瑞巴匹特2-氯杂质 | 90098-06-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 瑞巴匹特2-氯杂质
• 中文别名: 瑞巴米特2-氯杂质；瑞巴派特2氯杂质
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzamido)-3-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 4-Deschloro-2-chlorobenzoyl Rebapimide；2-[(2-chlorobenzoyl)amino]-3-(2-oxo-1H-quinolin-4-yl)propanoic acid
• CAS: 90098-06-9
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 370.792
• InChiKey: CICRNAAVEZYNSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270.5-271.50 °C
• 沸点：
  683.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)丙酸盐酸盐 生成 瑞巴匹特2-氯杂质
  参考文献：
  名称：

  UTIDA, MINORU;KOMATSU, MAKOTO;NAKAGAVA, KADZUYUKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic acid and related compounds.
  作者：MINORU UCHIDA、FUJIO TABUSA、MAKOTO KOMATSU、SEIJI MORITA、TOSHIMI KANBE、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3775

  日期：——

  A series of N-acyl amino acid analogues of 2 (1H)-quinolinone was synthesized and tested for antiulcer activity against acetic acid-induced gastric ulcer in rats. These compounds were synthesized by the acylation of amino acid derivatives of 2 (1H)-quinolinone, which were obtained from the reaction of ω-bromoalkyl 2 (1H)-quinolinones and acetamidomalonate in the presence of sodium ethoxide, followed by hydrolysis with diluted hydrochloric acid. Among them, 2-(4-chlorobenzoylamino)-3-[2 (1H)-quinolinon-4-yl] propionic acid (VIIIf) was found to have the most potent activity. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列N-酰基氨基酸类似物的2 (1H)-喹啉酮，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过酰化2 (1H)-喹啉酮的氨基酸衍生物合成的，这些衍生物是通过ω-溴烷基2 (1H)-喹啉酮和乙酰胺基丙二酸酯在乙醇钠存在下反应，然后与稀盐酸水解得到的。其中，2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-[2 (1H)-喹啉酮-4-基]丙酸(VIIIf)显示出最强的活性。讨论了结构活性关系。
• Rebamipide and Derivatives are Potent, Selective Inhibitors of Histidine Phosphatase Activity of the Suppressor of T Cell Receptor Signaling Proteins
  作者：Faisal Aziz、Kanamata Reddy、Virneliz Fernandez Vega、Raja Dey、Katherine A. Hicks、Sumitha Rao、Luis Ortiz Jordan、Emery Smith、Justin Shumate、Louis Scampavia、Nicholas Carpino、Timothy P. Spicer、Jarrod B. French

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01763

  日期：2024.2.8

  signaling (Sts) proteins are negative regulators of immune signaling. Genetic inactivation of these proteins leads to significant resistance to infection. From a 590,000 compound high-throughput screen, we identified the 2-(1H)-quinolinone derivative, rebamipide, as a putative inhibitor of Sts phosphatase activity. Rebamipide, and a small library of derivatives, are competitive, selective inhibitors of Sts-1

  T 细胞受体信号传导 (Sts) 蛋白的抑制蛋白是免疫信号传导的负调节因子。这些蛋白质的基因失活导致对感染的显着抵抗力。从 590,000 个化合物的高通量筛选中，我们鉴定出 2-( 1H )-喹啉酮衍生物瑞巴派特是 Sts 磷酸酶活性的推定抑制剂。瑞巴派特和一小部分衍生物是 Sts-1 的竞争性选择性抑制剂，IC 50值从低到亚微摩尔。 SAR 分析表明喹啉酮、酸和酰胺部分对于活性都是必需的。晶体结构证实了 SAR 并揭示了此类化合物与蛋白质之间的关键相互作用。尽管瑞巴派特的细胞渗透性较差，但我们证明脂质体制剂可以灭活细胞中Sts-1的磷酸酶活性。这些研究表明，Sts-1 酶活性可以通过药理学灭活，并为开发针对 Sts 蛋白的免疫增强疗法提供基础工具和见解。
• UCHIDA, MINORU;TABUSA, FUJIO;KOMATSU, MAKOTO;MORITA, SEIJI;KANBE, TOSHIMI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 3775-3786
  作者：UCHIDA, MINORU、TABUSA, FUJIO、KOMATSU, MAKOTO、MORITA, SEIJI、KANBE, TOSHIMI+

  DOI：——

  日期：——
• US4578381A
  申请人：——

  公开号：US4578381A

  公开（公告）日：1986-03-25
• USRE34722E
  申请人：——

  公开号：USRE34722E

  公开（公告）日：1994-09-06