3-benzyl-5-bromo-6-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylideneamino)quinazolin-4(3H)-one | 591755-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-5-bromo-6-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylideneamino)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-5-bromo-6-[(4-chlorodithiazol-5-ylidene)amino]quinazolin-4-one
• CAS: 591755-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₀BrClN₄OS₂
• 分子量: 465.782
• InChiKey: ILTDVLMNGJEXRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-bromo-6-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylideneamino)quinazolin-4(3H)-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到N⁸-benzyl-9-oxo-8,9-dihydrothiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化和铜辅助的噻唑并[5,4 - f ]喹唑啉-9（8 H）-1与芳基卤化物的铜选择性区域C2和C7芳基化

  摘要：

  噻唑并[5,4 - f ]喹唑啉-9（8 H）-one的选择性功能化是通过顺序激活CH键以提供二芳基化化合物而开发的。该策略允许通过明智地选择偶联配偶体和碱基来进行区域选择性的C2和C7芳基化，不需要其他配体或指导基团。从而以容易的方式获得了不同取代的N 8-苄基化的2，7-二芳基-噻唑并喹唑啉-9（8 H）-。还执行一锅法。这些协议为药物发现所需的这种极有价值的支架的后期功能化提供了合成有用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01552
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹唑啉-4(3H)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 溴 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.83h， 生成 3-benzyl-5-bromo-6-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylideneamino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  角噻唑并[5,4- f ]和[4,5- h ]喹唑啉的新型合成，其线性噻唑并[4,5- g ]和[5,4- g ]喹唑啉类似物的制备

  摘要：

  9-氧代8,9-二氢噻唑[5,4- f ]喹唑啉-2-腈（1）或6-氧代6,7-二氢噻唑[4,5 - h ]喹唑啉-2-腈（2）的合成）进行了重新研究，目的是改变与喹唑啉4-one部分相连的噻唑环的位置，以便合成两个新颖的线性三环式8-氧代-7,8-二氢噻唑并[4,5- g ]喹唑啉- 2-甲腈（3）和8-氧代7,8-二氢噻唑并[5,4 - g ]喹唑啉-2-甲腈（4）。本文描述的途径为获得有效的生物活性杂环化合物文库提供了各种替代和转化途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.066

文献信息

• Late-Stage C–H Arylation of Thiazolo[5,4-f]quinazolin-9(8H)-one Backbone: Synthesis of an Array of Potential Kinase Inhibitors
  作者：Florence Couly、Carole Dubouilh-Benard、Thierry Besson、Corinne Fruit

  DOI：10.1055/s-0036-1588434

  日期：2017.10

  Heterocycles Synthesis Abstract Driven by the need of structural modification to establish structure-activity relationships, the regioselective C–H bond activation of thiazolo[5,4-f]quinazolin-9(8H)-one backbone has been developed to furnish the corresponding C2-arylated valuable scaffold. This strategy provides a synthetically streamlined and useful route for late-stage diversification of this attractive

  专门纪念Rolf Appel教授（1921年2月25日至2012年1月30日）， 作为“杂环合成的现代策略”专题的一部分出版 抽象的 在需要进行结构修饰以建立结构-活性关系的驱动下，噻唑并[5,4 - f ]喹唑啉-9（8 H）-一个主链的区域选择性C–H键活化已得到开发，以提供相应的C2-芳基化有价值的脚手架。该策略为药物开发所需的这种有吸引力的骨架的后期多样化提供了一条合成的精简且有用的途径。的噻唑甲更环保的合成[5,4 ˚F ]喹唑啉-9-（8 ħ） -酮也被描述给访问这些上述化合物以容易的方式。 在需要进行结构修饰以建立结构-活性关系的驱动下，噻唑并[5,4 - f ]喹唑啉-9（8 H）-一个主链的区域选择性C–H键活化已得到开发，以提供相应的C2-芳基化有价值的脚手架。该策略为药物开发所需的这种有吸引力的骨架的后期多样化提供了一条合成的精简且有用的途径。的噻唑甲更环保的合成[5
• Discovery of a Novel Broad-Spectrum Antifungal Agent Derived from Albaconazole
  作者：Rémi Guillon、Fabrice Pagniez、Carine Picot、Damien Hédou、Alain Tonnerre、Elizabeth Chosson、Muriel Duflos、Thierry Besson、Cédric Logé、Patrice Le Pape

  DOI：10.1021/ml300429p

  日期：2013.2.14

  which the quinazolinone ring is fused by a thiazole moiety led to the discovery of a new triazole with broad-spectrum antifungal activity. Compound I exhibited high in vitro activity against pathogenic Candida species and filamentous fungi and showed preliminary in vivo antifungal efficacy in a mice model of systemic candidiasis.

  严格合成阿尔巴康唑的结构类似物，其中喹唑啉酮环被噻唑部分稠合，导致发现了具有广谱抗真菌活性的新三唑。化合物I对致病性念珠菌和丝状真菌表现出很高的体外活性，并且在系统性念珠菌病小鼠模型中显示出初步的体内抗真菌功效。