(E)-4-methyl-7-phenylhept-4-enal | 238736-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-7-phenylhept-4-enal
• 英文别名: (4E)-4-methyl-7-phenyl-4-heptenal
• CAS: 238736-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: XRDHCILDGDOISO-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-7-phenylhept-4-enal 在 正丁基锂 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-(3,3,6-trimethyldeca-1,5,9-trien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic platinum-initiated cation-olefin reactions with alkene terminating groups

  摘要：

  报道了一系列磷化物–Pt2+催化剂，可以实现聚烯烃底物的氧化级联环化。当底物的末端适当安排并且包含催化剂再氧化介质时，可以获得几种多环全碳骨架。在一个例子中，手性P2Pt+2催化剂提供了高达79%的光学纯度（ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc41699b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 sodium periodate 、 periodic acid dihydrate 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-4-methyl-7-phenylhept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  通过铟（III）催化的阳离子级联构建复杂手性多环的强大新结构

  摘要：

  已发现 InI(3) 和 InBr(3) 是 C≡C 键的 π 活化的有效催化剂，以引发手性炔丙醇或甲硅烷基醚以优异的产率和高立体选择性转化为多环产物。该方法已应用于手性稠合六环系统的合成，并产生多个新的立体中心。该方法的威力和范围通过各种示例进行了说明。

  DOI：

  10.1021/ja204142n
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 苯丙醛 、 (+/-)-2-methyl-5-phenylpent-1-en-3-ol 、 ethyl (E)-4-methyl-7-phenylhept-4-enoate 在 (E)-9-phenyl-2,6-dimethyl-2,6-nonadienyl 、 (E)-4-methyl-7-phenylhept-4-enal 作用下， 以Reduction yielded (4E)-4-methyl-7-phenyl-4-heptenal (compound 84, CAS-No. 238736-71-5), which的产率得到(E)-4-methyl-7-phenylhept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种从异戊二烯化合物形成多环化合物的环化过程。该环化过程涉及将异戊二烯化合物与缩醛引发剂在足够的条件下反应以形成多环化合物。异戊二烯化合物与引发剂接触，可选择地与催化剂接触。环化是通过引发剂与异戊二烯化合物的反应发生的。还定义了其中缩醛部分形成6元不饱和环的环状缩醛化合物。

  公开号：

  US20100228058A1

文献信息

• A Systematic Study of Functionalized Oxiranes as Initiating Groups for Cationic Polycyclization Reactions
  作者：Goreti Rajendar、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.5b03229

  日期：2015.5.6

  Three different methods have been developed that effectively utilize chiral oxiranes derived from Katsuki-Sharpless epoxidation of allylic alcohols as initiating groups for cationic cyclization of unsaturated substrates to form chiral polycycles. This type of transformation has previously been problematic. These employ either epoxy-methoximes, vinyl-substituted oxiranes, or hydroxymethyl oxiranes.

  已经开发了三种不同的方法，它们有效地利用源自烯丙醇的 Katsuki-Sharpless 环氧化的手性环氧乙烷作为引发基团，用于不饱和底物的阳离子环化以形成手性多环。这种类型的转换以前是有问题的。这些使用环氧甲肟、乙烯基取代的环氧乙烷或羟甲基环氧乙烷。详细描述了所有三种方法。此外，这项研究为之前在该领域遇到的困难提供了可能的解释，并为环氧乙烷的路易斯酸活化提供了两个新见解。本文所述的方法构成了两个强大的合成结构、对映选择性 Katsuki-Sharpless 环氧化和阳离子多环化反应之间的宝贵联系。
• Synthesis of 3-Oxaterpenoids and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Moluccanic Acid Methyl Ester
  作者：Bin Li、Yin-Chang Lai、Yujun Zhao、Yiu-Hang Wong、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201205981

  日期：2012.10.15

  InBr3‐catalyzed intermolecular polyene cyclization initiated by a Prins reaction provides a concise approach to 3‐oxaterpenoid derivatives. The reaction is compatible with various aldehydes, ketones, and polyolefin–alcohol substrates. In addition, the total synthesis of (±)‐moluccanic acid methyl ester was achieved in seven steps by using such a Prins–polyene cyclization as the key step.

  级联反应：由Prins反应引发的InBr 3催化的分子间多烯环化为3-氧杂萜类衍生物提供了一种简洁的方法。该反应与各种醛，酮和聚烯烃-醇底物兼容。此外，通过使用Prins-多烯环化作为关键步骤，可以在七个步骤中完成（±）-葡萄糖酸甲酯的全合成。
• Acid-Catalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Ene-allenones: Facile Access to Bicyclo[<i>n</i>.2.0] Frameworks
  作者：Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.200902471

  日期：2009.9.14

  Two plus two equals a bicycle: A highly efficient acid‐catalyzed intramolecular [2+2] cycloaddition of ene‐allenones affords strained bicyclo[n.2.0] frameworks, which contain vicinal all‐carbon quaternary and tertiary centers (see scheme; Tf: trifluoromethanesulfonyl), under mild conditions with excellent yields and chemo‐, regio‐, and diastereoselectivities.

  2加2等于一辆自行车：烯丙烯酮的高效酸催化的分子内[2 + 2]环加成反应产生了紧张的双环[ n]。[2.0]框架，其中包含临近的全碳四级和三级中心（请参阅方案； Tf：三氟甲磺酰基），在温和的条件下具有出色的产率和化学，区域和非对映选择性。
• Asymmetric Syntheses of 8-Oxabicyclo[3,2,1]octanes: A Cationic Cascade Cyclization
  作者：Bin Li、Yu-Jun Zhao、Yin-Chang Lai、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201202699

  日期：2012.8.6

  High octane: A novel and practical syntheses of 8‐oxabicyclo[3.2.1]octanes using a cationic cascade cyclization reaction has been developed (see scheme; TIPS=triisopropylsilyl). The diastereomer of the cyclization product isolated depends upon whether the acetal or aldehyde substrate is used.

  高辛烷值：一种新颖的和8-氧杂双环[3.2.1]使用阳离子级联环化反应辛烷已开发的实用合成（参见方案; TIPS三异丙=）。分离出的环化产物的非对映体取决于缩醛或醛底物是否被使用。
• α-Amination of Aldehydes Catalyzed by In Situ Generated Hypoiodite
  作者：Jie-Sheng Tian、Kang Wai Jeffrey Ng、Jiun-Ru Wong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201204215

  日期：2012.9.3

  The metal‐free amination of different aldehydes is catalyzed by hypoiodite, which is generated by employing commercially available sodium percarbonate as the co‐oxidant. This approach has several advantages: it is a metal‐free oxidation that works under mild reaction conditions; furthermore, it has a wide substrate scope and does not give toxic by‐products from the co‐oxidant that is used.

  不含金属的胺化不同醛的由次碘酸根，这是通过采用商购获得的过碳酸钠作为共氧化剂生成的催化。这种方法有几个优点：它是一种不含金属的氧化即温和的反应条件下进行; 此外，它具有广泛的底物范围，并且不会从使用的助氧化剂中产生有毒副产物。