3-[tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]propyne | 1262106-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]propyne
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[bis(1-benzyltriazol-4-yl)-prop-2-ynoxymethyl]triazole；1-benzyl-4-[bis(1-benzyltriazol-4-yl)-prop-2-ynoxymethyl]triazole
• CAS: 1262106-02-4
• 化学式: C₃₁H₂₇N₉O
• 分子量: 541.615
• InChiKey: VZGLFSUCNRKRPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilylethynyl)methanol 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 3-[tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]propyne
  参考文献：
  名称：

  三（三唑）配体用于高活性和磁性可回收钯催化剂，在大气压力下使用空气进行选择性醇氧化

  摘要：

  就可持续和绿色工艺而言，高效率和选择性，易于磁回收和再循环以及在大气压下使用空气作为氧化剂是氧化催化的主要目标。三（三唑基）配体，至今只在铜催化的叠氮化物炔环加成中使用，被认为是按SiO极其有效的2 /γ-的Fe 2 ö 3固定化钯络合物。通过电感耦合等离子体（ICP）分析，透射电子显微镜（TEM），扫描透射电子显微镜（STEM），能量色散X射线能谱（EDX）和X射线光电子能谱（XPS）对其进行了表征，结果发现满足将醇选择性氧化为醛和酮的综合条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201500122

文献信息

• [EN] TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)METHANE ORGANOMETALLIC COMPOUNDS AS CATALYSTS AND PROCESSES USING THEM.<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES DE TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)MÉTHANE EN TANT QUE CATALYSEURS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ

  公开号：WO2011009934A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Compounds of formula (I) or theirs salts, where Y is a (C1-C4)alkyl biradical and n is 1 or 0; M is Cu, Ag, Au, V, Fe, Zn, Ni, Co, Mn, Ru, or Cr; R1 is a known ring system with 1 -2 rings, isolated or fused; each ring having 5-6 members independently selected from C, N, O, S, CH, CH2, and NH, the rings being saturated, partially unsaturated or aromatic, and optionally being substituted by at least one radical selected: halogen, nitro, cyano, (C1-C4)alkyl, halo-(C1-C4)alkyl, -O-(C1-C4)alkyl. -CO-(C1-C4)alkyl, - COO-(C1-C4)alkyl, -OC(O)-(C1-C4)alkyl, -C(O)NR4R5, -(C1-C4)alkyl-NR4R5, -S- (C1-C4)alkyl, -SO-(C1-C4)alkyl, -SO2-(C1-C4)alkyl, -NHSO2-(C1-C4)alkyl, -SO2- NR4R5, and -NR4R5; R2 is -OR3, wherein R3 is selected from the group consisting of hydrogen, benzyl, and an hydroxyl protective group, or a polymeric support, optionally including a linker; and R4 and R5 are independently H, (C1-C4)alkyl, (C2-C4)alkenyl, or (C2-C4)alkynyl, optionally substituted by at least one radical selected from halogen, nitro, cyano, and amino; are useful as catalyst, in particular, in a process for the preparation of substituted 1,2,3-triazoles.

  式(I)的化合物或其盐，其中Y是(C1-C4)烷基双基团，n为1或0；M为Cu、Ag、Au、V、Fe、Zn、Ni、Co、Mn、Ru或Cr；R1是已知的含有1-2个环的环系统，孤立或融合；每个环都有5-6个成员，独立地选自C、N、O、S、CH、CH2和NH，这些环是饱和的、部分不饱和的或芳香的，并且可以选择地被至少一个基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基、-O-(C1-C4)烷基、-CO-(C1-C4)烷基、-COO-(C1-C4)烷基、-OC(O)-(C1-C4)烷基、-C(O)NR4R5、-(C1-C4)烷基-NR4R5、-S-(C1-C4)烷基、-SO-(C1-C4)烷基、-SO2-(C1-C4)烷基、-NHSO2-(C1-C4)烷基、-SO2-NR4R5和-NR4R5；R2是-OR3，其中R3选自氢、苄基和一个羟基保护基，或者是一个聚合物支持体，可选地包括一个连接剂；R4和R5独立地是H、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基，可以选择地被至少一个基团取代，所述基团选自卤素、硝基、氰基和氨基；这些化合物在催化剂中很有用，特别是在制备取代1,2,3-三唑的过程中。
• A Tris(triazolate) Ligand for a Highly Active and Magnetically Recoverable Palladium Catalyst of Selective Alcohol Oxidation Using Air at Atmospheric Pressure
  作者：Dong Wang、Christophe Deraedt、Lionel Salmon、Christine Labrugère、Laetitia Etienne、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.201500122

  日期：2015.4.20

  High efficiency and selectivity, easy magnetic recovery and recycling, and use of air as the oxidant at atmospheric pressure are major objectives for oxidation catalysis in terms of sustainable and green processes. A tris(triazolyl) ligand, so far only used in copper‐catalyzed alkyne azide cycloadditions, was found to be extremely efficient in SiO2/γ‐Fe2O3‐immobilized palladium complexes. It was characterized

  就可持续和绿色工艺而言，高效率和选择性，易于磁回收和再循环以及在大气压下使用空气作为氧化剂是氧化催化的主要目标。三（三唑基）配体，至今只在铜催化的叠氮化物炔环加成中使用，被认为是按SiO极其有效的2 /γ-的Fe 2 ö 3固定化钯络合物。通过电感耦合等离子体（ICP）分析，透射电子显微镜（TEM），扫描透射电子显微镜（STEM），能量色散X射线能谱（EDX）和X射线光电子能谱（XPS）对其进行了表征，结果发现满足将醇选择性氧化为醛和酮的综合条件。