4-{[4-(2-Butynyloxy)phenyl]sulfonyl}-N-hydroxy-4-piperidinecarboxamide | 444027-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[4-(2-Butynyloxy)phenyl]sulfonyl}-N-hydroxy-4-piperidinecarboxamide
• 英文别名: alpha-Sulfone piperidine hydroxamate, 1a；4-(4-but-2-ynoxyphenyl)sulfonyl-N-hydroxypiperidine-4-carboxamide
• CAS: 444027-52-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 352.411
• InChiKey: PVOQKYVUWAHQSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 4-{[4-(2-Butynyloxy)phenyl]sulfonyl}-N-hydroxy-4-piperidinecarboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl ({4-{[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}-4-[(hydroxyamino)-carbonyl]-1-piperidinyl}methyl)benzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing alpha-sulfonyl hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  该公式的化合物： 可以作为基质金属蛋白酶（MMP）和TNF-alpha转化酶（TACE）抑制剂、磷酸二酯酶抑制剂、肾素抑制剂、抗血栓药物和5-脂氧合酶抑制剂的重要化合物，通过本发明的新方法制备。

  公开号：

  US20020099035A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸甲酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-{[4-(2-Butynyloxy)phenyl]sulfonyl}-N-hydroxy-4-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient method to prepare α-sulfonyl hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  alpha -Sulfonyl hydroxamic acid derivatives are biologically important molecules. An efficient protocol has bt en developed to mal;e these molecules via a direct sulfonylation of enolates. Several piperidine containing alpha -sulfonyl hydroxamic acid compounds have been prepared by this procedure. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00835-8

文献信息

• ALKYNYL CONTAINING HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITORS / TNF-ALPHA CONVERTING ENZYME (TACE) INHIBITORS
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP1147085B1

  公开（公告）日：2005-11-16
• An efficient method to prepare α-sulfonyl hydroxamic acid derivatives
  作者：Vincent P Sandanayaka、Arie Zask、Aranapakam M Venkatesan、Jannie Baker

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00835-8

  日期：2001.7

  alpha -Sulfonyl hydroxamic acid derivatives are biologically important molecules. An efficient protocol has bt en developed to mal;e these molecules via a direct sulfonylation of enolates. Several piperidine containing alpha -sulfonyl hydroxamic acid compounds have been prepared by this procedure. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Method for preparing alpha-sulfonyl hydroxamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020099035A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Compounds of the formula: 1 that can be important as matrix metalloproteinase (MMP) and TNF-alpha converting enzyme (TACE) inhibitors, phosphodiesterase inhibitors, renin inhibitors, antithrombotics, and 5 -lipoxygenase inhibitors are prepared by novel methods of the present invention.

  该公式的化合物： 可以作为基质金属蛋白酶（MMP）和TNF-alpha转化酶（TACE）抑制剂、磷酸二酯酶抑制剂、肾素抑制剂、抗血栓药物和5-脂氧合酶抑制剂的重要化合物，通过本发明的新方法制备。