(E)-3,5-dimethylhex-2-en-1-ol | 30804-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3,5-dimethylhex-2-en-1-ol
• CAS: 30804-74-1
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: JIQWNHHUDWOKMU-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-dimethylhex-2-en-1-ol 在 dihydrogen tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-((R)-3,5-dimethylhex-1-en-3-yl)-3-(((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)amino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇加速和立体控制的异丁香的烯丙基硼化：相邻四元立体异构中心的高效构建。

  摘要：

  我们已经通过使用手性氨基醇作为导向基团开发了一种高效的酮亚胺与非手性γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的不对称烯丙基硼酸酯，这在其他方面具有挑战性。氨基醇不仅可以作为氮和手性的廉价来源，而且还可以显着提高反应性。该方法具有多种功能，可通过邻近的季碳中心访问所有四个立体异构体，从而证明了该方法的多功能性。提出了反应模型来解释非对映选择性和速率加速作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201700581
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 生成 (E)-3,5-dimethylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2-烯基焦磷酸盐与异戊烯基焦磷酸盐的酶促缩合。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00723a037

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3,3-Disubstituted Allylic Alcohols in Ethereal Solvents
  作者：Maurizio Bernasconi、Vincenzo Ramella、Paolo Tosatti、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201303915

  日期：2014.2.24

  Ir‐phosphinomethyl‐oxazoline complexes have been identified as efficient, highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of 3,3‐disubstituted allylic alcohols and related homoallylic alcohols. In contrast to other N,P ligand complexes, which require weakly coordinating solvents, such as dichloromethane, these catalysts perform well in more ecofriendly THF or 2‐MeTHF. Their synthetic

  Ir-膦基甲基-恶唑啉络合物已被认为是高效的，高对映选择性的催化剂，可用于3,3-二取代的烯丙醇和相关的均烯丙醇的不对称加氢反应。与其他需要弱配位溶剂（例如二氯甲烷）的N，P配体配合物相比，这些催化剂在更环保的THF或2-MeTHF中表现良好。它们的合成潜力已通过四种比沙泊烷倍半萜的正式全合成得到证明。
• GEVORKYAN, A. A.;KAZARYAN, P. I.;AVAKYAN, S. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 4, 450-457
  作者：GEVORKYAN, A. A.、KAZARYAN, P. I.、AVAKYAN, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• Process for producing optically active alcohols
  申请人：Takasago Perfumery Co., Ltd.

  公开号：EP0258967B2

  公开（公告）日：1996-08-21
• US4962242A
  申请人：——

  公开号：US4962242A

  公开（公告）日：1990-10-09