3,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-thiophene | 100990-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-thiophene
• 英文别名: 3,4-Bis(4-bromophenyl)thiophene
• CAS: 100990-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂S
• 分子量: 394.129
• InChiKey: KOPUNJRIWNUYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-thiophene 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到6,9-dibromophenanthro[9,10-c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化合成苯并[9,10-c]噻吩。

  摘要：

  已经开发了一种新的制备菲咯啉[9,10-c]噻吩的方法。在三氟甲磺酸存在下，3,4-二芳基噻吩经历了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化。NMR和计算研究表明，噻吩的质子化在该反应中起关键作用。该反应可用于制备菲[9,10-c]噻吩以及具有烷基，溴和甲氧基取代基的衍生物。但是，反应的产率和选择性取决于取代基的性质和位置。双（3-甲氧基苯基）噻吩在这些条件下反应以57％的收率得到所需的产物，而双（4-甲氧基苯基）噻吩没有产生产物。双（3-溴苯基）噻吩没有反应，但是双（4-溴苯基）噻吩的环氧化以34％的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900099
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-tetrahydro-thiophene-3,4-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of polysubstituted thiophenes from diketo sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98358-8

文献信息

• One-Pot Oxidation and Bromination of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes Using Br₂:  Synthesis and Application of 3,4-Diaryl-2,5-dibromothiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1021/jo071172i

  日期：2007.8.31

  (1b−5b) was synthesized by a one-pot reaction of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with Br2 reagent in excellent yield (83−92%). It was found that Br2 performed a double function (oxidation and bromination) during the conversion of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-diaryl-2,5-dibromothiophenes. The application of 3,4-diaryl-2,5-dibromothiophenes used as building blocks was also investigated. Employing

  通过3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与Br 2试剂的一锅反应以优异的收率（83-92 ）合成了一类3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩（1b - 5b）％）。发现Br 2在3，4-二芳基-2，5-二氢噻吩转化为3，4-二芳基-2，5-二溴噻吩的过程中​​具有双重功能（氧化和溴化）。还研究了3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩作为建筑材料的应用。以3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩（1b）为模板，通过Suzuki偶联反应制备了2,3,4,5-四芳基噻吩类。这为制备2,3,4,5-四芳基噻吩提供了一种新的简单方法。
• Oxidation of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-Diarylthiophenes Using CuBr2: Simple and Efficient Preparation of 3,4-Diarylthiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200700779

  日期：2007.12

  A class of 3,4-diarylthiophenes was prepared in excellent yield (80–91 %) by oxidation of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with CuBr2. The approach is also available for the synthesis of 3,4-diarylpyrroles and 3,4-diarylfuran. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过用 CuBr2 氧化 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩，以极好的收率（80-91%）制备了一类 3,4-二芳基噻吩。该方法也可用于合成 3,4-二芳基吡咯和 3,4-二芳基呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• NAKAYAMA, JUZO;MACHIDA, HARUKI;SAITO, RYUJI;HOSHINO, MASAMATSU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 16, 1983-1984
  作者：NAKAYAMA, JUZO、MACHIDA, HARUKI、SAITO, RYUJI、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——