2-氯-N-(2-氰基苯基)乙酰胺 | 71993-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-氰基苯基)乙酰胺
• 英文名称: [(2-cyanophenyl)aminocarbonylmethyl]chloride
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-cyanophenyl)acetamide；2-(Chloracetylamino)benzonitril；2-Chloracetylamino-benzonitril；o-(Chloracetamino)-benzonitril；2-chloroacetamidobenzonitrile；chloro-acetic acid-(2-cyano-anilide)
• CAS: 71993-21-0
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00158943
• 分子量: 194.62
• InChiKey: CDWBEGKYMWSFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N(O)-(2-cyanophenyl)-N(S)-(4-methoxyphenyl)thiooxamide	——	C16H13N3O2S	311.364

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-氰基苯基)乙酰胺 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,4-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthese von substituierten 4-Amino-chinazolinen und deren Heteroanalogen

  摘要：

  N-Chloracetyl-anthranilonitriles react with potassium thiocyanate in the presence of alcohol to the (4-amino-quinazolin-2-yl-thio)-acetic acid ester (5). In the presence of water or primary amine the acetic acid derivative (6) or the acetic acid amide derivatives (7) are obtained. 2,4-Diamino-quinazolines (8) arise if vigorous reaction conditions are employed. With 2-chloracetylamino-cyclopent-1-en-carbonitrile as starting material the pyrimidines (11) are formed from the reaction with potassium thiocyanate. Analogously, (4-pyrimidyl-2-yl-seleno)-acetic acid ester (12) and (thiazolo[4,5d]pyrimid-2-yl-seleno)-acetic acid derivatives (16)can be prepared with potassium selenocyanate. N-Chloracetyl derivatives of 5-membered heterocycles with enamino-nitrile structure (13, 15, 18, 20) react with potassium thiocyanate to yield thieno[2,3-d]-, thiazolo[4,5-d]-, pyrrolo[2,3-d]-, furo[2,3-d]and pyrazolo[4,3-d]pyrimidines (14, 16, 19a, 19b, 21).

  DOI：

  10.1002/prac.19963380144
• 作为产物：
  描述：

  2-aminobenzaldehyde oxime 在 吡啶 、 盐酸 、 乙醇 、 丙酮 作用下， 生成 2-氯-N-(2-氰基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Frese, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Synthesis and biological evaluation of N-(substituted phenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides as antimicrobial, antidepressant, and anticonvulsant agents
  作者：N. Shruthi、Boja Poojary、Vasantha Kumar、A. Prathibha、Mumtaz Mohammed Hussain、B. C. Revanasiddappa、Himanshu Joshi

  DOI：10.1134/s1068162015020144

  日期：2015.3

  N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides were synthesized by condensation of tricyclic compound 2,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione with chloro N-phenylacetamides. The tricyclic compound was obtained by condensation of Isatin with thiosemicarbazide. Chloro N-phenylacetamides were obtained from different substituted anilines. Their structures were characterized by

  通过三环化合物2,5-二氢-3H-缩合合成了一系列新的N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)乙酰胺[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione 与氯 N-苯基乙酰胺。三环化合物是由靛红与氨基硫脲缩合得到的。氯 N-苯基乙酰胺是从不同的取代苯胺中获得的。它们的结构通过IR、1H NMR、LC-MS和元素分析表征。筛选新合成的化合物的抗微生物、抗抑郁和抗惊厥活性。初步结果表明，当测试抗微生物活性时，大多数化合物的 MIC 值低于使用的标准药物。一些化合物具有非常好的抗抑郁和抗惊厥活性。
• Microwave-assisted synthesis in aqueous medium of new quinazoline derivatives as anticancer agent precursors
  作者：Y. Kabri、A. Gellis、P. Vanelle

  DOI：10.1039/b816723k

  日期：——

  Fast and eco-friendly microwave-irradiated reactions permitting the “green synthesis” of new 2-substituted quinazoline derivatives in aqueous medium via S-alkylation or SRN1 reaction from 2-chloromethyl-3-methylquinazolin-4(3H)-one derivatives with different benzenesulfinic acids and nitronate anions, are reported herein.

