(+/-)-2-{2-[1-(2-benzyloxyphenyl)-ethylsulfanylmethyl]-phenyl}-2-methyl-[1,3]dioxolane | 627105-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-2-{2-[1-(2-benzyloxyphenyl)-ethylsulfanylmethyl]-phenyl}-2-methyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-Methyl-2-[2-[1-(2-phenylmethoxyphenyl)ethylsulfanylmethyl]phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 627105-65-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₃S
• 分子量: 420.573
• InChiKey: XGHODWBMTNQTJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-{2-[1-(2-benzyloxyphenyl)-ethylsulfanylmethyl]-phenyl}-2-methyl-[1,3]dioxolane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (+/-)-1-{2-[1-(2-benzyloxyphenyl)-ethanesulfonylmethyl]-phenyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  二芳基砜的Ramberg-Backlund反应导致顺式-苯乙烯衍生物中意外的Z-立体选择性：芳基取代基的作用及其在整合素的合成中的应用。

  摘要：

  在某些取代基模式下，已发现在Ramberg-Backlund反应的Meyers变体中，苄基苄基砜系统具有出乎意料的高Z-立体选择性（最高E：Z = 1:16）。研究了一系列带有各种芳基取代基的砜，以合理化这种对Z-二苯乙烯体系的前所未有的选择性。这种高水平的双键立体控制也已用于整合素抑制素核的合成，这是两种具有高生物活性的抗HIV化合物的核心。

  DOI：

  10.1039/b418426b
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (+/-)-2-{2-[1-(2-benzyloxyphenyl)-ethylsulfanylmethyl]-phenyl}-2-methyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Integrastatin Nucleus Using the Ramberg−Bäcklund Reaction

  摘要：

  The first synthesis of the tetracyclic nucleus of the Integrastatins, natural products that have been shown to selectively inhibit HIV-1 integrase, is reported. Key steps of this synthesis involve a novel cis-selective Ramberg-Backlund reaction and an unusual Lewis acid-promoted cyclization step.

  DOI：

  10.1021/ol035786v