Methyl-p-chlorophenylsulfenat | 116206-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-p-chlorophenylsulfenat
• 英文别名: 1-Chloro-4-methoxysulfanylbenzene
• CAS: 116206-74-7
• 化学式: C₇H₇ClOS
• 分子量: 174.651
• InChiKey: ODFAXSCKHYKQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-p-chlorophenylsulfenat 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 substituted benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸自缩合的模型反应。苯次磺酸甲酯与反式十氢萘-9-次磺酸和2-甲基-2-丙次磺酸反应动力学研究

  摘要：

  2-甲基-2-丙烷次磺酸(1)与芳烃次磺酸甲酯(2)反应定量得到S-芳基2-甲基-2-丙硫代亚磺酸盐，并进行动力学研究。观察到二阶速率依赖性（苯磺酸甲酯 (2a) 中的一阶和次磺酸 (1) 中的一阶），以及小的活化焓 (ΔH‡ = 28 kJ mol−1) 和大的负活化获得了熵（ΔS‡ = -130 JK-1 mol-1）。反式十氢化萘-9-次磺酸 (3) 与次磺酸盐 2 在甲醇-水中的酸性条件下反应的动力学观察到二级依赖性，小活化焓 (ΔH‡ = 30.5 kJ mol-1 )、大的负活化熵 (ΔS‡ = −140 JK−1 mol−1)、大的负 Hammett ρ 值 (ρ = -1.39) 和无溶剂同位素效应（kMeOH/kMeOD = 1.10—1.14 范围内15。64—29.98 °C)。在相同条件下，次磺酸盐 2 的酸性水解动力学提供了相似的活化参数（ΔH‡ = 40.7 kJ

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.211
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-chloro-benzenesulfenyl chloride 在 三乙胺 作用下， 生成 Methyl-p-chlorophenylsulfenat
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德与亲电单硫化物之间的相互作用

  摘要：

  亲电单硫化物 Ar–S–R* (R*=CN, CF3, OMe) 对硫叶立德的转移反应的催化活性 Ph(Me)\overset⊕S–\overset\ominusC(CO2Me)2，用烷基硫化物和吡啶进行了研究。在这些单硫化物中，甲基芳烃磺酸盐与二甲基锍苯甲酰化物（或二甲锍乙氧基羰基甲基化物）反应生成α-（芳硫基）苯甲酰化物（或α-（芳硫基）乙氧基羰基甲基化物）和甲醇。在CDCl3 中研究了几种硫叶立德和芳基硫氰酸酯的13C-NMR 光谱，并确定了S-叶立德-硫氰酸酯加合物中间体的存在。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1139

文献信息

• Interactions between Sulfur Ylides and Electrophilic Monosulfides
  作者：Haruo Matsuyama、Masae Matsumoto、Michio Kobayashi、Hiroshi Minato

  DOI：10.1246/bcsj.52.1139

  日期：1979.4

  Ph(Me)\overset⊕S–\overset\ominusC(CO2Me)2, with alkyl sulfides and pyridines were investigated. Among these monosulfides, methyl arenesulfenates reacted with dimethylsulfonium phenacylide (or dimethylsulfonium ethoxycarbonylmethylide) to give α-(arylthio)phenacylides (or α-(arylthio)ethoxycarbonylmethylides) and methanol. The 13C-NMR spectra of several sulfur ylides and aryl thiocyanates were investigated in CDCl3

  亲电单硫化物 Ar–S–R* (R*=CN, CF3, OMe) 对硫叶立德的转移反应的催化活性 Ph(Me)\overset⊕S–\overset\ominusC(CO2Me)2，用烷基硫化物和吡啶进行了研究。在这些单硫化物中，甲基芳烃磺酸盐与二甲基锍苯甲酰化物（或二甲锍乙氧基羰基甲基化物）反应生成α-（芳硫基）苯甲酰化物（或α-（芳硫基）乙氧基羰基甲基化物）和甲醇。在CDCl3 中研究了几种硫叶立德和芳基硫氰酸酯的13C-NMR 光谱，并确定了S-叶立德-硫氰酸酯加合物中间体的存在。
• Levchenko, E. S.; Pel'kis, N. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 2447 - 2452
  作者：Levchenko, E. S.、Pel'kis, N. P.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Preparative Route to Substituted Alkyl Benzenesulfenates. Versatile Reagents for Site-selective Sulfenylative Cyclizations.
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1080/00032719808006489

  日期：1998.3.1

  Abstract A versatile procedure for the synthesis of alkyl benzenesulfenates possessing varied patterns of nuclear substitution is described.

  摘要描述了合成具有不同核取代模式的烷基苯磺酸盐的通用方法。
• Model Reaction of Self-Condensation of Sulfenic Acids. Kinetic Investigation for the Reaction of Methyl Benzenesulfenate with<i>trans</i>-Decalin-9-sulfenic Acid and 2-Methyl-2-propanesulfenic Acid
  作者：Toshiaki Yoshimura、Kazuhiro Hamada、Satoru Yamazaki、Choichiro Shimasaki、Shin Ono、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1246/bcsj.68.211

  日期：1995.1

  Reaction of 2-methyl-2-propanesulfenic acid (1) with methyl arenesulfenates (2) gave S-aryl 2-methyl-2-propanethiosulfinates quantitatively, and kinetic investigation was carried out. Second-order rate dependence (first-order in methyl benzenesulfenate (2a) and first-order in the sulfenic acid (1)) was observed, and a small activation enthalpy (ΔH‡ = 28 kJ mol−1) and a large negative activation entropy

  2-甲基-2-丙烷次磺酸(1)与芳烃次磺酸甲酯(2)反应定量得到S-芳基2-甲基-2-丙硫代亚磺酸盐，并进行动力学研究。观察到二阶速率依赖性（苯磺酸甲酯 (2a) 中的一阶和次磺酸 (1) 中的一阶），以及小的活化焓 (ΔH‡ = 28 kJ mol−1) 和大的负活化获得了熵（ΔS‡ = -130 JK-1 mol-1）。反式十氢化萘-9-次磺酸 (3) 与次磺酸盐 2 在甲醇-水中的酸性条件下反应的动力学观察到二级依赖性，小活化焓 (ΔH‡ = 30.5 kJ mol-1 )、大的负活化熵 (ΔS‡ = −140 JK−1 mol−1)、大的负 Hammett ρ 值 (ρ = -1.39) 和无溶剂同位素效应（kMeOH/kMeOD = 1.10—1.14 范围内15。64—29.98 °C)。在相同条件下，次磺酸盐 2 的酸性水解动力学提供了相似的活化参数（ΔH‡ = 40.7 kJ