2-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide | 86811-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 86811-39-4
• 化学式: C₉H₁₀INO
• 分子量: 275.089
• InChiKey: OTFFWVKSMZZNRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-methyl-5-(3-oxobutyl)-4-(p-tolyl)-1H-benzo[d]azepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化一般获得 7 元 N/O-杂环化合物作为抗炎症的潜在药物

  摘要：

  钯催化的4,5-二取代的7元N / O杂环区域选择性合成达到经由7-内切挖环化，接着为C-C键形成2-（1-炔基）苯基乙酰胺的。当单独和单独使用甲基乙烯基酮和烯丙基溴通常分别提供O-和N-杂环时，配体/无添加剂的级联反应在PdCl 2的存在下在MeCN水溶液中进行。进行药理学试验以鉴定基于 1 H- benzo[ d ]azepin-2( 3H )-one 的新型 PDE4B 抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/d1cc04140a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性碳亲核分子途径金催化二聚反应合成2-苯基萘。

  摘要：

  已经开发了用于容易地合成2-苯基萘的方案。在酰胺氮和乙酸氧的存在下，苄基碳充当亲核中心，通过反应物的二聚作用选择性地形成萘骨架。

  DOI：

  10.1021/jo200352j

文献信息

• Benzo[b]furane and benzo[b]thiophene derivatives
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20060287386A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to benzo[b]furane and benzo[b]thiophene derivatives of the general formula IV as the free base or salts thereof and their use.

  本发明涉及通用公式IV的苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物作为自由碱或其盐，及其用途。
• 2-(1H-indolylsulfanyl)-aryl amine derivatives
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20060287382A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to compounds of formula IV and their use.

  本发明涉及公式IV的化合物及其用途。
• 2-Arylacetamides as Versatile Precursors for 3-Aminoisocoumarin and Homophthalimide Derivatives: Palladium-Catalyzed Cascade Double Carbonylation Reactions
  作者：Roberto Frutos-Pedreño、José-Antonio García-López

  DOI：10.1002/adsc.201600224

  日期：2016.8.18

  The synthesis of biologically relevant homophthalimide and 3‐aminoisocoumarin nuclei via palladium‐catalyzed carbonylation of 2‐(2‐iodoaryl)acetamides has been developed. The degree of N‐substitution on the starting amide substrate dictates whether C−N or C−O coupling takes place in the final step of the catalytic cycle giving rise to each type of heterocycle. The introduction of a second C−halogen

  已经开发了通过钯催化的2-（2-碘代芳基）乙酰胺的羰基合成生物相关的邻苯二甲酰亚胺和3-氨基异香豆素核。起始酰胺底物上的N取代程度决定了是在催化循环的最后一步中发生C偶联还是C偶联，从而产生了每种类型的杂环。在起始乙酰胺中引入第二个C-卤素键可进行涉及CH-H活化步骤的催化级联双羰基化反应，从而生成稠合的杂环结构。
• Synthesis and Reactivity of Ortho-Palladated Phenylacetamides. Intramolecular C−N vs C−O Reductive Coupling after CO or XyNC Insertion into the Pd−C Bond. Synthesis of Isoquinoline- and Isocoumarin-Based Heterocycles
  作者：José Vicente、Pablo González-Herrero、Roberto Frutos-Pedreño、María-Teresa Chicote、Peter G. Jones、Delia Bautista

  DOI：10.1021/om101110s

  日期：2011.3.14

  Aryl palladium complexes [PdC6H4CH2C(O)NRR′-2}I(N∧N)] (N∧N = N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine = tmeda, NRR′ = NH2 (1a), NHMe (1b), NMe2 (1c); N∧N = 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridyl (dbbpy), NRR′ = NHMe (1b′)) are prepared by oxidative addition of the corresponding 2-(2-iodophenyl)acetamide to “Pd(dba)2” ([Pd2(dba)3]·dba; dba = dibenzylideneacetone) in the presence of the N∧N chelating ligand

  芳基钯络合物[钯C 6 H ^ 4 CH 2 C（O）NRR'-2} I（N ∧ N）]（N ∧ N = N，N，N'，N'四甲基乙二胺TMEDA =，NRR'= NH 2（1A），NHMe（1B），NME 2（1C）; N ∧ N = 4,4'-二-叔丁基-2,2'-联吡啶（dbbpy），NRR'= NHMe（1B' ））通过氧化加成相应的2-（2-碘苯基）乙酰胺向“PD（DBA）制备2 ”（[钯2（DBA）3 ]·DBA; DBA =苄基丙酮）在N的存在∧N螯合配体。阳离子环金属化衍生物[钯κ 2 C，O -C 6 ħ 4 CH 2 C（O）NRR'-2}（N ∧ N）]光学传递函数（N ∧ N = TMEDA，NRR'= NH 2（图2a）， NHMe（图2b），NME 2（图2c）; N ∧ N = dbbpy，R = NHMe（2B' ））由相应的复杂的反应而得到的1用的AgOTf。2b'与PPh
• Regioselective Synthesis of 3-Benzazepinones and Unexpected 5-Bromo-3-benzazepinones
  作者：Lei Zhang、Deju Ye、Yu Zhou、Guannan Liu、Enguang Feng、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo100378u

  日期：2010.6.4

  A regioselective hydroamidation of 2-(1-alkynyl)phenylacetamides with Au(PPh3)Cl/AgSbF6 as the catalyst proceeded by a 7-endo-dig pathway to afford 3-benzazepinones. This method accommodates a broad range of alkyl and aryl alkynyl substitutes in moderate to high yields (63−91%). Moreover, unexpectedly, we also discovered a gold-mediated transformation from 2-(1-alkynyl)phenylacetamides to 5-bromo-3-benzazepinones

  以Au（PPh 3）Cl / AgSbF 6为催化剂的2-（1-炔基）苯基乙酰胺的区域选择性加氢酰胺化通过7-内-挖途径进行，得到3-苯并enza庚酮。该方法以中等至高收率（63-91％）容纳了广泛的烷基和芳基炔基取代基。此外，出乎意料的是，我们还发现了金介导的从2-（1-炔基）苯基乙酰胺到5-溴-3-苯并ze庚酮的转化，发现AuBr 3不仅在其中起活化作用，而且还起着反应物的作用。第一次反应。