2-氯-6-硝基-4-苯基喹唑啉 | 57370-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯-6-硝基-4-苯基喹唑啉
• 英文名称: 6-nitro-2-chloro-4-phenylquinazoline
• 英文别名: 2-chloro-4-phenyl-6-nitroquinazoline；2-Chloro-6-nitro-4-phenylquinazoline
• CAS: 57370-28-2
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O₂
• 分子量: 285.689
• InChiKey: GYTPXLRERYNOMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-硝基-4-苯基喹唑啉 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成，生物评价和2-哌嗪-1-基-喹唑啉作为血小板聚集抑制剂和整合素α配体分子对接研究IIB β 3

  摘要：

  合成了一系列2-哌嗪-1-基-喹唑啉并评估了其抗聚集活性。将合成的小分子化合物具有有效抑制血小板聚集的体外和阻断FITC-FG结合到α IIB β 3整联在悬浮液中洗涤的人血小板的。α键IIB β 3蛋白-配体相互作用是在对接实验确定和对接得分的亲和力的值之间已观察到一些相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.011
• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-4-phenyl-1H-quinazolin-2-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-氯-6-硝基-4-苯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  合成，生物评价和2-哌嗪-1-基-喹唑啉作为血小板聚集抑制剂和整合素α配体分子对接研究IIB β 3

  摘要：

  合成了一系列2-哌嗪-1-基-喹唑啉并评估了其抗聚集活性。将合成的小分子化合物具有有效抑制血小板聚集的体外和阻断FITC-FG结合到α IIB β 3整联在悬浮液中洗涤的人血小板的。α键IIB β 3蛋白-配体相互作用是在对接实验确定和对接得分的亲和力的值之间已观察到一些相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.011

文献信息

• Triazoloquinazolines
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04002755A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  Triazoloquinazolines of the formula, ##STR1## wherein R.sub.1 is C.sub.1.sub.-4 alkyl or aryl; R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, C.sub.1.sub.-4 alkyl or C.sub.1.sub.-4 alkoxy, or R.sub.2 and R.sub.3 together may form methylenedioxy; and R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1.sub.-4 alkyl, aralkyl, C.sub.1.sub.-4 haloalkyl, or C.sub.3.sub.-6 cycloalkyl; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are prepared by (a) reacting a 2-hydrazinoquinazoline derivative with a carboxylic acid or reactive derivative thereof, (b) cyclizing a 2-acylhydrazinoquinazoline derivative with heating or (c) reacting a triazolylbenzophenone derivative with ammonia. Said triazoloquinazolines and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof show excellent anti-inflammatory and analgesic activities.

  该公式为Triazoloquinazolines，其中R.sub.1为C.sub.1.sub.-4烷基或芳基；R.sub.2和R.sub.3分别为氢、卤素、三氟甲基、硝基、C.sub.1.sub.-4烷基或C.sub.1.sub.-4烷氧基，或R.sub.2和R.sub.3可形成亚甲二氧基；R.sub.4为氢、C.sub.1.sub.-4烷基、芳基烷基、C.sub.1.sub.-4卤代烷基或C.sub.3.sub.-6环烷基；以及其药学上可接受的酸盐经由以下方式制备：（a）将2-肼基喹唑啉衍生物与羧酸或其反应性衍生物反应，（b）加热2-酰基肼基喹唑啉衍生物进行环化，或（c）将三唑基苯甲酮衍生物与氨反应。所述Triazoloquinazolines及其药学上可接受的酸盐具有优异的抗炎和镇痛活性。
• US4002755A
  申请人：——

  公开号：US4002755A

  公开（公告）日：1977-01-11