2-amino-4-(3-aminophenyl)-6-(2-hydroxyphenyl)nicotinonitrile | 433958-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-aminophenyl)-6-(2-hydroxyphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(3-amino-phenyl)-6-(2-hydroxy-phenyl)-nicotinonitrile；2-amino-4-(3-aminophenyl)-6-(2-hydroxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 433958-64-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: LOSKOOGVMHLEET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-piperidinyl)propionyl chloride 、 2-amino-4-(3-aminophenyl)-6-(2-hydroxyphenyl)nicotinonitrile 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-{3-[2-amino-3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)-4-pyridinyl]phenyl}-3-(1-piperidinyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel and selective IKK-β serine-threonine protein kinase inhibitors. Part 1

  摘要：

  IkappaB kinase beta (IKK-beta) is a serine-threonine protein kinase critically involved in the activation of the transcription factor Nuclear Factor kappa B (NF-kappaB) in response to various inflammatory stimuli. We have identified a small molecule inhibitor of IKK-beta. Optimization of the lead compound resulted in improvements in both in vitro and in vivo potency, and provided IKK-beta inhibitors exhibiting potent activity in an acute cytokine release model (LPS-induced TNFalpha). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01046-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(3-nitrophenyl)ethylidene)malononitrile 在 三乙烯二胺 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-4-(3-aminophenyl)-6-(2-hydroxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu(OAc)2/DABCO 介导的乙烯基丙二腈与环状氨基磺酸亚胺的多米诺反应：获得 6-羟基芳基-2-氨基烟腈

  摘要：

  报道了一种新的 Cu( II )-盐/DABCO 介导的一锅法获得大量高度取代的生物学相关的 2-氨基烟腈，这些 2-氨基烟腈具有丰富的酚类部分，且产率令人满意。该方法涉及环状氨基磺酸亚胺作为 1C1N 源和不同种类的无环/环状乙烯基丙二腈作为 4C 源，通过乙烯基曼尼希环芳构化序列过程合成吡啶，在温和条件下产生两个新的 C-N 键。重要的是，这种从头策略适用于克级合成，强调了该方法的实用性，并允许使用具有优异官能团耐受性的广泛底物。

  DOI：

  10.1039/d1ob02095a

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE 4-ARYL-PYRIDINE ALS KISS-1 ANTAGONISTEN<br/>[EN] SUBSTITUTED 4-ARYL PYRIDINES USED AS KISS-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] 4-ARYL-PYRIDINES SERVANT D'ANTAGONISTES DE KISS-1
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004058716A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Die Erfindung betrifft neue 4-Aryl-Pyridine Der Formel (I) mit den Bedeutungen von R1-R4 gemäss Ansprüche 1, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Schmerzzuständen und/oder urologischen Funktionsstörungen.

  这项发明涉及新的具有公式（I）中R1-R4的含义的4-芳基吡啶，如权利要求1所述，以及制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防疾病的用途以及用于制造治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防疼痛和/或泌尿系统功能障碍。
• US7410986B2
  申请人：——

  公开号：US7410986B2

  公开（公告）日：2008-08-12
• Cu(OAc)₂/DABCO-mediated domino reaction of vinyl malononitriles with cyclic sulfamidate imines: access to 6-hydroxyaryl-2-aminonicotinonitriles
  作者：S Banuprakash Goud、Soumitra Guin、Meher Prakash、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d1ob02095a

  日期：——

  A novel Cu(II)–salt/DABCO-mediated one-pot access to a myriad of highly substituted biologically relevant 2-aminonicotinonitriles possessing a resourceful phenolic moiety with satisfactory yields is reported. This method involves cyclic sulfamidate imines as 1C1N sources and different kinds of acyclic/cyclic vinyl malononitriles as 4C sources for pyridine synthesis via a vinylogous Mannich-cycloaromatization

  报道了一种新的 Cu( II )-盐/DABCO 介导的一锅法获得大量高度取代的生物学相关的 2-氨基烟腈，这些 2-氨基烟腈具有丰富的酚类部分，且产率令人满意。该方法涉及环状氨基磺酸亚胺作为 1C1N 源和不同种类的无环/环状乙烯基丙二腈作为 4C 源，通过乙烯基曼尼希环芳构化序列过程合成吡啶，在温和条件下产生两个新的 C-N 键。重要的是，这种从头策略适用于克级合成，强调了该方法的实用性，并允许使用具有优异官能团耐受性的广泛底物。
• Discovery of novel and selective IKK-β serine-threonine protein kinase inhibitors. Part 1
  作者：Toshiki Murata、Mitsuyuki Shimada、Sachiko Sakakibara、Takashi Yoshino、Hiroshi Kadono、Tsutomu Masuda、Makoto Shimazaki、Takuya Shintani、Kinji Fuchikami、Katsuya Sakai、Hisayo Inbe、Keisuke Takeshita、Toshiro Niki、Masaomi Umeda、Kevin B. Bacon、Karl B. Ziegelbauer、Timothy B. Lowinger

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01046-6

  日期：2003.3

  IkappaB kinase beta (IKK-beta) is a serine-threonine protein kinase critically involved in the activation of the transcription factor Nuclear Factor kappa B (NF-kappaB) in response to various inflammatory stimuli. We have identified a small molecule inhibitor of IKK-beta. Optimization of the lead compound resulted in improvements in both in vitro and in vivo potency, and provided IKK-beta inhibitors exhibiting potent activity in an acute cytokine release model (LPS-induced TNFalpha). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.