ethyl (2S)-4-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyanilino)but-3-ynoate | 1065204-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-4-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyanilino)but-3-ynoate
• CAS: 1065204-68-3
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: XOLFVZKUNRECOR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 chiral copper(I) complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 ethyl (2S)-4-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyanilino)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  添加剂和配体/金属比对铜催化α-亚氨基酯与芳基乙炔的炔化对映体选择的空前影响

  摘要：

  使用手性铜（I）配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，将芳基乙炔首次催化不对称加成到α-亚氨基酯上，从而以67-74％ee值提供了具有良好收率的相应炔基化产物。观察到配体与金属之比和添加剂对立体选择的深刻影响。可以通过调节配体与金属的比例，使用相同的手性配体，以几乎相同的对映体过量获得给定产物的两种对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700237

文献信息

• Unprecedented Effects of Additives and Ligand-to-Metal Ratio on the Enantiofacial Selection of Copper-Catalyzed Alkynylation of α-Imino Ester with Arylacetylenes
  作者：Zhihui Shao、Jun Wang、Kai Ding、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200700237

  日期：2007.10.8

  The first catalytic asymmetric addition of arylacetylenes to α-imino esters was carried out using chiral copper(I) complexes as catalysts under mild reaction conditions, providing the corresponding alkynylation products in good yields with 67–74 % ee values. Profound effects of the ligand-to-metal ratio and additives on the stereofacial selection were observed. Both enantiomers of a given product can

  使用手性铜（I）配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，将芳基乙炔首次催化不对称加成到α-亚氨基酯上，从而以67-74％ee值提供了具有良好收率的相应炔基化产物。观察到配体与金属之比和添加剂对立体选择的深刻影响。可以通过调节配体与金属的比例，使用相同的手性配体，以几乎相同的对映体过量获得给定产物的两种对映体。