2-氯-N-(2,4,5-三氯-苯基)-乙酰胺 | 23595-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2,4,5-三氯-苯基)-乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,2-氯-N-(2,4,5-三氯苯基)-；2-氯-n-(2,4,5-三氯苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,2',4',5'-tetrachloroacetanilide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(2,4,5-trichlorophenyl)acetamide
• CAS: 23595-42-8
• 化学式: C₈H₅Cl₄NO
• mdl: MFCD00018889
• 分子量: 272.946
• InChiKey: GQRWKOPRUXSOBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138.5 °C
• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2,4,5-三氯-苯基)-乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-azido-N-(2,4,5-trichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CuAAC-Ensembled 1,2,3-Triazole-Linked Biphenyl 和 N-Arylamide 系统作为多种抗菌剂

  摘要：

  摘要 点击化学方法，即 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)，已被用于生成 2-{4-[([1,1'-联苯]-2-基氧基)甲基] 库-1 H -1,2,3-triazol-1-yl}- N -（取代的苯基）乙酰胺7a – 7j通过四步程序。不同卤素取代基对合成化合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌抗菌性能的影响已使用氨苄青霉素和氟康唑作为参考药物进行了测试。在合成的联苯-三唑杂化物中，发现氟取代的体系比那些带有其他卤素原子的体系更活跃。

  DOI：

  10.1134/s107042802207017x
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2,4,5-三氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-N-(2,4,5-三氯-苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过设计、合成、计算对接、MD 模拟以及全面的体外和体内评价，开发新型噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为 PPAR γ激动剂

  摘要：

  本研究旨在开发新的新型 2,4-噻唑烷二酮衍生物 （3h-3j） 作为抗糖尿病活性的过氧化物酶体增殖物激活受体γ （PPAR-γ） 调节剂。目标是克服现有噻唑烷二酮类药物的不良反应，同时保持其药理学益处。基于 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和 MS 技术对合成的化合物进行解析。利用分子对接研究化合物与靶蛋白相互作用的相互作用结合模式、结合自由能和参与化合物与靶蛋白相互作用的氨基酸。随后，使用分子动力学模型来评估顶部对接复合物的稳定性，并使用测定法来评估化合物对 C2C12 成肌细胞的细胞毒性。与参比药物吡格列酮相比，化合物 3h-3j 表现出 PPAR γ调节活性，并显示出显着的降血糖作用。通过使用地塞米松诱导的糖尿病大鼠模型评估了新化合物的体内降血糖潜力。与糖尿病对照组相比，所有化合物± 4.39、112.55 ± 6.10 和 117.48 ± 43.93 以及吡格列酮 （153

  DOI：

  10.1039/d3md00273j

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-(substituted phenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides as antimicrobial, antidepressant, and anticonvulsant agents
  作者：N. Shruthi、Boja Poojary、Vasantha Kumar、A. Prathibha、Mumtaz Mohammed Hussain、B. C. Revanasiddappa、Himanshu Joshi

  DOI：10.1134/s1068162015020144

  日期：2015.3

  N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides were synthesized by condensation of tricyclic compound 2,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione with chloro N-phenylacetamides. The tricyclic compound was obtained by condensation of Isatin with thiosemicarbazide. Chloro N-phenylacetamides were obtained from different substituted anilines. Their structures were characterized by

  通过三环化合物2,5-二氢-3H-缩合合成了一系列新的N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)乙酰胺[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione 与氯 N-苯基乙酰胺。三环化合物是由靛红与氨基硫脲缩合得到的。氯 N-苯基乙酰胺是从不同的取代苯胺中获得的。它们的结构通过IR、1H NMR、LC-MS和元素分析表征。筛选新合成的化合物的抗微生物、抗抑郁和抗惊厥活性。初步结果表明，当测试抗微生物活性时，大多数化合物的 MIC 值低于使用的标准药物。一些化合物具有非常好的抗抑郁和抗惊厥活性。
• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of 2‐Aryloxy‐ <i>N</i> ‐Phenylacetamide and <i>N′</i> ‐(2‐Aryloxyoxyacetyl) Benzohydrazide Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Vidyasrilekha Yele、Mohammad Afzal Azam、Ashish D. Wadhwani

  DOI：10.1002/cbdv.202000907

  日期：2021.4

  A new class of 2‐aryloxy‐N‐phenylacetamide and N′‐(2‐aryloxyoxyacetyl) benzohydrazide derivatives with different active moieties were synthesized and screened for their antibacterial activity. Structural characterization of synthesized compounds was performed using HR‐MS, 1H‐NMR, and 13C‐NMR spectral data. Amongst the synthesized compounds, 4‐2‐[2‐(2‐chloroacetamido)phenoxy]acetamido}‐3‐nitrobenzoic

  合成了具有不同活性部分的一类新的2-芳氧基-N-苯基乙酰胺和N' -（2-芳氧基氧基乙酰基）苯并酰肼衍生物，并筛选了它们的抗菌活性。合成化合物的结构表征使用HR-MS，1 H-NMR和13 C-NMR光谱数据进行。在合成的化合物中，有4- 2- [2- [2-（2-氯乙酰氨基）苯氧基]乙酰氨基} -3-硝基苯甲酸（3h）和2-氯N-（2- 2- [2- [2-（2-氯苯甲酰基） ）肼基] -2-氧代乙氧基}苯基）乙酰胺（3o）对选定的一组细菌表现出良好的抗菌活性。此外，化合物还表现出对细菌的杀菌活性。MBC和时间杀灭动力学研究表明，铜绿假单胞菌（3h，0.69μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（3o，0.62μg/ mL）明显。在计算机上的分子对接和新合成化合物的ADMET特性表明，该化合物可被视为有前途的抗菌剂。
• Design, synthesis, and pharmacological studies of some new Mannich bases and S-alkylated analogs of pyrazole integrated 1,3,4-oxadiazole
  作者：Shivapura Viveka、Dinesha、Prasanna Shama、Gundibasappa Karikannar Nagaraja、Nagaraju Deepa、Marikunte Yanjarappa Sreenivasa

