<2-(2,3-dichloro-6-ntirophenoxy)phenyl>acetic acid | 86350-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-(2,3-dichloro-6-ntirophenoxy)phenyl>acetic acid
• 英文别名: 2-[2-(2,3-Dichloro-6-nitrophenoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 86350-18-7
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO₅
• 分子量: 342.135
• InChiKey: VARHJCYVDWPRSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(2,3-dichloro-6-ntirophenoxy)phenyl>acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到<2-(6-amino-2,3-dichlorophenoxy)phenyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的取代的（2-苯氧基苯基）乙酸。2。

  摘要：

  制备了许多多氯代（苯氧苯基）乙酸作为抗炎化合物芬氯芬酸[2-（2，4-二氯苯氧）苯基]乙酸的紧密结构类似物。这些化合物中的几种化合物，特别是[2-（2,3,5,6-四氯苯氧基）苯基]乙酸（8），显示出更高的效价，在佐剂诱导的关节炎筛查中，其效价比芬氯芬酸高40倍。 。在进一步的测试中，发现与消炎痛是等效的，但急性毒性（LD50和致溃疡性）的发生率大大降低。然而，在长期给药时，出现严重的毒性问题（包括贫血，中性粒细胞增多和严重的腹膜炎），这导致对该化合物的进一步研究工作被放弃。制备了另外三个类似物，它们含有桥接苯环的NH，S和SO部分。尽管NH化合物与上述O-连接的化合物和强效抗炎药双氯芬酸[2-[（（2,6-二氯苯基）亚氨基]苯基]乙酸都具有非常相似的结构相似性，但在初筛中显示出较低的活性。同样，S桥或SO桥的类似物均未达到8的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00364a005
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-(2,3-dichloro-6-ntirophenoxy)phenyl>prop-1-ene 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以43%的产率得到<2-(2,3-dichloro-6-ntirophenoxy)phenyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的取代的（2-苯氧基苯基）乙酸。2。

  摘要：

  制备了许多多氯代（苯氧苯基）乙酸作为抗炎化合物芬氯芬酸[2-（2，4-二氯苯氧）苯基]乙酸的紧密结构类似物。这些化合物中的几种化合物，特别是[2-（2,3,5,6-四氯苯氧基）苯基]乙酸（8），显示出更高的效价，在佐剂诱导的关节炎筛查中，其效价比芬氯芬酸高40倍。 。在进一步的测试中，发现与消炎痛是等效的，但急性毒性（LD50和致溃疡性）的发生率大大降低。然而，在长期给药时，出现严重的毒性问题（包括贫血，中性粒细胞增多和严重的腹膜炎），这导致对该化合物的进一步研究工作被放弃。制备了另外三个类似物，它们含有桥接苯环的NH，S和SO部分。尽管NH化合物与上述O-连接的化合物和强效抗炎药双氯芬酸[2-[（（2,6-二氯苯基）亚氨基]苯基]乙酸都具有非常相似的结构相似性，但在初筛中显示出较低的活性。同样，S桥或SO桥的类似物均未达到8的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00364a005

文献信息

• STILLINGS, M. R.;FREEMAN, S.;MYERS, P. L.;READHEAD, M. J.;WELBOURN, A. P.+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 2, 225-233
  作者：STILLINGS, M. R.、FREEMAN, S.、MYERS, P. L.、READHEAD, M. J.、WELBOURN, A. P.+

  DOI：——

  日期：——
• Substituted 5H-dibenz[b,g]-1,4-oxazocines and related amino acids with antiinflammatory activity
  作者：Michael R. Stillings、Stephen Freeman、Peter L. Myers、Michael J. Readhead、Anthony P. Welbourn、Michael J. Rance、David C. Atkinson

  DOI：10.1021/jm00380a013

  日期：1985.2

  investigation of the antiinflammatory properties of a number of tetracyclic derivatives of 6,8-dichlorodibenz[b,f]oxepin-10(11H)-one, the ring-expanded 1,3-dichloro-5H-dibenz[b,g]-1,4-oxazocine (9) was prepared and found to be considerable pharmacological interest. It was subsequently found that the corresponding ring-opened amino acid 66, a close analogue of the antiinflammatory agent fenclofenac, also

  在对6,8-dichlorodibenz [b，f] oxepin-10（11H）-one的许多四环衍生物的抗炎特性进行研究期间，环扩展的1,3-dichloro-5H-dibenz [b，g制备了-1,4-恶唑啉（9），发现它具有相当大的药理学意义。随后发现，相应的开环氨基酸66（抗炎药芬氯芬酸的紧密类似物）也具有显着的抗炎活性，优于二苯并恶唑啉和芬氯芬酸。这些发现促使在这两个领域进行了广泛的合成程序，并且氨基酸系列中的许多衍生物显示出其效力大大超过了标准化合物。但是，这些苯乙酸
• Substituted (2-phenoxyphenyl)acetic acids with antiinflammatory activity. 2
  作者：David C. Atkinson、Keith E. Godfrey、Peter L. Myers、Nigel C. Phillips、Michael R. Stillings、Anthony P. Welbourn

  DOI：10.1021/jm00364a005

  日期：1983.10

  A number of polychlorinated (phenoxyphenyl)acetic acids were prepared as close structural analogues of the antiinflammatory compound fenclofenac, [2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl]acetic acid. Increased potency was shown in several of these compounds, in particular, [2-(2,3,5,6-tetrachlorophenoxy) phenyl]acetic acid (8), which was 40 times more potent than fenclofenac in the adjuvant-induced arthritis

  制备了许多多氯代（苯氧苯基）乙酸作为抗炎化合物芬氯芬酸[2-（2，4-二氯苯氧）苯基]乙酸的紧密结构类似物。这些化合物中的几种化合物，特别是[2-（2,3,5,6-四氯苯氧基）苯基]乙酸（8），显示出更高的效价，在佐剂诱导的关节炎筛查中，其效价比芬氯芬酸高40倍。 。在进一步的测试中，发现与消炎痛是等效的，但急性毒性（LD50和致溃疡性）的发生率大大降低。然而，在长期给药时，出现严重的毒性问题（包括贫血，中性粒细胞增多和严重的腹膜炎），这导致对该化合物的进一步研究工作被放弃。制备了另外三个类似物，它们含有桥接苯环的NH，S和SO部分。尽管NH化合物与上述O-连接的化合物和强效抗炎药双氯芬酸[2-[（（2,6-二氯苯基）亚氨基]苯基]乙酸都具有非常相似的结构相似性，但在初筛中显示出较低的活性。同样，S桥或SO桥的类似物均未达到8的效价。