  快速，环保的微波辐射反应可实现新的2-取代基的“绿色合成” 喹唑啉通过水介质中的衍生物S-烷基化或来自的S RN 1反应2-氯甲基-3-甲基喹唑啉-4（3 H）-one 具有不同苯磺酸的衍生物和 亚硝酸盐 阴离子，在本文报道。
• Development of Small-Molecule Cryptochrome Stabilizer Derivatives as Modulators of the Circadian Clock
  作者：Jae Wook Lee、Tsuyoshi Hirota、Anupriya Kumar、Nam-Jung Kim、Stephan Irle、Steve A. Kay

  DOI：10.1002/cmdc.201500260

  日期：2015.9

  underpinnings of the circadian clock. We previously discovered a carbazole derivative, KL001 (N‐(3‐(9H‐carbazol‐9‐yl)‐2‐hydroxypropyl)‐N‐(furan‐2‐ylmethyl)methanesulfonamide), as a stabilizer of the clock protein cryptochrome (CRY). Herein we describe an extensive structure–activity relationship analysis of KL001 derivatives leading to the development of a highly active derivative: 2‐(9H‐carbazol‐9‐

  小分子探针在加深我们对生物钟的分子基础的理解中起着重要作用。我们先前发现了咔唑衍生物KL001（N-（3-（9 H-咔唑-9-基）-2-羟丙基）-N-（呋喃-2-基甲基）甲磺酰胺）作为时钟蛋白隐色染料的稳定剂（哭）。在这里，我们描述了导致高活性衍生物发展的KL001衍生物的广泛的结构-活性关系分析：2-（9 H-咔唑-9-yl）-N-（2-氯-6-氰基苯基）乙酰胺（KL044）。随后的3D-QSAR分析确定了KL001衍生物的关键特征，并提供了其与CRY相互作用的分子水平理解。富电子咔唑，酰胺/羟基连接基，磺酰基和吸电子腈部分有助于提高生物活性。与Ser394和His357的氢键相互作用以及与Trp290的更强的CH-π相互作用使KL044比KL001更好。KL044延长了昼夜节律周期，抑制了Per2活性，并在报告基因检测中稳定了CRY，其效力比KL001高约十倍。总之，KL044是一种功
• Novel aniline derivatives, process for preparing the same and cardiotonic compositions containing the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0064878A1

  公开（公告）日：1982-11-17

  Novel aniline derivatives represented by the general formula (1): [wherein, subject to certain provisos, R°, R1 and R2 are hydrogen, halogen, nitro, amino, carboxy, cyano, hydroxy, sulphonamido, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, lower alkanoyl, lower alkylamino, lower alkylthio, lower alkanoylamino or a group (wherein R5 and R6 are hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl or form a heterocyclic group with the adjacent nitrogen atom); R3 is cyano, nitro, halogen, lower alkyl or a lower alkoxy; m is an integer of 1 to 3; R4 is hydrogen or lower alkyl; and A is lower alkylene] and their salts act directly on the heart, and have myocardial contraction activity (positive inotropic activity) and coronary blood flow increasing activity, and are thus useful as cardiotonics.

  通式（1）所代表的新型苯胺衍生物： [其中，除某些但书外，R°、R1 和 R2 是氢、卤素、硝基、氨基、羧基、氰基、羟基、磺酰胺基、低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷氧基、低级烷酰基、低级烷氨基、低级烷硫基、低级烷酰氨基或一个基团 (其中 R5 和 R6 为氢、低级烷基或环烷基，或与邻近的氮原子形成杂环基团）；R3 为氰基、硝基、卤素、低级烷基或低级烷氧基；m 为 1 至 3 的整数；R4 为氢或低级烷基；A 为低级亚烷基]及其盐类直接作用于心脏，具有心肌收缩活性（正性肌力活性）和增加冠状动脉血流量的活性，因此可用作强心剂。