S-(2-acetamidoethyl) (RS)3-hydroxybutanethioate | 166900-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(2-acetamidoethyl) (RS)3-hydroxybutanethioate
• 英文别名: S-(2-acetamidoethyl) 3-hydroxybutanethioate；3-hydroxybutyryl-SNAC；DL-S-B-Hydroxybutyryl-N-acetyl cysteamin E approx 95%
• CAS: 166900-21-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 205.278
• InChiKey: ZVRHLXCHWBCWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-[2-(乙酰氨基)乙基] 3-氧代硫代丁酸酯 在 ketoreductase YsfH 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-(2-acetamidoethyl) (RS)3-hydroxybutanethioate
  参考文献：
  名称：

  异常的II型聚酮化合物合酶系统参与肉桂酰基脂质的生物合成。

  摘要：

  作为天然产物中独特的结构部分，肉桂酰脂质（CL）被提议通过不寻常的II型聚酮化合物合酶（PKS）组装。在这里，我们证明了CL化合物youssoufenes的组装是通过一个PKS系统完成的，该系统独特地包含三个系统发育不同的酮合酶/链长因子（KS / CLF）复合物（YsfB / C，YsfD / E和YsfJ / K）。通过体内基因失活和体外重组，以及本研究开发的细胞内标记的载体蛋白跟踪（ITCT）策略，我们成功阐明了依赖异构酶的ACP束缚的多不饱和链延伸过程。揭示了三个KS / CLF可模块化组装优素芬骨架的不同部分，在此期间，苯环闭环是在ACP束缚的C18多烯形成后立即发生的。值得注意的是，ITCT策略可能有助于阐明其他依赖载体蛋白的生物合成机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202007777

文献信息

• Seven-enzyme <i>in vitro</i> cascade to (3<i>R</i>)-3-hydroxybutyryl-CoA
  作者：Luis E. Valencia、Zhicheng Zhang、Alexis J. Cepeda、Adrian T. Keatinge-Clay

  DOI：10.1039/c8ob02858c

  日期：——

  convert feedstock chemicals like acetate into valuable chiral products such as (R)-3-hydroxybutyrate are in demand. Here, seven enzymes (CoaA, CoaD, CoaE, ACS, BktB, PhaB, and GDH) are employed in a one-pot, in vitro, biocatalytic synthesis of (3R)-3-hydroxybutyryl-CoA, which was readily isolated. This platform generates not only chiral diketide building blocks but also desirable CoA derivatives.

  需要经济和环境友好的途径，以将原料化学品如乙酸盐转化为有价值的手性产物，如（R）-3-羟基丁酸酯。在这里，一锅，体外，生物催化合成（3 R）-3-羟基丁酰-CoA的七个酶（CoaA，CoaD，CoaE，ACS，BktB，PhaB和GDH）被容易地分离出。该平台不仅可以生成手性二酮化合物，而且还可以生成所需的CoA衍生物。