3-(3-bromophenyl)-2-dimethylaminomethylpropionic acid methyl ester | 196394-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-2-dimethylaminomethylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3-bromophenyl)methyl]-3-(dimethylamino)propanoate
• CAS: 196394-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 300.195
• InChiKey: CDSGLQNONYBAKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-2-dimethylaminomethylpropionic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-(2-Acetylsulfanylmethyl-3-biphenyl-3-yl-propionylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiol inhibitors of endothelin-converting enzyme

  摘要：

  Synthesis and structure activity relationships of a series of thiol inhibitors of the endothelin-converting enzyme (ECE) are presented. Optimisation of the stereochemistry as well as of the P'(1) and P'(2) residues led to inhibitors with similar potency to that of phosphoramidon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00420-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)丙酸甲酯 、 3-溴苄溴 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 以36%的产率得到3-(3-bromophenyl)-2-dimethylaminomethylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成氚标记的硫啡烷，一种脑啡肽酶抑制剂

  摘要：

  由于巯基官能团的存在，脑啡肽酶抑制剂噻吩的氚标记变得复杂。常用于芳族氚化的反应，如卤化和催化卤素/氚置换，受到二价硫部分存在的不利影响。通过用叔丁基保护 SH 基团，氚化反应顺利进行，没有催化剂中毒。使用 2-硝基苯亚磺酰氯和二硫苏糖醇 (DTT) 可以轻松高效地重新生成巯基官能团。如此获得的[ 3 H]-噻吩通过AN-HPLC具有>99%的放射化学纯度和18.42Ci/mmol的比活。[3H]-噻吩在 4°C 下储存在含有 10% 甲醇和 0.2% DTT 的水溶液中避光时表现出良好的稳定性。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1566

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF TRITIATED AND DEUTERATED THIORPHAN AND ACETORPHAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE THIORPHANE ET D'ACÉTORPHANE TRITIÉ OU DEUTÉRIÉ
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009077386A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Methods for preparing tritium or deuterium labeled thiorphan comprising reacting a compound of formula (j), wherein m is from 1 to 5 and X is halo, with Z2 wherein Z is tritium or deuterium, in the presence of a catalyst, to form a compound of formula (k), wherein n is from 1 to 5, provided that n is less than or equal to m.

  制备氚或氘标记的硫酚的方法包括在催化剂存在下，将式(j)的化合物（其中m为1至5，X为卤素）与Z2（其中Z为氚或氘）反应，形成式(k)的化合物（其中n为1至5，且n小于等于m）。
• Process for synthesis of tritiated and deuterated thiorphan and acetorphan
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US08101665B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  Methods for preparing tritium or deuterium labeled thiorphan comprising reacting a compound of formula j wherein m is from 1 to 5 and X is halo, with Z2 wherein Z is tritium or deuterium, in the presence of a catalyst, to form a compound of formula k wherein n is from 1 to 5, provided that n is less than or equal to m.

  制备氚或氘标记硫酰福林的方法包括在催化剂的存在下，将式子为j的化合物（其中m为1至5，X为卤素）与Z2反应，其中Z为氚或氘，形成式子为k的化合物（其中n为1至5，但n小于或等于m）。
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF TRITIATED AND DEUTERATED THIORPHAN AND ACETORPHAN
  申请人：Masjedizadeh Mohammad R.

  公开号：US20110319656A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Methods for preparing tritium or deuterium labeled thiorphan comprising reacting a compound of formula i wherein m is from 1 to 5 and X is halo, with Z 2 wherein Z is tritium or deuterium, in the presence of a catalyst, to form a compound of formula l wherein n is from 1 to 5, provided that n is less than or equal to m.

  制备氚或氘标记的硫酰福林的方法包括在催化剂存在下，将公式I化合物（其中m为1至5，X为卤素）与Z2（其中Z为氚或氘）反应，形成公式L化合物（其中n为1至5，但n小于或等于m）。
• 使用芳基烷基氨基锂作为大位阻碱的酯基烷基化方法
  申请人：凯莱英生命科学技术（天津）有限公司

  公开号：CN114436950B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供了一种使用芳基烷基氨基锂作为大位阻碱的酯基烷基化方法。该方法包括步骤S1，将酯类底物与芳基烷基氨基锂进行锂化反应，得到中间体；步骤S2，将中间体与烷基化试剂进行烷基化反应，得到烷基化酯类化合物。应用本发明的技术方案，通过使用成本较低的芳基烷基氨基锂试剂作为大位阻碱进行酯基烷基化反应，反应过程中副产物少，选择性高，可以得到与市售的LDA和LiHMDS相当甚至更优异的收率，而且该类芳基烷基氨基锂试剂成本较低，其芳基烷基胺前体的稳定性较高，反应完成后可以通过萃取蒸馏等较为简单的方式进行回收，从而制备回收大位阻碱芳基烷基氨基锂，进一步降低成本，在大规模生产中更有优势。
• US8101665B2
  申请人：——

  公开号：US8101665B2

  公开（公告）日：2012-01-24