2-氯-6-甲氧基苯硼酸频呢醇酯 | 1061367-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氯-6-甲氧基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: 2-(2-Chloro-6-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1061367-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₈BClO₃
• 分子量: 268.548
• InChiKey: HEJDFXCWVYENEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 2-氯-6-甲氧基苯硼酸频呢醇酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(2-chloro-4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)(phenyl)iodonium tolsylate
  参考文献：
  名称：

  硼取代的二芳基碘鎓盐的合成及选择性转化为功能化的芳基硼酸酯

  摘要：

  休眠硼正等待由芳基硼酸酯衍生物合成的二芳基碘鎓盐的真实命运，这是根据两种替代的通用方法，使用高价碘（III）试剂和氟代醇溶剂：芳基CH键的转化和硼-碘（III）的交换（参见方案） ； FG =官能团）。可以通过无催化剂和金属催化的反应来使盐官能化，而不会丧失硼的官能度。

  DOI：

  10.1002/anie.201206917
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 3-氯苯甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以64%的产率得到2-氯-6-甲氧基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Synthesis of Pinacol Arylboronate: Regioselective Boronation of 1,3-Disubstituted Benzenes

  摘要：

  通过定向正交金属化（DoM）-硼酸化顺序，从 1,3 二甲基苯实现了芳基硼酸频哪醇酯的区域选择性合成。研究了多种取代基和硼酸化试剂。原位锂化和随后的硼化主要发生在正交位置，从而以中等产率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1071/ch13642