<(p-Methoxyphenoxy)methyl>thiirane | 3210-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: <(p-Methoxyphenoxy)methyl>thiirane
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenoxy)propyl-1,2-episulfide；2-((4-methoxyphenoxy)methyl)thiirane；2-(4-methoxyphenoxymethyl)thiirane；(4-methoxyphenoxy)methylthiirane；4-methoxyphenoxymethylthiirane；(para-methoxyphenoxy)methylthiirane；2-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]thiirane
• CAS: 3210-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: CQUOWASXBHIPSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  320.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(p-Methoxyphenoxy)methyl>thiirane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 、 水 作用下， 反应 0.25h， 以15%的产率得到(6-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxathiin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  NBS / DMSO介导的由芳氧基甲基噻喃合成（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]草酰-3-基）甲醇†

  摘要：

  通过芳氧基甲基硫烷和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在DMSO下微波辐射反应合成了（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂嘧啶-3-基）甲醇。该反应机理被认为是由芳氧基甲基噻喃和NBS生成的1-溴-2-（芳氧基甲基）噻喃-1-鎓的分子内芳族亲电取代，以及随后的噻吩-1-鎓的DMSO亲核开环反应，随后是排水量。当前的方法提供了一种直接和简单的策略，可以从容易获得的芳氧基甲基噻喃有效地制备（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂蒽-3-基）甲醇。

  DOI：

  10.1039/c8nj01117f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 硫脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 <(p-Methoxyphenoxy)methyl>thiirane
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的生物催化硫磺化对映选择性合成硫杂环丙烷

  摘要：

  提出了一种生物催化硫代化方法，用于使用硫氰酸盐作为硫供体，通过卤代醇脱卤酶催化的动力学拆分方法，从环氧化物中对映选择性合成硫杂环丙烷。通过使用表达工程化卤代醇脱卤素酶 HHDHapb 变体的重组大肠杆菌细胞，以良好的产率和对映体选择性合成了带有芳基和烷基取代基的各种手性硫杂环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202212589

文献信息

• Stereospecific rhodium(I) catalyzed desulfurization of thiiranes
  作者：Serge Calet、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84852-2

  日期：1986.1

  The first metal catalyzed route for the desulfurization of thiiranes (episulfides) is described.

  描述了硫杂环丁烷（异硫醚）脱硫的第一条金属催化路线。
• An improved method for the conversion of oxiranes to thiiranes and the discrimination of their base peaks in EI-MS
  作者：Hsing-Ming Chen、Po-Yuan Chen、Chih-Feng Wang、Jui-Chi Tsai、Eng-Chi Wang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.815

  日期：——

  An efficient method for the conversion of oxiranes to thiiranes by treatment with excess ammonium thiocyanate in aqueous media under reflux or by microwave irradiation is reported.

  报道了一种将环氧乙烷转化为硫杂丙环的有效方法，该方法是在水介质中回流或微波照射下用过量的硫氰酸铵处理。
• Synthesis of Functionalized Thietanes via Electrophilic Carbenoid-Induced Ring Expansion of Thiiranes with Sulfonium Acylmethylides as Carbene Precursors
  作者：Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01152

  日期：2019.9.6

  Various functionalized thietanes were prepared from thiiranes via an electrophilic ring expansion with rhodium carbenoids as electrophiles generated from safe and readily accessible dimethylsulfonium acylmethylides. The reaction appears to proceed through electrophilic metallocarbenoid-induced activation of thiiranes, nucleophilic ring-opening of the activated thiiranes with dimethyl sulfide as a transient

  通过噻吩类化合物通过噻吩类化合物的亲电扩环，从噻吩类化合物制备各种官能化的硫杂环丁烷，所述铑类胡萝卜素是由安全且易于获得的二甲基s酰基甲基化物生成的亲电体。该反应似乎通过亲电性金属类固醇诱导的硫烷的活化，被活化的硫烷的二甲基硫作为瞬时亲核试剂的亲核开环以及亲核的分子内环化而进行。从亲核基团到亲电类胡萝卜素的Umpolung在硫烷的活化和开环以及随后的环化中都起着重要作用。当前的方法提供了一种从容易获得的噻烷有效制备官能化硫杂环丁烷的新策略。
• A new and efficient method for the synthesis of thiiranes from oxirane–β-cyclodextrin complexes and thiourea in water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.111

  日期：2004.8

  Oxiranes react smoothly with thiourea in the presence of β-cyclodextrin in water at room temperature under neutral conditions to afford the corresponding thiiranes in excellent yields; the β-cyclodextrin can be recycled.

  在室温下，在水中，β-环糊精的存在下，在中性条件下，环氧乙烷与硫脲的反应平稳，从而以高收率得到相应的噻喃；β-环糊精可以回收利用。
• Synthesis of Thiiranes from Oxiranes in the Presence ofβ-Cyclodextrin in Water
  作者：N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、M. Somi Reddy、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200303179

  日期：2004.3

  efficient, user-friendly procedure has been developed for the conversion of oxiranes to thiiranes under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin in water at ambient temperature in excellent yields. The use of β-cyclodextrin in this transformation overcomes the use of heavy metal halides as promoters and chlorinated hydrocarbons and other hazardous organic solvents.

  已经开发了一种温和且高效，用户友好的方法，该方法用于在环境温度下于水中，β-环糊精存在下，在超分子催化下将环氧乙烷类化合物转化为噻喃类，并获得了极高的收率。在此转化过程中使用β-环糊精克服了使用重金属卤化物作为促进剂以及氯代烃和其他有害有机溶剂的麻烦。