3-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydrobenzo[d]azepin-2-one | 1104967-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydrobenzo[d]azepin-2-one
• 英文别名: 3-[(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-7,8-dimethoxy-1H-3-benzazepin-2-one
• CAS: 1104967-37-4
• 化学式: C₂₁H₂₂INO₅
• 分子量: 495.314
• InChiKey: CCRHTWRDFLDBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydrobenzo[d]azepin-2-one 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,3,10,11-Tetramethoxy-5,8-dihydroisoindolo[2,1-c][3]benzazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  利用酸介导的环化和Heck反应合成异喹啉苯并pin庚酮和异吲哚并苯并ze庚酮的新方法

  摘要：

  在碱性条件下，由苯并ze庚因酮与苯乙基碘的缩合反应制得的N-乙基苯并ze庚酮的六元环环化可在酸性条件下平稳地提供相应的产物异喹啉[1,2- b ] [3]苯并ze庚酮。另一方面，尝试使用酸介导的条件进行的直接五元环环化未能从N-苄基苯并ze庚酮中得到7,5个稠合的环异吲哚并苯并one庚酮，但是获得了7,6个稠合的环产物。然而，通过使用Heck反应然后催化氢化以提供所需的异吲哚并苯并ob庚酮，可以有效地实现N-苄基苯并ze庚酮的五元环环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.044
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二甲氧基-1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮 、 2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到3-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydrobenzo[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用酸介导的环化和Heck反应合成异喹啉苯并pin庚酮和异吲哚并苯并ze庚酮的新方法

  摘要：

  在碱性条件下，由苯并ze庚因酮与苯乙基碘的缩合反应制得的N-乙基苯并ze庚酮的六元环环化可在酸性条件下平稳地提供相应的产物异喹啉[1,2- b ] [3]苯并ze庚酮。另一方面，尝试使用酸介导的条件进行的直接五元环环化未能从N-苄基苯并ze庚酮中得到7,5个稠合的环异吲哚并苯并one庚酮，但是获得了7,6个稠合的环产物。然而，通过使用Heck反应然后催化氢化以提供所需的异吲哚并苯并ob庚酮，可以有效地实现N-苄基苯并ze庚酮的五元环环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.044