methyl 4-(3-methylbenzyl)benzoate | 160504-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-methylbenzyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(3-methylphenyl)methyl]benzoate
• CAS: 160504-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: MGABTGZSNQXGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 草酸二甲酯 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 锰 、 1,10-菲罗啉 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 4-(3-methylbenzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲醇动态动力学交叉电化学芳基化

  摘要：

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12462

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Benzyl Halides with Aryl Halides
  作者：Qun Qian、Hegui Gong、Qingchen Zhang、Xuan Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1562442

  日期：——

  Abstract Systematic studies of the coupling of benzylic with aryl halides are presented. The optimized reaction conditions for electron-deficient­ aryl halides cannot be applied to the electron-rich or neutral counterparts, and vice versa. The excellent functional group tolerance and broad substrate scope may enable the current work to be useful for the construction of diaryl methane products. Systematic

  摘要 提出了苄基与芳基卤化物偶联的系统研究。缺电子的芳基卤化物的最佳反应条件不能应用于富电子或中性的对应物，反之亦然。出色的官能团耐受性和广泛的底物范围可以使当前的工作对构建二芳基甲烷产品有用。 提出了苄基与芳基卤化物偶联的系统研究。缺电子的芳基卤化物的最佳反应条件不能应用于富电子或中性的对应物，反之亦然。出色的官能团耐受性和广泛的底物范围可以使当前的工作对构建二芳基甲烷产品有用。
• Nickel‐Catalyzed Electrochemical C(sp ³ )−C(sp ² ) Cross‐Coupling Reactions of Benzyl Trifluoroborate and Organic Halides**
  作者：Jian Luo、Bo Hu、Wenda Wu、Maowei Hu、T. Leo Liu

  DOI：10.1002/anie.202014244

  日期：2021.3.8

  electrochemical C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling reaction of bench‐stable aryl halides or β‐bromostyrene (electrophiles) and benzylic trifluoroborates (nucleophiles) using nonprecious, bench‐stable NiCl2⋅glyme/polypyridine catalysts in an undivided cell configuration under ambient conditions. The broad reaction scope and good yields of the Ni‐catalyzed electrochemical coupling reactions were confirmed by

  此处报道的是使用非贵重的，稳定的NiCl 2平台稳定的芳基卤化物或β-溴苯乙烯（亲电子试剂）和苄基三氟硼酸酯（亲核试剂）的氧化还原中性电化学C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联反应。乙二醇/聚吡啶催化剂在环境条件下呈无分隔的电池构型。50个芳基/β-苯乙烯基氯/溴化物和苄基三氟硼酸酯的实例证实了Ni催化的电化学偶联反应的广泛反应范围和良好的产率。药物的电合成和后期功能化以及天然氨基酸修饰证明了其潜在的应用前景，并且在流式电解池中以克为单位进行了三个反应。电化学C-C交叉偶联反应是通过非常规的自由基过渡金属化机理进行的。该方法生产率高，有望在有机合成中得到广泛应用。
• Condensed pyrazole derivatives, method of manufacturing the same, and androgen inhibitor
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0594149A2

  公开（公告）日：1994-04-27

  This invention provides a condensed pyrazole derivative of the Formula (1) : (where A denotes CH or N, RO and R3 denote same or different, a hydrogen atom or a lower alkyl group, R1 and R2 denote same or different, a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a nitro group or a halogen atom, m denotes 1 or 2, and n denotes 1, 2 or 3, provided that, when n is 2, two R2 may be connected to each other to form a lower alkylenedioxy group), or its pharmaceutically acceptable salt. This derivative or its salt is excellent in the effect of inhibiting the expression of action of androgen, thereby being excellent in therapeutical effect of benign prostatic hypertrophy, prostatic carcinoma, etc., and has a long lasting of efficacy and high oral absorption.

  本发明提供了一种式（1）的缩合吡唑衍生物： (其中A表示CH或N，RO和R3表示相同或不同的氢原子或低级烷基，R1和R2表示相同或不同的氢原子、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、硝基或卤素原子，m表示1或2，n表示1、2或3，但当n为2时，两个R2可相互连接形成低级烷二氧基)，或其药学上可接受的盐。该衍生物或其盐具有良好的抑制雄激素作用表达的效果，从而对良性前列腺肥大、前列腺癌等具有良好的治疗效果，且药效持久，口服吸收率高。
• 10.1002/anie.202405902
  作者：Lukas, Florian、Findlay, Michael T.、Fillols, Méritxell、Templ, Johanna、Savino, Elia、Martin, Benjamin、Allmendinger, Simon、Furegati, Markus、Noël, Timothy

  DOI：10.1002/anie.202405902

  日期：——

  Decarboxylative C(sp2)−C(sp3) bond formation using a metallaphotoredox approach is a key method for rapidly building molecular complexity. In this work, we demonstrate that graphitic carbon nitride, a heterogeneous semiconductor, can act as a suitable photocatalyst to induce decarboxylative bond formation. A broad scope of coupling partners is presented, in addition to photocatalyst recycling, analysis,

  使用金属光氧化还原方法形成脱羧 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键是快速构建分子复杂性的关键方法。在这项工作中，我们证明了石墨氮化碳（一种异质半导体）可以作为合适的光催化剂来诱导脱羧键的形成。除了光催化剂回收、分析和机理研究之外，还介绍了广泛的耦合伙伴。
• US5409928A
  申请人：——

  公开号：US5409928A

  公开（公告）日：1995-04-25