2-[(diethoxyphosphoryl)thiomethyl]nicotinic acid | 685517-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(diethoxyphosphoryl)thiomethyl]nicotinic acid
• 英文别名: 2-(Diethoxyphosphorylmethylsulfanyl)pyridine-3-carboxylic acid；2-(diethoxyphosphorylmethylsulfanyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 685517-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₅PS
• 分子量: 305.292
• InChiKey: ZCNFBTSWDHKDDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟酸 、 Fmoc-Tyr(tBu)-aldehyde 、 2-[(diethoxyphosphoryl)thiomethyl]nicotinic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基砜支架的小分子文库的组合合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用氧化反应和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应等基于固相的反应，在滑冰酰胺树脂上制备了一个由30个成员组成的基于乙烯基砜支架的小分子文库。库的设计使得可以轻松地在库中引入三个多样性点，以适应不同半胱氨酸蛋白酶的S（1）'，S（1）和S（2）结合口袋，从而使该策略适用于高通量潜在的半胱氨酸蛋白酶抑制剂的产生。

  DOI：

  10.1021/ol035774+
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 、 碘甲基膦酸二乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69.2%的产率得到2-[(diethoxyphosphoryl)thiomethyl]nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基砜支架的小分子文库的组合合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用氧化反应和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应等基于固相的反应，在滑冰酰胺树脂上制备了一个由30个成员组成的基于乙烯基砜支架的小分子文库。库的设计使得可以轻松地在库中引入三个多样性点，以适应不同半胱氨酸蛋白酶的S（1）'，S（1）和S（2）结合口袋，从而使该策略适用于高通量潜在的半胱氨酸蛋白酶抑制剂的产生。

  DOI：

  10.1021/ol035774+

文献信息

• Combinatorial Synthesis of a Small-Molecule Library Based on the Vinyl Sulfone Scaffold
  作者：Gang Wang、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol035774+

  日期：2003.11.1

  30-member library of small molecules based on the vinyl sulfone scaffold was prepared on rink amide resin, using solid phase-based reactions such as oxidation and Horner-Wadsworth-Emmons reaction. The library was designed such that three points of diversity were readily introduced in the library to accommodate the S(1)', S(1), and S(2) binding pockets of different cysteine proteases, making the strategy

  [反应：见正文]使用氧化反应和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应等基于固相的反应，在滑冰酰胺树脂上制备了一个由30个成员组成的基于乙烯基砜支架的小分子文库。库的设计使得可以轻松地在库中引入三个多样性点，以适应不同半胱氨酸蛋白酶的S（1）'，S（1）和S（2）结合口袋，从而使该策略适用于高通量潜在的半胱氨酸蛋白酶抑制剂的产生。