Z,E)-triene system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.056
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以12.6 g的产率得到cis-2,3-dibromopropenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯的三氟甲基取代的咪唑烷，恶唑烷和噻唑烷的高度非对映选择性合成

  摘要：

  光学纯的三氟甲基化的咪唑烷，恶唑烷和噻唑烷衍生物是通过将手性氨基酰胺，氨基酸或氨基醇的双迈克尔加成到容易获得的三氟甲基结构单元甲基（Z）-2-溴-4,4,4-三氟合成的-2-丁烯酸酯。在温和条件下，这些反应高度非对映选择性地发生（高达99：1），收率良好（65-96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.061

文献信息

• Stereoselective Bromination of Acetylenes with Bromine in the Presence of Graphite
  作者：Mitsuo Kodomari、Takaaki Sakamoto、Suehiko Yoshitomi

  DOI：10.1246/bcsj.62.4053

  日期：1989.12

  Acetylenes were stereoselectively brominated with molecular bromine adsorbed on graphite in dichloromethane to produce (E)-α,β-dibromoalkenes; isomerization of the E-isomer to the Z-isomer, usually catalyzed by bromine, did not occur in the presence of graphite.

  乙炔在二氯甲烷中与吸附在石墨上的分子溴进行立体选择性溴化，生成 (E)-α,β-二溴烯烃；E-异构体异构化为 Z-异构体，通常由溴催化，在石墨存在下不会发生。
• Synthesis of variously 2-substituted alkyl (Z)- and (E)-2-alkenoates and (Z)- and (E)-α-ylidene-γ-butyrolactones via palladium-mediated cross-coupling reactions between organostannanes and organic halides
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89314-5

  日期：1994.1

  2-(1-alkenyl) as well as 2-acyl substituted α,β-unsaturated esters, is based on the cross-coupling reaction between easily available alkyl (Z)- or (E)-2-halo-2-alkenoates and organostannanes in NMP, in the presence of catalytic amounts of PdCl2(PhCN)2, AsPh3 and CuI. (Z)-and (E)-2-ethenyl substituted α,β-unsaturated esters prepared according to this procedure have been proven to be useful precursors to (Z)-

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。
• Cycloadditions between methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate and various tosylacetamides: Synthesis of trifluoromethylated pyroglutamates and 2-pyridones derivatives
  作者：Hong-Hai Zhang、Wei Shen、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.095

  日期：2018.3

  Cycloaddition reactions between methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate and various 2-tosylacetamides are described. Various 2-tosylacetamides react with methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate in the presence of NaH at room temperature in one step to form trifluoromethylated pyroglutamates as single diastereomers. However, employing the same reactants using t-BuOK as base at −78 °C results

  描述了（Z）-2-溴-4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯与各种2-甲苯磺酰基乙酰胺之间的环加成反应。在室温下，在NaH存在下，各种2-甲苯基乙酰胺与（Z）-2-溴-4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯在室温下反应，以形成单一非对映异构体的三氟甲基化焦谷氨酸酯。然而，在-78℃下使用以t- BuOK为碱的相同反应物导致三氟甲基化2-吡啶酮的形成。提出了反应的闭环机理。
• Halogenation of unsaturated esters—II
  作者：Maija Pitkänen、Ilpo O.O. Korhonen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91588-1

  日期：1983.1

  The addition of chlorine, bromine chloride and bromine to methyl 2-chloropropenoate 1, methyl cis - 3 - chloropropenoate 2 and methyl trans - 3 - chloropropenoate 3 under ionic and radical conditions gave regioisomer mixtures. Both trans- and cis-addition of halogen species was observed, bromine preferentially adding to the non-halogenated carbon atom.

  在离子和自由基条件下，将氯，溴化氯和溴加到2-氯丙酸甲酯1，顺式3-氯丙酸甲酯2和反式-3-氯丙酸甲酯3中，得到区域异构体混合物。两个反式-和CIS观察卤素物质的-addition，溴优先增加了非卤化碳原子。
• Studies on the transition metal-catalyzed synthesis of variously substituted (E)-3-[1-(aryl)methylidene]- and (E)-3-(1-alkylidene)-3H-furan-2-ones
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Chiara Bechini、Luisa Mannina、Piergiorgio Vergamini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10265-4

  日期：1998.1

  5-Aryl and 5-alkyl substituted (E)-3-[1-(aryl)methylidene]- and (E)-3-(1-alkylidene)-3H-furan-2-ones, (E)-9, have been selectively synthesized by cyclization of the corresponding (E)-2-(1-alkynyl)-3-aryl/alkylpropenoic acids, (E)-11, in the presence of AgNO3 or Pd-catalysts such as trans-di(μ-acetato)bis[(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) or that constituted of a mixture of Et3N and PdCl2(PhCN)2

  5-芳基和取代的5-烷基（É）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮，（E） - 9在AgNO 3或Pd催化剂（例如反式-di ）的存在下，通过环化相应的（E）-2-（1-炔基）-3-芳基/烷基丙酸（E）-11选择性合成（μ-乙酸根）双[（二- Ò -tolylphosphino）苄基]二钯（II），或构成的Et的混合物的3 N和的PdCl 2（PHCN）2或的PdCl 2（CH 3 CN）2。摩尔比分别为3∶1。代表性的（E）-5-芳基-3- [1-（芳基）亚甲基] -3H-呋喃-2-酮，即（E）-9i，也已经通过涉及Pd（O）的串联方法制备。 -和炔（1- ）与（Z）-3-芳基-2-溴代丙酸之间的Cu（I）催化的交叉偶联反应，然后催化所得的交叉偶联产物的分子内氧化钯。但是，当使用相同的方法制备（E）-5-烷基-3- [1-（芳基）亚甲基]