(RS)-N-[4-(1-benzyl-3-methyl-pyrrolidin-3-yl)-phenyl]-4-chloro-benzamide | 1312559-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-N-[4-(1-benzyl-3-methyl-pyrrolidin-3-yl)-phenyl]-4-chloro-benzamide
• 英文别名: (RS)-N-[4-(1-benzyl-3-methyl-pyrrolidin-3-yl)phenyl]-4-chloro-benzamide；N-[4-(1-benzyl-3-methylpyrrolidin-3-yl)phenyl]-4-chlorobenzamide
• CAS: 1312559-45-7
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₂O
• 分子量: 404.939
• InChiKey: OKJPXMKIVRWLDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-[4-(1-benzyl-3-methyl-pyrrolidin-3-yl)-phenyl]-4-chloro-benzamide 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到(RS)-N-[4-(3-methyl-pyrrolidin-3-yl)-phenyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BENZAMIDES

  摘要：

  该发明涉及以下式的化合物 其中R、R1、R2、X和Y如本文所定义，并且其药学上适宜的酸盐。 式I的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑障碍、双相情感障碍、注意缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的障碍、如精神分裂症的精神障碍、如帕金森病的神经疾病、如阿尔茨海默病的神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性障碍，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。

  公开号：

  US20110152245A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (RS)-N-[4-(1-benzyl-3-methyl-pyrrolidin-3-yl)-phenyl]-4-chloro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明涉及以下式I的化合物，其中R是氢或较低的烷基；R1是-(CH2)n-(O)o-杂环烷基或-C(O)-杂环烷基，其中杂环烷基基团可选择地被较低的烷基，羟基，卤素或-(CH2)p-芳基取代；n为0、1或2；o为0或1；p为0、1或2；R2为CF3，环烷基，可选择地被较低的烷氧基或卤素取代，或为茚-2-基，或为杂环烷基，可选择地被杂芳基取代，或为芳基或杂芳基，其中芳香环可选择地被来自较低的烷基，卤素，杂芳基，羟基，CF3，OCF3，OCH2CF3，OCH2-环烷基，OCH2C(CH2OH)(CH2C1)(CH3)，S-较低的烷基，较低的烷氧基，CH2-较低的烷氧基，较低的炔基或氰基，或-C(O)-苯基，-O-苯基，-O-CH2-苯基，苯基或-CH2-苯基选择的一个或两个取代基取代，其中苯环可选择地被卤素，-C(O)-较低的烷基，-C(O)OH或-C(O)O-较低的烷基取代，或芳香环可选择地被杂环烷基，OCH2-氧杂环戊烷-3-基或O-四氢吡喃-4-基，可选择地被较低的烷基取代；X为键，-NR'-，-CH2NH-，-CHR''-，-(CHR'')q-O-，-O-(CHR'')q-或-(CH2)2-；Y为键或-CH2-；R'为氢或较低的烷基，R''为氢，较低的烷基，CF3，较低的烷氧基，q为0、1、2或3；或其药学上适宜的酸盐。现已发现，该式I的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对于TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症，焦虑症，躁郁症，注意力缺陷多动障碍（ADHD），与压力有关的疾病，如精神分裂症，帕金森病等神经疾病，阿尔茨海默病等神经退行性疾病，癫痫，偏头痛，高血压，物质滥用和代谢性疾病，如进食障碍，糖尿病，糖尿病并发症，肥胖症，血脂异常，能量消耗和吸收异常，体温稳态异常，睡眠和昼夜节律异常，以及心血管疾病。

  公开号：

  WO2011076678A1

文献信息

• SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2516392A1

  公开（公告）日：2012-10-31
• US9452980B2
  申请人：——

  公开号：US9452980B2

  公开（公告）日：2016-09-27