1,3-di-tert-butylimidazolidine-2-thione | 400834-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-di-tert-butylimidazolidine-2-thione
• 英文别名: 1,3-Ditert-butylimidazolidine-2-thione
• CAS: 400834-45-9
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂S
• 分子量: 214.375
• InChiKey: AJFXHUZDRBFPBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butylimidazolidine-2-thione 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 100.0h， 以80%的产率得到1,3-di-tert-butylimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  用元素硫激活CH：从甲醛缩醛和S8合成环状硫脲。

  摘要：

  环状甲醛缩醛LCH2（L = RN-CH2CH2CH2-NR和RNCH2CH2-NR，R = Me，Et，iPr，tBu或Ph）的CH活化在异常低的温度（T <160摄氏度）下进行在各自的硫脲的形成中，LC ＝ S和H 2S。该反应构成了一种新的无溶剂合成硫脲的方法，该方法消除了有毒且高度易燃的CS2。对于R = tBu，离子型硫氰酸卡宾[LCH] + SCN-占据了产物谱，并且以低收率获得了相应的硫脲。研究了类似的硫和氧环系统对S8的反应性。1,3-二硫杂环戊烷可干净地转化为1,3-二硫杂环戊-2-硫酮（S8，14 d，190摄氏度），在这方面类似于环状甲醛缩醛。1，3-二氧戊环（L = OCH2CH2O）即使在强力反应条件下（190摄氏度，14天）也对硫完全惰性。在理论上的CBS-4和B3LYP / 6-31G（d）水平上研究了由缩醛胺形成的硫脲的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4477::aid-chem4477>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-di-tert-butylimidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  用元素硫激活CH：从甲醛缩醛和S8合成环状硫脲。

  摘要：

  环状甲醛缩醛LCH2（L = RN-CH2CH2CH2-NR和RNCH2CH2-NR，R = Me，Et，iPr，tBu或Ph）的CH活化在异常低的温度（T <160摄氏度）下进行在各自的硫脲的形成中，LC ＝ S和H 2S。该反应构成了一种新的无溶剂合成硫脲的方法，该方法消除了有毒且高度易燃的CS2。对于R = tBu，离子型硫氰酸卡宾[LCH] + SCN-占据了产物谱，并且以低收率获得了相应的硫脲。研究了类似的硫和氧环系统对S8的反应性。1,3-二硫杂环戊烷可干净地转化为1,3-二硫杂环戊-2-硫酮（S8，14 d，190摄氏度），在这方面类似于环状甲醛缩醛。1，3-二氧戊环（L = OCH2CH2O）即使在强力反应条件下（190摄氏度，14天）也对硫完全惰性。在理论上的CBS-4和B3LYP / 6-31G（d）水平上研究了由缩醛胺形成的硫脲的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4477::aid-chem4477>3.0.co;2-i

文献信息

• Sulfur and SeleniumActivation by Frustrated NHC/B(C₆F₅)₃ Lewis Pairs; Conformational Flexibility of Products
  作者：Dirk Holschumacher、Constantin G. Daniliuc、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1515/znb-2011-0406

  日期：2011.4.1

  Frustrated Lewis pairs consisting of N-heterocyclic carbenes (NHC) and the borane B(C₆F₅)₃ react with elemental sulfur or selenium to give products of the type NHC-E-B(C₆F₅)₃, where E is S or Se. Three such products, two with sulfur and one with selenium, were characterized by X-ray diffraction and shown to exhibit considerable conformational flexibility, as revealed by differing torsion angles in the atom sequence N-C-E-B-Cipso-Cortho. In the sulfur derivatives, the S-B bonds are all long (ca. 2.05 Å), and the C-S bonds (ca. 1.73 Å) are clearly lengthened compared to imidazole-2-thiones. The Se-B distance of 2.2111 Å is the first selenone-borane bond length to be determined by X-ray analysis.

  由N-杂环卡宾（NHC）和硼烷B（C6F5）3组成的受挫Lewis酸碱对，与元素硫或硒反应，生成类型为NHC-E-B（C6F5）3的产物，其中E为S或Se。通过X射线衍射表征了三种这样的产物，其中两种为硫化物，一种为硒化物，并显示出相当的构象灵活性，通过N-C-E-B-Cipso-Cortho原子序列中不同的扭转角度揭示出来。在硫衍生物中，S-B键都很长（约为2.05 Å），而C-S键（约为1.73 Å）明显比咪唑-2-硫酮长。2.2111 Å的Se-B距离是第一个通过X射线分析确定的硒酮-硼烷键长。
• Synthesis of Sterically Encumbered Thiourea <i>S</i> ‐Oxides through Direct Thiourea Oxidation
  作者：Serhii Medvedko、Markus Ströbele、J. Philipp Wagner

  DOI：10.1002/chem.202203005

  日期：2023.1.18

  Bulking up: Thiourea S-oxides are usually short-lived reactive intermediates in the oxidation of thioureas and can be considered as heavier homologues of the elusive N-heterocyclic Criegee intermediates. Preparation and isolation was possible by introduction of bulky substituents on the nitrogen atoms.

  膨胀：硫脲S-氧化物通常是硫脲氧化过程中寿命较短的活性中间体，可被视为难以捉摸的 N-杂环 Criegee 中间体的较重同系物。通过在氮原子上引入庞大的取代基，可以进行制备和分离。
• Hydantoin containing deoxyuridine triphosphatase inhibitors
  申请人：CV6 Therapeutics (NI) Limited

  公开号：US10858344B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文提供了 dUTP 酶抑制剂、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• 6-membered uracil isosteres
  申请人：CV6 Therapeutics (NI) Limited

  公开号：US11174271B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文提供了 dUTP 酶抑制剂、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Uracil containing compounds
  申请人：CV6 Therapeutics (NI) Limited

  公开号：US11247984B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文提供了 dUTP 酶抑制剂、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。