2-氯-6-甲基吡啶-3,4-二腈 | 95058-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-甲基吡啶-3,4-二腈
• 英文名称: 6-methyl-2-chloro-3,4-dicyanopyridine
• 英文别名: 2-Chloro-6-methylpyridine-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 95058-94-9
• 化学式: C₈H₄ClN₃
• 分子量: 177.593
• InChiKey: KVMHGGZZGFBXBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲基吡啶-3,4-二腈 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of New Templates Derived from Pyrrolopyrimidine as Selective Multidrug-Resistance-Associated Protein Inhibitors in Multidrug Resistance

  摘要：

  In our continued effort to identify selective MRP1 modulators, we have developed two novel templates, 3 and 4, through rational drug design by identifying the key pharmacophore interaction at the 7-position of the pyrrolopyrimidine template 1. Further synthesis and SAR work on these novel templates gave a number of potent MRP1 modulators with great selectivity against Pgp. Additional studies to reduce the CYP3A4 inhibition are also reported. Several compounds of these classes were subjected to in vivo xenograft studies and in vivo efficacies were demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jm0310129
• 作为产物：
  描述：

  4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-氯-6-甲基吡啶-3,4-二腈
  参考文献：
  名称：

  新型氰基吡啶系发色团，具有强溶剂致变色作用和近红外固态荧光

  摘要：

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.024

文献信息

• Design, Sonosynthesis, <scp>Quantum‐Chemical</scp> Calculations, and Evaluation of New Mono‐ and Bis‐pyridine Dicarbonitriles as Antiproliferative Agents
  作者：Wael Abdelgayd Ahmed Arafa、Modather F. Hussein

  DOI：10.1002/cjoc.201900494

  日期：2020.5

  Most of the evaluated derivatives showed a moderate to excellent anti‐proliferative activity towards the selected cell lines. Of these, compounds 4h, 4k, 10, 12a, and 12b showed both potent anticancer activity (IC50<10 μM) and lower cytotoxic effect (IC50 > 58 μM) on non‐tumorigenic cells (MCF‐10A and NCM460), suggesting their promising potential to be lead molecules for future antitumor drug discovery

  高效，简单，清洁的一步超声合成程序已经很复杂，可以从酮，HCl和四氰基乙烯中组装新系列的单吡啶和双吡啶二甲腈。提出的协议适用于制备广泛范围的独特取代的吡啶二腈，并且似乎比其他先前报道的方法优越。针对三种代表性癌细胞系（MCF-7，A549和HCT116）筛选了新合成衍生物的抗增殖作用。多数评估的衍生物对所选细胞系显示出中等至优异的抗增殖活性。这些当中，化合物4H，4K，10，12A，和12b对非肿瘤细胞（MCF-10A和NCM460）均显示出强大的抗癌活性（IC 50 <10μM）和较低的细胞毒性作用（IC 50 > 58μM），表明它们有望成为未来抗肿瘤药物发现的先导分子。还讨论了构效关系。此外，研究了基于密度泛函理论（DFT）的合成化合物的量子化学研究，发现其与体外抑制活性一致。
• Simple and Efficient Synthesis of Highly Functional 2-Oxonicotino­nitriles from 2-Chloronicotinonitriles
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Saveliy P. Sorokin、Maria A. Shishlikova、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1055/a-2106-5177

  日期：——

  A simple strategy for the synthesis of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives (2-oxonicotinonitrile, 3-cyanopyridone) in good yields by substituting the halogen atom with an oxime under mild conditions was developed. The proposed approach makes it possible to avoid the problems associated with the hydrolysis of easily modified groups, since the reaction is carried out in the absence of

  开发了一种简单的策略，通过在温和条件下用肟取代卤素原子，以良好的产率合成 2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈衍生物（2-氧烟腈、3-氰基吡啶酮）。所提出的方法可以避免与容易修饰的基团水解相关的问题，因为反应是在没有水的情况下进行的。
• Synthesis of substituted pyridines by reaction of tetracyanoethylated ketones with hydrochloric and hydrobromic acids
  作者：O. E. Nasakin、E. G. Nikolaev、P. B. Terent'ev、A. Kh. Bulai、I. V. Lavrent'eva

  DOI：10.1007/bf00476383

  日期：1987.5
• Reactions of tetracyanoethylated ketones with hydrochloric and hydrobromic acids. Synthesis of 2-chloro(bromo)-3,4-dicyanopyridines
  作者：O. E. Nasakin、E. G. Nikolaev、P. B. Terent'ev、A. Kh. Bulai、B. A. Khaskin、V. K. Mikhailov

  DOI：10.1007/bf00505729

  日期：1984.11
• NASAKIN, O. E.;NIKOLAEV, E. G.;TERENTEV, P. B.;BULAJ, A. X.;XASKIN, B. A.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 11, 1574
  作者：NASAKIN, O. E.、NIKOLAEV, E. G.、TERENTEV, P. B.、BULAJ, A. X.、XASKIN, B. A.+

  DOI：——

  日期：——