(1S,3R,4R,5S,8S)-8-benzyloxy-7-keto-3,4-isopropylidenedioxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane | 5111-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S,8S)-8-benzyloxy-7-keto-3,4-isopropylidenedioxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5-O-benzyl-α-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone；1,2-O-isopropylidene-5-O-benzyl-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone；5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone；5-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranuronic acid, gamma-lactone；(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4-dimethyl-9-phenylmethoxy-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 5111-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: WDBUPAVIBYQEGL-XOBFJNJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S,8S)-8-benzyloxy-7-keto-3,4-isopropylidenedioxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到D-glucurono-3,6-lactone acetonide
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基二环氧乙烷方便地进行氧化脱苄基作用

  摘要：

  通过用过量的二甲基二环氧乙烷处理可以容易地裂解取代的苄基醚，从而以高收率获得了相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89613-7
• 作为产物：
  描述：

  α-D-glucurono-γ-lactone 在 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,3R,4R,5S,8S)-8-benzyloxy-7-keto-3,4-isopropylidenedioxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-l-古洛糖的合成

  摘要：

  的1,3,4,6-四-甲新颖，实用，简明合成ö乙酰基-1-古洛糖进行了说明，使用d 9 -glucuronolactone作为起始原料和其他廉价且容易获得的试剂（22％总产率脚步）。通过这种方法，BLM的l-葡萄糖和肿瘤靶向二糖的合成可以更高效，更方便。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600658

文献信息

• Methylenation of aldonolactones
  作者：René Csuk、Brigitte I. Glänzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96909-1

  日期：1991.1

  Convenient access to carbohydrates possessing an exo-methylene group adjacent to the ring oxygen at C-1 can be achieved by direct methylenation of aldonolactones with dicyclopentadienyidimethyltitanium.

  通过用二环戊二烯基二甲基钛直接将烯醇内酯进行甲基化，可以方便地获得在C-1的环氧附近具有一个外亚甲基的外亚甲基的碳水化合物。
• An Efficient and Straightforward Synthetic Process to an Amino Sugar Analogue, Furanodictine B
  作者：Hidemi Yoda、Daisuke Matsuura、Tomoko Nojiri、Yuji Suzuki、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-2004-837198

  日期：——

  A convenient and practical strategy for the construction of a natural amino sugar analogue, furanodictine B, isolated from the multicellular fruit body has been developed in an optically active form. The synthetic process is based on readily accessible and stereodefined manipulation of the highly functionalized bicyclic ­derivative incorporating the glucuronolactone-derived skeleton.

  从多细胞果实体内分离出的天然氨基糖类似物呋喃二甙 B 以光学活性形式存在，其构建策略既方便又实用。合成过程基于对结合了葡萄糖醛酸内酯衍生骨架的高功能化双环衍生物的易得性和立体定义操作。
• Stereodivergent synthesis of new amino sugars, furanodictines A and B, starting from d-glucuronolactone
  作者：Daisuke Matsuura、Takeshi Mitsui、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.014

  日期：2008.12

  An efficient and divergent strategy for the total synthesis of the first 3,6-dihydroaminosugars, furanodictines A (2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-d-glucofuranose) and B (2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-d-mannofuranose), has been developed. The synthetic process is featured by readily accessible and stereodefined manipulation of highly functionalized bicyclic tetrahydrofuran

  一种有效且多样化的策略，用于全合成首批3,6-二氢氨基糖，呋喃果糖胺A（2-乙酰氨基-3,6- anhydro- 2-deoxy-5- O-异戊基-d-葡萄糖呋喃糖）和B（2-已经开发了3,6-乙酰氨基-3,6-脱水-2-脱氧-5- O-异戊酰基-d-甘露呋喃糖。合成过程的特点是易于操作和立体定义的高功能化双环四氢呋喃衍生物，并掺入了葡萄糖醛酸内酯（常见的起始原料）衍生的骨架。
• Acceptor site recognition of transglycosylase inhibitors a β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-D-glucopyranuronamide-derived moenomycin analogue
  作者：Falk-Thilo Ferse、Kerstin Floeder、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Peter Welzel、Dietrich Müller、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01181-8

  日期：1999.3

  The synthesis, the antibiotic and the transglycosylase inibiting properties of a disaccharide analogue of moenomycin A in which the NHAc group of unit E is replaced by a hydroxyl function are described. It can be concluded that this NHAc group is essential for eliciting transglycosylase inhibiting properties, in agreement with a recently established solution structure of moenomycin A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis and absolute stereochemical assignment of vittarilide-A, an antioxidant extractive component isolated from Vittaria anguste-elongata Hayata
  作者：Masaki Takahashi、Yusuke Murata、Yuki Hakamata、Kohei Suzuki、Tetsuya Sengoku、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.105

  日期：2012.9

  The first stereocontrolled synthesis of vittarilide-A and its C5-epimer was completed from D-glucuronolactone. Comparison with the spectroscopic properties reported for authentic material has given a clear indication as to the absolute stereochemistry of the natural vittarilide-A. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.