2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-5-(3-methylbenzylthio)-1,3,4-oxadiazole | 1443232-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-5-(3-methylbenzylthio)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(Benzotriazol-1-ylmethyl)-5-[(3-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazole；2-(benzotriazol-1-ylmethyl)-5-[(3-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1443232-04-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅OS
• 分子量: 337.405
• InChiKey: AJHXRNHRTLSBRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1H-benzotriazol-1-yl)acetate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-5-(3-methylbenzylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有苯并三唑部分作为具有抗癌活性的FAK抑制剂的新型1,3,4-恶二唑衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  1,3,4-恶二唑衍生物由于其多样的生物活性而引起了人们的持续关注。为了寻找新的抗癌药，我们设计并合成了一系列新的1,3,4-恶二唑衍生物，其中含有苯并三唑部分作为潜在的粘着斑激酶（FAK）抑制剂。首次报道了所有合成的化合物。在这些化合物中，化合物4对MCF-7和HT29细胞系表现出最强的抑制活性，IC 50值分别为5.68μg/ ml和10.21μg/ ml。此外，使用TRAP–PCR–ELISA分析法测定了所有化合物的FAK抑制活性。结果表明化合物4表现出最强的FAK抑制活性，IC 50值为1.2±0.3μM。通过将化合物4置于FAK结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模式。通过流式细胞术分析的凋亡证明化合物4诱导针对MCF-7细胞的凋亡。因此，化合物4可能是针对MCF-7癌细胞的潜在抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.043