5-(phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1287312-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-(2-phenylethynyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1287312-18-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: ZQWSANGUYJQYAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 sodium hydride 、 3,3-dimethyl-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 2-(nitrooxy)-1-oxo-5-(phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于高碘的硝基氧化试剂的合成，表征和反应性。

  摘要：

  本文报道了一种基于高价碘的试剂的合成和表征，该试剂能够使可烯醇化的CH键进行直接和选择性的硝基氧化，从而获得广泛的有机硝酸酯。该化合物在工作台上稳定，易于处理，并能释放出硝基氧基（-ONO 2）组在温和的反应条件下。在硝基氧化的β-酮酸酯，1,3-二酮和丙二酸酯的合成中证明了Brønsted和Lewis酸对试剂的激活，而在硝基氧化的吲哚的合成中则显示了其在光氧化还原催化下的活性。详细的机理研究包括脉冲辐解，斯特恩-沃尔默淬灭研究和UV / Vis光谱电化学，揭示了一种独特的单电子转移（SET）诱导的协同机理，与硝酸根自由基的产生无关。

  DOI：

  10.1002/anie.202005720
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到5-(phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于高碘的硝基氧化试剂的合成，表征和反应性。

  摘要：

  本文报道了一种基于高价碘的试剂的合成和表征，该试剂能够使可烯醇化的CH键进行直接和选择性的硝基氧化，从而获得广泛的有机硝酸酯。该化合物在工作台上稳定，易于处理，并能释放出硝基氧基（-ONO 2）组在温和的反应条件下。在硝基氧化的β-酮酸酯，1,3-二酮和丙二酸酯的合成中证明了Brønsted和Lewis酸对试剂的激活，而在硝基氧化的吲哚的合成中则显示了其在光氧化还原催化下的活性。详细的机理研究包括脉冲辐解，斯特恩-沃尔默淬灭研究和UV / Vis光谱电化学，揭示了一种独特的单电子转移（SET）诱导的协同机理，与硝酸根自由基的产生无关。

  DOI：

  10.1002/anie.202005720

文献信息

• Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide Organocatalyzed Asymmetric Electrophilic α-Cyanation of β-Keto Esters and β-Keto Amides
  作者：Baiwei Ma、Xiaobin Lin、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02726

  日期：2017.1.6

  An enantioselective electrophilic α-cyanation of 1-indanone-derived β-keto esters and β-keto amides using a hypervalent iodine as the cyanide-transfer reagent was realized. A chiral N,N′-dioxide was used as the efficient bifunctional organocatalyst in the presence of inorganic base, which gave the corresponding α-cyano dicarbonyl compounds in yields of 50–99% with good enantioselectivities (87–97%

  使用高价碘作为氰化物转移剂，实现了1-茚满酮衍生的β-酮酯和β-酮酰胺的对映选择性亲电子α-氰化反应。在无机碱存在下，手性N，N'-二氧化物被用作有效的双官能有机催化剂，它以50-99％的产率提供了相应的α-氰基二羰基化合物，具有良好的对映选择性（87-97％ee）。
• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynylcarboxylic Acids with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Police Vishnuvardhan Reddy、Pottabathula Srinivas、Manne Annapurna、Suresh Bhargava、Jorg Wagler、Nedaossadat Mirzadeh、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/adsc.201200876

  日期：2013.3.11

  We herein report the design and development of a carboxyamido/carbene ligand and its Pd‐complex for the decarboxylative coupling of alkynylcarboxylic acids with aryl and heteroaryl halides to afford arylalkynes.

  我们在此报告了羧基酰胺基/卡宾配体及其Pd-络合物的设计和开发，用于炔基羧酸与芳基和杂芳基卤化物的脱羧偶联，从而得到芳基炔烃。
• BICYCLIC MGLUR5 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Conn P. Jeffrey

  公开号：US20120028955A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  In one aspect, the invention relates to bicyclic mGluR5 positive allosteric modulators, for example 6-(phenylethynyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及双环mGluR5正向变构调节剂，例如6-(苯乙炔基)-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮，其衍生物和相关化合物，这些化合物有用作代谢型谷氨酸受体亚型5 (mGluR5)的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为搜索特定技术领域的扫描工具，不限制本发明。
• US8034806B2
  申请人：——

  公开号：US8034806B2

  公开（公告）日：2011-10-11
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of a Hypervalent‐Iodine‐Based Nitrooxylating Reagent
  作者：Roxan Calvo、Antoine Le Tellier、Thomas Nauser、David Rombach、Darryl Nater、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202005720

  日期：2020.9.21

  synthesis and characterization of a hypervalent‐iodine‐based reagent that enables a direct and selective nitrooxylation of enolizable C−H bonds to access a broad array of organic nitrate esters is reported. This compound is bench stable, easy‐to‐handle, and delivers the nitrooxy (‐ONO2) group under mild reaction conditions. Activation of the reagent by Brønsted and Lewis acids was demonstrated in the synthesis

  本文报道了一种基于高价碘的试剂的合成和表征，该试剂能够使可烯醇化的CH键进行直接和选择性的硝基氧化，从而获得广泛的有机硝酸酯。该化合物在工作台上稳定，易于处理，并能释放出硝基氧基（-ONO 2）组在温和的反应条件下。在硝基氧化的β-酮酸酯，1,3-二酮和丙二酸酯的合成中证明了Brønsted和Lewis酸对试剂的激活，而在硝基氧化的吲哚的合成中则显示了其在光氧化还原催化下的活性。详细的机理研究包括脉冲辐解，斯特恩-沃尔默淬灭研究和UV / Vis光谱电化学，揭示了一种独特的单电子转移（SET）诱导的协同机理，与硝酸根自由基的产生无关。