(S)-methyl-2-(dipropylamino)tetralin-8-carboxylate | 136376-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-methyl-2-(dipropylamino)tetralin-8-carboxylate
• 英文别名: (S)-7-Dipropylamino-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester；methyl (7S)-7-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 136376-12-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: PAAKORCQGYIBPE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl-2-(dipropylamino)tetralin-8-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-8-cyano-2-(dipropylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  2-（二丙基氨基）四氢化萘的衍生物：C8取代基对与5-HT1A受体相互作用的影响。

  摘要：

  制备了一系列其中C8取代基不同的2-（二丙基氨基）四氢萘衍生物，并进行了药理学评价，以探讨C8取代基在基于2-氨基四氢萘的配体与血清素（5-HT1A）受体相互作用中的重要性。通过8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的对映异构体的三平面的钯催化反应制备对映纯衍生物。通过与[3H] -8-OH-DPAT在大鼠海马和皮层组织中的竞争实验，评估了化合物对5-HT1A受体的亲和力。另外，通过在大鼠中使用生化和行为测定，评估了化合物在体内对中心5-HT和多巴胺受体的刺激活性。除了没有5-HT1A受体亲和力的羧基取代的衍生物外，这些化合物对5-HT1A受体具有中等至高的亲和力（K（i）值在0.7到130 nM之间）。出乎意料的是，尽管几种衍生物具有相当高的5-HT1A受体亲和力，但它们在体内没有产生任何明显的作用。但是，甲氧基羰基和乙酰基取代的衍生物在体内是有效的5-HT1A受

  DOI：

  10.1021/jm00078a012
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-二丙基-氨基四氢萘 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-methyl-2-(dipropylamino)tetralin-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（二丙基氨基）四氢化萘的衍生物：C8取代基对与5-HT1A受体相互作用的影响。

  摘要：

  制备了一系列其中C8取代基不同的2-（二丙基氨基）四氢萘衍生物，并进行了药理学评价，以探讨C8取代基在基于2-氨基四氢萘的配体与血清素（5-HT1A）受体相互作用中的重要性。通过8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的对映异构体的三平面的钯催化反应制备对映纯衍生物。通过与[3H] -8-OH-DPAT在大鼠海马和皮层组织中的竞争实验，评估了化合物对5-HT1A受体的亲和力。另外，通过在大鼠中使用生化和行为测定，评估了化合物在体内对中心5-HT和多巴胺受体的刺激活性。除了没有5-HT1A受体亲和力的羧基取代的衍生物外，这些化合物对5-HT1A受体具有中等至高的亲和力（K（i）值在0.7到130 nM之间）。出乎意料的是，尽管几种衍生物具有相当高的5-HT1A受体亲和力，但它们在体内没有产生任何明显的作用。但是，甲氧基羰基和乙酰基取代的衍生物在体内是有效的5-HT1A受

  DOI：

  10.1021/jm00078a012