2-氯-N-(2,4,6-三氯苯基)乙酰胺 | 22303-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2,4,6-三氯苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,4,6-trichlorophenyl)acetamide
• CAS: 22303-34-0
• 化学式: C₈H₅Cl₄NO
• mdl: MFCD00018890
• 分子量: 272.946
• InChiKey: PXPBIOJVDMLMKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2,4,6-三氯苯基)乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-bis-(2,4,6-trichlorophenyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrically 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones: A New Class of Antileishmanial Agents

  摘要：

  我们以一锅法合成了一系列 1,4-二苯基-2,5-二氧代哌嗪衍生物。结果表明，一些衍生物（4、11 和 12）可用作抗利什曼病药物。

  DOI：

  10.3184/030823407x228254
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 生成 2-氯-N-(2,4,6-三氯苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  VAN, DAELE H. P.;VLAEMINCK, FREDDY F.;VERDANCK, G. C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Thienylpyridyl- and Thioether-Containing Acetamides and Their Derivatives as Pesticidal Agents
  作者：Huan Li、Na Yang、Lixia Xiong、Baolei Wang

  DOI：10.3390/molecules26185649

  日期：——

  xylostella L. Through a step-by-step structural optimization, the high insecticidal agents, especially towards Plutella xylostella L., have been found, and thienylpyridyl- and sulfone/thioether-containing acetamides Iq, Io, Ib and A, which are comparable with the control insecticides cartap, triflumuron and chlorantraniliprole in the present study, can be used as novel lead structures for new insecticides innovation

  参考已报道的基于药效团的虚拟筛选的“热门”化合物A的结构信息，设计并合成了一系列新型含噻吩基吡啶基和硫醚/亚砜/砜的乙酰胺衍生物。新化合物的结构经1 H NMR、 13 C NMR和HRMS确证。 A的单晶结构为首次报道。所有新合成的化合物均对粘虫和小菜蛾进行了杀虫活性评价。通过逐步的结构优化，发现了高效杀虫剂，特别是对小菜蛾的杀虫剂，以及噻吩基吡啶和砜。含硫醚的乙酰胺Iq 、 Io 、 Ib和A与本研究中的防治杀虫剂杀螟丹、杀铃脲和氯虫苯甲酰胺相当，可作为新型杀虫剂创新研究的新型先导结构。此外，一些化合物，如A 、 Ih 、 Id 、 Io和Iq也对梨轮纹菌、谷丝核菌和核盘菌表现出良好的杀菌活性，可为新型杀菌剂的设计和开发提供有益的指导。
• Synthesis of Some Triazolyl Acetanilides
  作者：Štefan Stankovský、Eva Jedlovská、Katarína Špirková

  DOI：10.1135/cccc19932211

  日期：——

  A series of substituted derivatives of triazolyl acetanilides (IIa - IIn) by reaction of 1-chloroacetanilides with 1,2,4-triazole was prepared. The basic IR and ¹H NMR spectral data of final products are presented. Investigation of herbicidal, fungicidal and growth-regulation activity showed, that none of the studied compounds was more efficient that currently used compounds.

  一系列三唑基乙酰氨基苯甲醚（IIa - IIn）的取代衍生物通过1-氯乙酰氨基苯甲醚与1,2,4-三唑的反应制备而成。展示了最终产品的基本红外和1H NMR光谱数据。对除草、杀真菌和生长调节活性的研究表明，所研究的化合物中没有一种比目前使用的化合物更有效。
• N-aryl-piperazinealkanamides useful for improving sleep
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04880808A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  A method of improving sleep in warm-blooded animals suffering from sleep disorders, which method comprises the administration of particular N-aryl-piperazinealkanamide derivatives and compositions containing the same. Novel N-aryl-piperazinealkanamide derivatives.

  一种改善患有睡眠障碍的温血动物睡眠的方法，该方法包括给予特定的N-芳基哌嗪烷酰胺衍生物和含有相同物质的组合物。新颖的N-芳基哌嗪烷酰胺衍生物。
• Biological evaluation, radiosensitizing activity and structural insights of novel halogenated quinazoline-sulfonamide conjugates as selective human carbonic anhydrases IX/XII inhibitors
  作者：Mostafa M. Ghorab、Aiten M. Soliman、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104618

  日期：2021.2

  synthesized as human carbonic anhydrase (hCA) inhibitors. Compounds 4-17 showed generally poor activity against the cytosolic hCA I and hCA II isoforms. Contrarily they were more potent and showed a variable spectrum of selectivity against the tumor-specific isoforms hCA IX and hCA XII. The 4-iodophenyl derivative 12 and the 4-pyridinyl derivative 15 were the most active and selective in this series against

  设计并合成了具有苯磺酰胺部分的碘喹唑啉酮库作为人类碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂。化合物4-17对胞质 hCA I 和 hCA II 异构体的活性通常较差。相反，它们更有效，并且对肿瘤特异性亚型 hCA IX 和 hCA XII 显示出可变的选择性谱。4-碘苯基衍生物12和 4-吡啶基衍生物15在该系列中对 hCA IX 和 hCA XII 异构体的活性和选择性最强，K I 分别为 18 和 9 nM。化合物12和15除 WI38 和 MCF-10A 正常细胞系外，还进一步筛选了它们对 MCF-7、HepG-2 和 HCT-116 癌细胞系的细胞毒性，以确定它们对癌细胞的选择性。化合物12对 HepG-2 和 HCT-116 细胞系具有选择性，但对 MCF-7 的选择性较低。而化合物15对 HepG-2 的选择性高于 HCT-116 和 MCF-7 细胞系。化合物12和15使细胞对伽马辐射效
• Novel iodinated quinazolinones bearing sulfonamide as new scaffold targeting radiation induced oxidative stress
  作者：Aiten M. Soliman、Mai H. Mekkawy、Heba M. Karam、Maureen Higgins、Albena T. Dinkova-Kostova、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128002

  日期：2021.6

  diseases. This work presents the design and synthesis of fourteen new diiodoquinazolinone derivatives bearing benzenesulfonamide moiety with variable acetamide tail and evaluation of their ability to activate nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) using its classical target NAD(P)H: quinone oxidoreductase 1 (NQO1) in Hepa1c1c7 murine hepatoma cells. The N-(2-chloropyridin-3-yl)-2-((6,8-diiodo

  活性氧（ROS）在大多数疾病的发病机制中发挥着不可或缺的作用。这项工作介绍了 14 种带有苯磺酰胺部分和可变乙酰胺尾的新型二碘喹唑啉酮衍生物的设计和合成，并使用其经典靶标 NAD(P)H：醌氧化还原酶 1 评估了它们激活核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 的能力Hepa1c1c7 小鼠肝癌细胞中的 (NQO1)。 N- (2-氯吡啶-3-基)-2-((6,8-二碘-4-氧代-3-(4-氨磺酰基苯基)-3,4-二氢喹唑啉-2-基)硫基)乙酰胺17是最有效的 NQO1 诱导剂 (CD = 25 µM)，具有自由基清除活性 (IC 50 = 28 µM)，体内半数致死剂量 (LD 50 ) 为 500 mg/Kg。在 (7 Gy) 照射的小鼠中评估了化合物17可能的辐射防护活性。化合物17可以减少辐射引起的氧化应激，肝组织中 ROS、丙二醛 (MDA) 和 NQO1 水平降低就证明了这