(3aR,4R,6aR)-4-isopropyl-6,6-dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one | 275364-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,6aR)-4-isopropyl-6,6-dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,6aR)-6,6-dimethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-propan-2-yl-3a,4,5,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyrrol-2-one
• CAS: 275364-83-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅S
• 分子量: 381.493
• InChiKey: OHKSDEJGYRAYJC-JFIYKMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-4-isopropyl-6,6-dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三苯胂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (3aS,4R,6aR)-4-isopropyl-6,6-dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体正式全合成的玫瑰果蛋白。

  摘要：

  [公式：见正文]提出了一种对映体形式的玫瑰果蛋白3的正式全合成方法。大三轮车1的13元环是通过自行车4的有效闭环易位反应形成的。利用钯催化的烯丙基三氟甲磺酸酯5的甲氧基羰基化反应来官能化自行车2的右手环。引入了烯丙基取代基通过α-溴代酮17的自由基烯丙基化

  DOI：

  10.1021/ol005750s
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-1-(Toluene-4-sulfonyl)-1,3,3a,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2,6-dione 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4R,6aR)-4-isopropyl-6,6-dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体正式全合成的玫瑰果蛋白。

  摘要：

  [公式：见正文]提出了一种对映体形式的玫瑰果蛋白3的正式全合成方法。大三轮车1的13元环是通过自行车4的有效闭环易位反应形成的。利用钯催化的烯丙基三氟甲磺酸酯5的甲氧基羰基化反应来官能化自行车2的右手环。引入了烯丙基取代基通过α-溴代酮17的自由基烯丙基化

  DOI：

  10.1021/ol005750s

文献信息

• Enantioselective Formal Total Synthesis of Roseophilin
  作者：Samantha J. Bamford、Tim Luker、W. Nico Speckamp、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/ol005750s

  日期：2000.4.1

  text] An enantioselective formal total synthesis of roseophilin 3 is presented. The 13-membered ring of macrotricycle 1 was formed via an efficient ring-closing metathesis reaction of bicycle 4. A palladium-catalyzed methoxycarbonylation reaction of enol triflate 5 was utilized to functionalize the right-hand ring of bicycle 2. The allyl substituent was introduced by a radical allylation of alpha-bromoketone

  [公式：见正文]提出了一种对映体形式的玫瑰果蛋白3的正式全合成方法。大三轮车1的13元环是通过自行车4的有效闭环易位反应形成的。利用钯催化的烯丙基三氟甲磺酸酯5的甲氧基羰基化反应来官能化自行车2的右手环。引入了烯丙基取代基通过α-溴代酮17的自由基烯丙基化