1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-butadien-1-ol | 138895-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-butadien-1-ol
• CAS: 138895-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: UBWYKRUKMHIYDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-butadien-1-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈伦-舒斯特型重排在烯丙醇中的酸催化合成α，β-二取代共轭烯酮

  摘要：

  考虑到铁（III）物种和质子的便宜性和环境友好性，开发了一种新颖，直接，简单的方法，可在可持续的金属催化环境下从α-烯醇中获得α，β-二取代的共轭烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400928
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1-溴-2-丁炔 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  迈伦-舒斯特型重排在烯丙醇中的酸催化合成α，β-二取代共轭烯酮

  摘要：

  考虑到铁（III）物种和质子的便宜性和环境友好性，开发了一种新颖，直接，简单的方法，可在可持续的金属催化环境下从α-烯醇中获得α，β-二取代的共轭烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400928

文献信息

• Carbonyl Allenylations andPropargylations by 3-Chloro-1-propyne or 2-Propynyl Mesylateswith Tin(IV) Chloride and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2003-41012

  日期：——

  By the use of tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodidein dichloromethane, 3-chloro-1-propyne or 2-propynyl mesylate canbe applied to allenylation and propargylation of aldehydes (carbonylallenylation and propargylation) to produce a mixture of 1-substituted2,3-butadien-1-ols and 1-substituted 3-butyn-1-ols. 1-Substituted2-propynyl mesylates selectively cause carbonyl propargylation,while 3-substituted 2-propynyl mesylates cause carbonyl allenylation.

  通过使用四氯化锡和四丁基碘化铵在二氯甲烷中，3-氯-1-丙炔或2-丙炔基甲磺酸酯可用于醛的烯丙炔化（碳基烯丙炔化和丙炔化），产生1-取代的2,3-丁二烯-1-醇和1-取代的3-丁炔-1-醇的混合物。1-取代的2-丙炔基甲磺酸酯选择性地导致碳基丙炔化，而3-取代的2-丙炔基甲磺酸酯导致碳基烯丙炔化。
• Chemoselectivity Switching in the Rhodium-Catalyzed Reactions of 4-Substituted-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with Allenols: Noticeable Differences between 4-Acyl- and 4-Aryl-Triazoles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Teresa Martínez del Campo、Guillermo Palop、Mireia Toledano-Pinedo、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/adsc.201801424

  日期：2019.3.5

  Tunable chemoselectivity (O‐ versus C‐attack) in the rhodium‐catalyzed reactions of allenols with 4‐substituted‐1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been achieved through the replacement of the 4‐aryl substituent by a 4‐acetyl moiety.

  在烯丙醇与4-取代1-磺酰基--1,2,3-三唑的铑催化反应中，可调节的化学选择性（O-与C-攻击）可通过用4-取代4-芳基取代基来实现乙酰基部分。
• Photoredox Propargylation of Aldehydes Catalytic in Titanium
  作者：Francesco Calogero、Andrea Gualandi、Marco Di Matteo、Simone Potenti、Andrea Fermi、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00521

  日期：2021.5.7

  A practical and effective photoredox propargylation of aldehydes promoted by 10 mol % of [Cp2TiCl2] is presented. No stoichiometric metals or scavengers are used for the process. A catalytic amount of the cheap and simply prepared organic dye 3DPAFIPN is used as the reductant for titanium. The reaction displayed a broad scope, and no traces of allenyl isomers were detected for simple propargyl bromide

  提出了一种实用且有效的由10 mol％的[Cp 2 TiCl 2 ]促进的醛的光氧化还原炔丙基化。该过程不使用化学计量的金属或清除剂。催化量的廉价且简单制备的有机染料3DPAFIPN用作钛的还原剂。该反应显示范围广，对于简单的炔丙基溴，未检测到痕量的烯丙基异构体，而对于取代的炔丙基溴，未观察到炔丙基和烯丙基异构体的混合物。
• On pentaorganylstiborane
  作者：Zhang Li-Jun、Mo Xue-Sheng、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88110-3

  日期：1994.5

  obtained by the reaction of 3-bromo-1-butyne (11) with tributylstibine. The corresponding stiborane (13) reacted with aldehyde to give acetylenic alcohol (14) exclusively in good yield, and the diastereoselectivity was moderately in favour of the threo isomer in the presence of MgBr2. All of the reactions had good chemoselectivity for aldehyde.

  炔丙基溴（4a）与三丁基锡b碱的反应产生了烯丙基三丁基sti溴化（（5），并且其相应的五有机基bor硼烷与醛反应仅以高收率得到了均炔丙醇（10a）。然而，1-溴-2-丁炔（4b）与三丁基锡b碱的反应生成了炔属溴化sti（6b），其相应的苯乙烯硼烷与醛反应生成了烯丙醇（9b）作为主要产物。3- Bromo -1-trimethylsilyl-1- propyne （4d）与三丁基锡比滨的反应也生成了炔属溴化bon（6d），但其相应的乙硼烷与醛反应的主要产物是炔醇（10d），并且在LiBr存在下区域选择性非常高。此外，发现通过3-溴-1-丁炔（11）与三丁基锡比滨的反应获得了烯丙基溴化（12）。相应的stiborane（13）与醛反应仅以良好的收率得到炔醇（14），并且在MgBr 2的存在下，非对映体选择性适度地有利于苏式异构体。所有反应对醛都有良好的化学选择性。
• Palladium Nanoparticles in Water: A Reusable Catalytic System for the Cycloetherification or Benzannulation of α-Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Ana M. González、Amparo Luna、Sagrario Martínez-Ramírez

  DOI：10.1002/adsc.201501132

  日期：2016.6.16

  A convenient ligand‐free catalytic system has been developed for the chemoselective cyclization reaction of various α‐allenol derivatives by palladium nanoparticles (PdNPs) in an aqueous reaction medium.

  已经开发了一种便捷的无配体催化体系，用于在水性反应介质中通过钯纳米粒子（PdNP）对各种α-烯醇衍生物进行化学选择性环化反应。