2-氯-N-(2-碘苯基)乙酰胺 | 66947-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-碘苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-iodophenyl)acetamide
• CAS: 66947-88-4
• 化学式: C₈H₇ClINO
• mdl: MFCD02580942
• 分子量: 295.507
• InChiKey: RUANVLHAWBBUHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-碘苯基)乙酰胺 在 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-(hydroxyimino)-N-(2-iodophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-羟基烷酰胺肟的新合成

  摘要：

  在碱的存在下，α-卤代羧酸酰胺与3当量的盐酸羟胺的反应涉及形成卤原子的亲核取代产物，然后将其氧化成相应的肟。一锅转化可在各种非质子溶剂或80°C的乙醇中完成。二甲基亚砜作为溶剂可确保对氧化产物的最高选择性。N-取代的2-（羟基亚氨基）羧酸酰胺的产率为22-92％。

  DOI：

  10.1134/s1070428019040201
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-氯-N-(2-碘苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  生物碱 Rhazinilam 家族及其类似物的模块化合成

  摘要：

  描述了用于合成 (±)-rhazinilam 家族的三种代表性生物碱和 10 种非天然类似物的简短模块化策略。该协议涉及一个自由基加成/环化级联反应，该反应组装了装饰有适当基团的四氢吲嗪系统，用于随后的 Pd 介导的环化，从而产生九元内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02446

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective 1,1-Dicarbofunctionalization of Terminal Alkynes
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Lihan Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02190

  日期：2019.8.2

  The copper-catalyzed highly regio- and stereoselective 1,1-dicarbofunctionalization of terminal alkynes is realized for the first time. Using a removable, bidentate 8-aminoquinoline auxiliary, the three-component, selective 1,1-arylalkylation of alkynes with α-haloacetamides and organoboronic acids by the addition of both alkyl and aryl groups to the terminal carbon of alkynes was achieved. Mechanistic

  首次实现了末端炔烃的铜催化的高度区域选择性和立体选择性的1,1-二氨基官能化。使用可去除的双齿8-氨基喹啉助剂，通过在炔烃的末端碳上同时添加烷基和芳基，实现了炔烃与α-卤代乙酰胺和有机硼酸的三组分选择性1,1-芳基烷基化。机理研究表明，该反应可能通过末端炔烃与α-卤代酰胺的铜催化交叉偶联，重排，重金属化，合成碳载和质子分解而进行。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship of Thioacetamide-Triazoles against Escherichia coli
  作者：Suresh Dharuman、Miranda J. Wallace、Stephanie M. Reeve、Jürgen B. Bulitta、Richard E. Lee

  DOI：10.3390/molecules27051518

  日期：——

  were more nuanced; the introduction of a methyl branch to the thioacetamide linker substantially decreased antibacterial activity, but the isomeric propionamide and N-benzamide systems retained activity. Changes to the triazole portion of the molecule dramatically decreased the antibacterial activity, further indicating that 1,2,3-triazole is critical for potency. From these studies, we have identified

  由于多重耐药菌株的传播，革兰氏阴性菌引起的感染越来越危险，强调迫切需要具有替代作用模式的新抗生素。我们之前使用抗叶酸靶向筛选确定了一类新型抗菌剂硫代乙酰胺-三唑，并确定了它们的作用方式，这取决于半胱氨酸合酶 A 的激活。在此，我们报告了对抗 E 的详细检查。硫代乙酰胺-三唑的大肠杆菌构效关系。合成了初始命中化合物的类似物，以研究芳基、硫代乙酰胺和三唑部分的贡献。观察到明确的结构-活性关系产生具有优异抑制值的化合物。对芳环的取代通常是最好的耐受性，包括引入噻唑和吡啶杂芳基系统。对中央硫代乙酰胺接头部分的替换更为细微；将甲基支链引入硫代乙酰胺接头显着降低了抗菌活性，但异构丙酰胺和 N-苯甲酰胺系统保留了活性。分子中三唑部分的变化显着降低了抗菌活性，进一步表明 1,2,3-三唑对效力至关重要。从这些研究中，我们确定了具有理想的体外 ADME 特性和体内药代动力学特性的新先导化合物。将甲基支链引入
• Synthesis and Biological Activity of Novel Ethyl Esters of 4-<i>R</i>-6,8-Dimethyl-1-oxo-1,2-dyhidropyrrolo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]triazine-7-carboxylic Acids
  作者：Valeriia Astakhina、Maxim Voievudskyi、Olexander Kharchenko、Vladimir Novikov、Elena Komarovska-Porohnyavets、Olena Petukhova