  DOI：10.1007/s11164-015-2170-7

  日期：2016.3

  A facile and convenient synthesis of Mannich bases 5a – f and S -alkylated derivatives 6a – f and 7a – f has been carried out from the key intermediate 5-(5-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3 H )-thione ( 4 ). Intermediate 4 was obtained from one-pot reaction of ethyl acetoacetate, phenylhydrazine, and N , N -dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) followed by reaction with

  从关键中间体5-（5-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-4-基）进行了 曼尼希碱 5a - f 和 S- 烷基化衍生物 6a - f 和 7a - f的 简便合成 ）-1,3,4-恶二唑-2（3 H ）-硫酮（ 4 ）。中间体 4 是从一锅乙酰乙酸乙酯，苯肼和 N ， N的 反应中获得的 -二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA），然后与水合肼和二硫化碳反应。根据元素分析，红外（IR），1 H核磁共振（NMR），13 C NMR和质谱数据建立了新合成化合物的结构。筛选所有合成的化合物的体内抗炎，体内止痛和体外抗微生物活性。从活性研究中可以得出结论，在所有衍生物中，化合物 5c ， 5e ， 5f ， 6c ， 7b 和 7c 显示出有效的抗炎活性，而 5b ， 图5c ， 图5e ， 图5f ， 6C ， 6F ， 图7b ， 图7c 和 7e中 显示出良好的镇痛活性。化合物 6a ， 6c
• Biological evaluation, radiosensitizing activity and structural insights of novel halogenated quinazoline-sulfonamide conjugates as selective human carbonic anhydrases IX/XII inhibitors
  作者：Mostafa M. Ghorab、Aiten M. Soliman、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104618

  日期：2021.2

  synthesized as human carbonic anhydrase (hCA) inhibitors. Compounds 4-17 showed generally poor activity against the cytosolic hCA I and hCA II isoforms. Contrarily they were more potent and showed a variable spectrum of selectivity against the tumor-specific isoforms hCA IX and hCA XII. The 4-iodophenyl derivative 12 and the 4-pyridinyl derivative 15 were the most active and selective in this series against

  设计并合成了具有苯磺酰胺部分的碘喹唑啉酮库作为人类碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂。化合物4-17对胞质 hCA I 和 hCA II 异构体的活性通常较差。相反，它们更有效，并且对肿瘤特异性亚型 hCA IX 和 hCA XII 显示出可变的选择性谱。4-碘苯基衍生物12和 4-吡啶基衍生物15在该系列中对 hCA IX 和 hCA XII 异构体的活性和选择性最强，K I 分别为 18 和 9 nM。化合物12和15除 WI38 和 MCF-10A 正常细胞系外，还进一步筛选了它们对 MCF-7、HepG-2 和 HCT-116 癌细胞系的细胞毒性，以确定它们对癌细胞的选择性。化合物12对 HepG-2 和 HCT-116 细胞系具有选择性，但对 MCF-7 的选择性较低。而化合物15对 HepG-2 的选择性高于 HCT-116 和 MCF-7 细胞系。化合物12和15使细胞对伽马辐射效
• Novel iodinated quinazolinones bearing sulfonamide as new scaffold targeting radiation induced oxidative stress
  作者：Aiten M. Soliman、Mai H. Mekkawy、Heba M. Karam、Maureen Higgins、Albena T. Dinkova-Kostova、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128002

  日期：2021.6

  diseases. This work presents the design and synthesis of fourteen new diiodoquinazolinone derivatives bearing benzenesulfonamide moiety with variable acetamide tail and evaluation of their ability to activate nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) using its classical target NAD(P)H: quinone oxidoreductase 1 (NQO1) in Hepa1c1c7 murine hepatoma cells. The N-(2-chloropyridin-3-yl)-2-((6,8-diiodo

  活性氧（ROS）在大多数疾病的发病机制中发挥着不可或缺的作用。这项工作介绍了 14 种带有苯磺酰胺部分和可变乙酰胺尾的新型二碘喹唑啉酮衍生物的设计和合成，并使用其经典靶标 NAD(P)H：醌氧化还原酶 1 评估了它们激活核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 的能力Hepa1c1c7 小鼠肝癌细胞中的 (NQO1)。 N- (2-氯吡啶-3-基)-2-((6,8-二碘-4-氧代-3-(4-氨磺酰基苯基)-3,4-二氢喹唑啉-2-基)硫基)乙酰胺17是最有效的 NQO1 诱导剂 (CD = 25 µM)，具有自由基清除活性 (IC 50 = 28 µM)，体内半数致死剂量 (LD 50 ) 为 500 mg/Kg。在 (7 Gy) 照射的小鼠中评估了化合物17可能的辐射防护活性。化合物17可以减少辐射引起的氧化应激，肝组织中 ROS、丙二醛 (MDA) 和 NQO1 水平降低就证明了这

表征谱图