1-[5-(4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butyl)-2-furyl]-1-ethanone | 887259-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[5-(4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butyl)-2-furyl]-1-ethanone
• 英文别名: 1-[5-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]furan-2-yl]ethanone
• CAS: 887259-63-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: RGJBURRQBTUJMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butyl)-2-furyl]-1-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用单线态氧在一个锅中从简单的2,5-二取代的呋喃中合成[6,6,5]-双螺酮。

  摘要：

  单线态氧（1O2）被证明是介导从适当取代的呋喃核开始的一锅合成盐霉素型[6,6,5]-双螺环单元的强大工具。

  DOI：

  10.1039/b617966e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(4-碘丁氧基)二甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-[5-(4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butyl)-2-furyl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Versatile and General One-Pot Method for Synthesizing Bis-spiroketal Motifs

  摘要：

  A versatile and general method for the biomimetic construction of [5,5,5]- and [6,5,6]-bis-spiroketals, starting from easily accessible furan nuclei, by means of a powerful one-pot singlet oxygen-mediated cascade sequence is reported.

  DOI：

  10.1021/ol060558x

文献信息

• A Versatile and General One-Pot Method for Synthesizing Bis-spiroketal Motifs
  作者：Thomas Georgiou、Maria Tofi、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol060558x

  日期：2006.4.1

  A versatile and general method for the biomimetic construction of [5,5,5]- and [6,5,6]-bis-spiroketals, starting from easily accessible furan nuclei, by means of a powerful one-pot singlet oxygen-mediated cascade sequence is reported.
• Using singlet oxygen to synthesise a [6,6,5]-bis-spiroketal in one-pot from a simple 2,5-disubstituted furan
  作者：Maria Tofi、Tamsyn Montagnon、Thomas Georgiou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/b617966e

  日期：——

  Singlet oxygen (1O2) proves to be a powerful tool in mediating the one-pot synthesis of a salinomycin-type [6,6,5]-bis-spiroketal unit starting from a suitably substituted furan nucleus.

  单线态氧（1O2）被证明是介导从适当取代的呋喃核开始的一锅合成盐霉素型[6,6,5]-双螺环单元的强大工具。