5-phenylindan-1-one | 185945-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-phenylindan-1-one
• 英文别名: 5-phenyl-1-indanone；5-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one；5-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• CAS: 185945-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: JTRVXIZNCRODHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylindan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-phenyl-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  InCl3 促进的串联氢过氧化物重排和亲核加成：苯并氧环的直接入门

  摘要：

  有机过氧化物的酸催化重排通常与 C-C 键断裂（Hock 和 Criegee 重排）相关，并伴随形成氧碳鎓中间体。本文描述了在 InCl 3 催化下，Hock 或 Criegee 氧化裂解与氧碳鎓物种上的亲核加成（特别是 Hosomi-Sakurai 型烯丙基化）之间的串联过程。应用于2-取代苯并氧环类化合物（色满和苯并氧杂环己烷）的合成，包括沙利佐坦2-（氨甲基）色满部分的合成，以及红球菌酰胺B的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00845
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-茚酮 在 palladium on activated charcoal potassium phosphate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-phenylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水性介质中非均相的Pd / C催化的无配体室温Suzuki-Miyaura室温偶联反应。

  摘要：

  建立了温和有效的无规Pd / C催化的无配体Suzuki-Miyaura偶联反应。在室温下，水性介质中不存在任何添加剂的情况下，芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行交叉偶联，收率极高。芳基乙烯基硼酸也可用于该偶联反应，并以高收率提供反式-二苯乙烯衍生物。在有氧条件下，湿式Pd / C在偶合反应中的应用没有发生任何活性损失，并且Pd / C的再使用对于第五次运行是可行的，而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1002/chem.200601795

文献信息

• One-by-one hydrogenation, cross-coupling reaction, and Knoevenagel condensations catalyzed by PdCl2 and the downstream palladium residue
  作者：Hu Wang、Li Li、Xing-Feng Bai、Wen-Hui Deng、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c3gc40991k

  日期：——

  A novel catalyst-economic strategy with a recovered palladium catalyst was successfully applied for multi-task and maximum reuse in different types of one-by-one downstream reactions, from catalytic hydrogenation to Suzuki and Sonogashira-type cross-coupling reactions, Knoevenagel condensations, and trans-Knoevenagel-like condensations.

  一种新型催化剂经济策略，采用回收的钯催化剂，成功应用于多种一一对应的下游反应中，实现了从催化氢化到铃木型、Sonogashira型交叉偶联反应、Knoevenagel缩合反应以及类似trans-Knoevenagel缩合反应的多任务和最大化重复利用。
• Novel imidazolyl and triazolyl substituted biphenyl compounds: synthesis and evaluation as nonsteroidal inhibitors of human 17α-hydroxylase-C17, 20-Lyase (P450 17)
  作者：Yan Zhuang、Bertil G. Wachall、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00076-6

  日期：2000.6

  The synthesis of a new series of P450 17 inhibitors is described. The imidazol-1-yl compounds 5 showed strong inhibition of P450 17 rat and especially human enzyme, the most active compounds being 5ax, 5ay and 5bx with IC50 values of 0.17, 0.24 and 0.25 microM, respectively (ketoconazole: 0.74 microM). The 1,2,4-triazol-1-yl compounds 6 were less active, while the 1,2,4-triazol-4-yl compounds 7 were

  描述了一系列新的P450 17抑制剂的合成。咪唑-1-基化合物5对P450 17大鼠尤其是人的酶显示出强烈的抑制作用，活性最高的化合物是5ax，5ay和5bx，IC50值分别为0.17、0.24和0.25 microM（酮康唑：0.74 microM）。1,2,4-三唑-1-基化合物6的活性较低，而1,2,4-三唑-4-基化合物7的活性较低。标题化合物显示对P450 arom几乎没有抑制作用。活性最强的P450 17抑制剂5ax和5ay在施用0.019 mmol / kg后2 h显着降低SD大鼠睾丸激素的血浆浓度。6小时后，5ay仍然表现出很强的作用。
• Synthesis of Indanones via Solid-Supported [2+2+2] Cyclotrimerization
  作者：Ramesh S. Senaiar、Jesse A. Teske、Douglas D. Young、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/jo7013565

  日期：2007.9.1

  A new facile approach toward natural and unnatural indanones has been developed, featuring a solid-supported [2+2+2] cyclotrimerization as the key step. This strategy has been applied to the chemo- and regioselective assembly of indanone arrays and to the total synthesis of a recently isolated indanone marine natural product.

  已开发出一种新的简便方法来处理天然和非天然茚满酮，其中关键步骤是固相支持的[2 + 2 + 2]环三聚化。此策略已应用于茚满酮阵列的化学和区域选择性组装，以及最近分离出的茚满酮海洋天然产物的总合成。
• Enantioselective electrophilic cyanation of β-keto amides catalysed by a cinchona organocatalyst
  作者：Pran Gopal Karmaker、Jiashen Qiu、Di Wu、Mengmeng Reng、Zhuo Yang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c7ob01782k

  日期：——

  An operationally simple protocol for the enantioselective electrophilic α-cyanation of β-keto amides catalyzed by cinchona-derived catalysts has been demonstrated.

  一个操作简单的协议已经演示了由奎宁衍生的催化剂催化的β-酮酰胺的对映选择性亲电α-氰化反应。
• Inherent vs Apparent Chemoselectivity in the Kumada–Corriu Cross-Coupling Reaction
  作者：XiYe Hua、Jeanne Masson-Makdissi、Ryan J. Sullivan、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02631

  日期：2016.10.21

  The Kumada–Corriu reaction is a powerful tool for C–C bond formation, but is seldom utilized due to perceived chemoselectivity issues. Herein, we demonstrate that high-yielding couplings can occur in the presence of many electrophilic and heterocyclic functional groups. Our strategy is mechanically based, matching oxidative addition rates with the rate of syringe pump addition of the Grignard reagent

  Kumada-Corriu反应是形成C-C键的有力工具，但由于存在化学选择性问题，因此很少使用。在本文中，我们证明了在许多亲电和杂环官能团的存在下可以发生高产率的偶联。我们的策略是基于机械的，使氧化添加速率与格氏试剂的注射泵添加速率相匹配。连续输注ESI-MS研究发现了该策略有效的机械原因。