S-(2-acetamidoethyl) (RS)3-hydroxybutanethioate | 166900-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(2-acetamidoethyl) (RS)3-hydroxybutanethioate
• 英文别名: S-(2-acetamidoethyl) 3-hydroxybutanethioate；3-hydroxybutyryl-SNAC；DL-S-B-Hydroxybutyryl-N-acetyl cysteamin E approx 95%
• CAS: 166900-21-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 205.278
• InChiKey: ZVRHLXCHWBCWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-[2-(乙酰氨基)乙基] 3-氧代硫代丁酸酯 在 ketoreductase YsfH 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-(2-acetamidoethyl) (RS)3-hydroxybutanethioate
  参考文献：
  名称：

  异常的II型聚酮化合物合酶系统参与肉桂酰基脂质的生物合成。

  摘要：

  作为天然产物中独特的结构部分，肉桂酰脂质（CL）被提议通过不寻常的II型聚酮化合物合酶（PKS）组装。在这里，我们证明了CL化合物youssoufenes的组装是通过一个PKS系统完成的，该系统独特地包含三个系统发育不同的酮合酶/链长因子（KS / CLF）复合物（YsfB / C，YsfD / E和YsfJ / K）。通过体内基因失活和体外重组，以及本研究开发的细胞内标记的载体蛋白跟踪（ITCT）策略，我们成功阐明了依赖异构酶的ACP束缚的多不饱和链延伸过程。揭示了三个KS / CLF可模块化组装优素芬骨架的不同部分，在此期间，苯环闭环是在ACP束缚的C18多烯形成后立即发生的。值得注意的是，ITCT策略可能有助于阐明其他依赖载体蛋白的生物合成机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202007777

文献信息

• Seven-enzyme <i>in vitro</i> cascade to (3<i>R</i>)-3-hydroxybutyryl-CoA
  作者：Luis E. Valencia、Zhicheng Zhang、Alexis J. Cepeda、Adrian T. Keatinge-Clay

  DOI：10.1039/c8ob02858c

  日期：——

  convert feedstock chemicals like acetate into valuable chiral products such as (R)-3-hydroxybutyrate are in demand. Here, seven enzymes (CoaA, CoaD, CoaE, ACS, BktB, PhaB, and GDH) are employed in a one-pot, in vitro, biocatalytic synthesis of (3R)-3-hydroxybutyryl-CoA, which was readily isolated. This platform generates not only chiral diketide building blocks but also desirable CoA derivatives.

  需要经济和环境友好的途径，以将原料化学品如乙酸盐转化为有价值的手性产物，如（R）-3-羟基丁酸酯。在这里，一锅，体外，生物催化合成（3 R）-3-羟基丁酰-CoA的七个酶（CoaA，CoaD，CoaE，ACS，BktB，PhaB和GDH）被容易地分离出。该平台不仅可以生成手性二酮化合物，而且还可以生成所需的CoA衍生物。
• An Unusual Type II Polyketide Synthase System Involved in Cinnamoyl Lipid Biosynthesis
  作者：Zirong Deng、Jing Liu、Tong Li、Huayue Li、Zengzhi Liu、Yujing Dong、Wenli Li

  DOI：10.1002/anie.202007777

  日期：2021.1.4

  As a unique structural moiety in natural products, cinnamoyl lipids (CLs), are proposed to be assembled by unusual type II polyketide synthases (PKSs). Herein, we demonstrate that the assembly of the CL compounds youssoufenes is accomplished by a PKS system that uniquely harbors three phylogenetically different ketosynthase/chain length factor (KS/CLF) complexes (YsfB/C, YsfD/E, and YsfJ/K). Through

  作为天然产物中独特的结构部分，肉桂酰脂质（CL）被提议通过不寻常的II型聚酮化合物合酶（PKS）组装。在这里，我们证明了CL化合物youssoufenes的组装是通过一个PKS系统完成的，该系统独特地包含三个系统发育不同的酮合酶/链长因子（KS / CLF）复合物（YsfB / C，YsfD / E和YsfJ / K）。通过体内基因失活和体外重组，以及本研究开发的细胞内标记的载体蛋白跟踪（ITCT）策略，我们成功阐明了依赖异构酶的ACP束缚的多不饱和链延伸过程。揭示了三个KS / CLF可模块化组装优素芬骨架的不同部分，在此期间，苯环闭环是在ACP束缚的C18多烯形成后立即发生的。值得注意的是，ITCT策略可能有助于阐明其他依赖载体蛋白的生物合成机制。