  DOI：10.1002/jhet.2204

  日期：2016.3

  The novel heterocyclizations of ethyl 5‐(hydrazinocarbonyl)‐2,4‐dimethyl‐1H‐pyrrole‐3‐carboxylate are developed. New derivatives of ethyl esters of 4‐R‐6,8‐dimethyl‐1‐oxo‐1,2‐dyhidropyrrolo[1,2‐d][1,2,4]triazine‐7‐carboxylic acids were obtained. The in vitro anticancer and antibacterial activities of the synthesized compounds were revealed. The most potent antibacterial compound appeared to be 1.3

  开发了5-（肼基羰基）-2-，4-二甲基-1 H-吡咯-3-羧酸乙酯的新型杂环化反应。获得了4 - R -6,8-二甲基-1-氧代-1,2-吡啶并吡咯并[1,2- d ] [1,2,4]三嗪-7-羧酸乙酯的新衍生物。在体外合成的化合物的抗癌和抗细菌活性显示。最有效的抗菌化合物似乎是1.3抑制金黄色葡萄球菌。吡咯并[1,2- d ] [1,2,4]三嗪2.15对Tenduis念珠菌具有显着的抗真菌活性。测定了合成化合物的抗癌活性。
• Mapping Ambiphile Reactivity Trends in the <i>Anti</i> ‐(Hetero)annulation of Non‐Conjugated Alkenes via Pd ^II /Pd ^IV Catalysis
  作者：Hui‐Qi Ni、Phillippa Cooper、Shouliang Yang、Fen Wang、Neal Sach、Pranali G. Bedekar、Joyann S. Donaldson、Michelle Tran‐Dubé、Indrawan J. McAlpine、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202114346

  日期：2022.3.21

  from non-conjugated alkenyl amides and ambiphilic organohalides is described. Under PdII/PdIV catalysis, this [n+2] annulation proceeds in an anti-selective fashion and tolerates a wide array of ambiphiles, which are systematically benchmarked with respect to nucleophile identity, electrophile identity, and product ring-size. Otherwise unreactive ambiphilic ortho-haloacetophenones can be activated

  描述了从非共轭烯基酰胺和两亲性有机卤化物获得 5、6 和 7 元碳环和杂环的方法。在 Pd II /Pd IV催化下，这种 [ n +2] 环化以反选择性方式进行，并耐受多种双亲剂，这些双亲剂在亲核体特性、亲电子体特性和产物环大小方面进行了系统的基准测试。另外，非反应性两亲性邻卤代苯乙酮可以使用胺助催化剂来活化。
• Cyclative Cascades of Allenamides Derived from Amino Acids: Synthesis of Annulated Indoxyl Derivatives
  作者：Milos Petkovic、Veselin Nasufovic、Dimitrije Djukanovic、Zorana Tokic Vujosevic、Milka Jadranin、Radomir Matovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1002/ejoc.201600067

  日期：2016.3

  participate in the cascade transformations catalyzed by Pd0 allowing consecutive formation of two five-membered rings. The developed methodology provides an access to annulated indoles which can be transformed to functionalized indoxyl derivatives, retaining a structural motif embedded in several natural products.

  源自氨基酸的 Allenamides 参与由 Pd0 催化的级联转化，允许连续形成两个五元环。所开发的方法提供了对环状吲哚的访问，其可以转化为功能化的吲哚衍生物，保留嵌入在几种天然产物中的结构基序。