Dimethyl 1,3,3a,5,7,8a-hexahydrocyclopenta[f][2]benzofuran-6,6-dicarboxylate | 219827-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 1,3,3a,5,7,8a-hexahydrocyclopenta[f][2]benzofuran-6,6-dicarboxylate
• CAS: 219827-60-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: KHQYVUJHRCRAIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  389.868±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.264±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 Dimethyl 1,3,3a,5,7,8a-hexahydrocyclopenta[f][2]benzofuran-6,6-dicarboxylate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到dimethyl (1R,2S,6R,7S,8S,12R)-9,11-dioxo-10-phenyl-4-oxa-10-azapentacyclo[5.5.5.02,6.08,12.013,17]heptadec-13(17)-ene-15,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化的 1,6-庚二炔与烯烃的环加成反应：作为双碳烯的钌环戊三烯在双环烯烃和杂原子辅助的 1,6-庚二炔与杂环三聚的串联环三聚反应中的新合成潜力

  摘要：

  钌 (II) 催化的 1,6-庚二炔与双环烯烃（例如双环 [3.2.1] 庚烯酮和降冰片烯衍生物）的串联环加成提供了二炔和双环烯烃的两个分子之间的 1:2 加合物以及常见的[2 + 2 + 2] 环三聚产物。通过 X 射线分析明确确定了二炔丙基丙二酸二甲酯和 2,4-二甲基双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 之间的代表性串联 1:2 加合物的结构，并得出结论涉及不寻常的 1, 2-二环丙基环戊烯骨架。在光谱类比的基础上，之前公布的二炔和降冰片烯衍生物之间串联环加合物的结构得到了纠正。由二炔形成串联双环丙烷化产物是相应的 2,4-金属环戊二烯中间体的双卡宾混合结构、1,3,5-金属环戊三烯的化学证据。形成串联环丙烷的选择性...

  DOI：

  10.1021/ja9942890
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到Dimethyl 1,3,3a,5,7,8a-hexahydrocyclopenta[f][2]benzofuran-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化的 1,6-庚二炔与烯烃的环加成反应：作为双碳烯的钌环戊三烯在双环烯烃和杂原子辅助的 1,6-庚二炔与杂环三聚的串联环三聚反应中的新合成潜力

  摘要：

  钌 (II) 催化的 1,6-庚二炔与双环烯烃（例如双环 [3.2.1] 庚烯酮和降冰片烯衍生物）的串联环加成提供了二炔和双环烯烃的两个分子之间的 1:2 加合物以及常见的[2 + 2 + 2] 环三聚产物。通过 X 射线分析明确确定了二炔丙基丙二酸二甲酯和 2,4-二甲基双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 之间的代表性串联 1:2 加合物的结构，并得出结论涉及不寻常的 1, 2-二环丙基环戊烯骨架。在光谱类比的基础上，之前公布的二炔和降冰片烯衍生物之间串联环加合物的结构得到了纠正。由二炔形成串联双环丙烷化产物是相应的 2,4-金属环戊二烯中间体的双卡宾混合结构、1,3,5-金属环戊三烯的化学证据。形成串联环丙烷的选择性...

  DOI：

  10.1021/ja9942890

文献信息

• Cp*Ru(cod)Cl-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Heptadiynes with Allylic Ethers. A Decisive Role of Coordination to the Ether Oxygen Atom
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Hideaki Kitahara、Ryuji Ogawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/jo981616y

  日期：1998.12.1
• Ru(II)-Catalyzed Cycloadditions of 1,6-Heptadiynes with Alkenes:  New Synthetic Potential of Ruthenacyclopentatrienes as Biscarbenoids in Tandem Cyclopropanation of Bicycloalkenes and Heteroatom-Assisted Cyclocotrimerization of 1,6-Heptadiynes with Heterocyclic Alkenes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Hideaki Kitahara、Ryuji Ogawa、Hiroyuki Kawaguchi、Kazuyuki Tatsumi、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja9942890

  日期：2000.5.1

  derivatives, furnishes the 1:2 adducts between the diynes and two molecules of the bicycloalkenes together with common [2 + 2 + 2] cyclocotrimerization products. The structure of a representative tandem 1:2 adduct between dimethyl dipropargylmalonate and 2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one was unequivocally determined by X-ray analysis and was concluded to involve an unusual 1,2-dicyclopropylcyclopentene

  钌 (II) 催化的 1,6-庚二炔与双环烯烃（例如双环 [3.2.1] 庚烯酮和降冰片烯衍生物）的串联环加成提供了二炔和双环烯烃的两个分子之间的 1:2 加合物以及常见的[2 + 2 + 2] 环三聚产物。通过 X 射线分析明确确定了二炔丙基丙二酸二甲酯和 2,4-二甲基双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 之间的代表性串联 1:2 加合物的结构，并得出结论涉及不寻常的 1, 2-二环丙基环戊烯骨架。在光谱类比的基础上，之前公布的二炔和降冰片烯衍生物之间串联环加合物的结构得到了纠正。由二炔形成串联双环丙烷化产物是相应的 2,4-金属环戊二烯中间体的双卡宾混合结构、1,3,5-金属环戊三烯的化学证据。形成串联环丙烷的选择性...