2-氯-N-(2-苯磺酰基苯基)-乙酰胺 | 22504-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氯-N-(2-苯磺酰基苯基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-(phenylthio)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(N-(chloroacetyl)amine)-1-phenylthio-benzene；2-Chloro-N-(2-phenylsulfanyl-phenyl)-acetamide；2-chloro-N-(2-phenylsulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 22504-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNOS
• mdl: MFCD03147370
• 分子量: 277.774
• InChiKey: NSQCHYBQXPMOKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-苯磺酰基苯基)-乙酰胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有機金属錯体、その製造方法及び第三級アルコール製造用触媒

  摘要：

  提供新型有机钯配合物和有机铂配合物以及其制备方法，提供从二芳基酮和芳基硼化合物制备三级醇的催化剂。解决方案是提供由一般式（1）表示的有机钯配合物。【选择图】图1

  公开号：

  JP2015168640A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 乙二醇 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-氯-N-(2-苯磺酰基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  含有亚砜部分的 NHC 配体的合成及其通过 Au(I)/(III) 催化循环在交叉偶联中的用途

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新的以亚砜部分作为半可配体的 NHC。我们研究了 Au(I)-NHC 配合物在碘芳烃与 1,3,5-三甲氧基苯的无强氧化剂交叉偶联中的催化活性。我们确定亚砜部分对 Au(I)/(III) 催化循环至关重要。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220013

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of some substituted phenothiazines and related compounds
  作者：Gabriela P. Sarmiento、Roxana G. Vitale、Javier Afeltra、Graciela Y. Moltrasio、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.019

  日期：2011.1

  Several phenothiazines and related compounds were synthesized and their antifungal activity was evaluated in vitro. The results observed for α-chloro-N-acetyl phenothiazine led us to choose this compound as a lead in the search of antifungal agents.

  合成了几种吩噻嗪及其相关化合物，并对其体外抑菌活性进行了评价。对α-氯-N-乙酰基吩噻嗪的观察结果使我们选择该化合物作为抗真菌剂的研究对象。
• Fast and Bioorthogonal Release of Isocyanates in Living Cells from Iminosydnones and Cycloalkynes
  作者：Maxime Ribéraud、Karine Porte、Arnaud Chevalier、Léa Madegard、Aurélie Rachet、Agnès Delaunay-Moisan、Florian Vinchon、Pierre Thuéry、Giovanni Chiappetta、Pier Alexandre Champagne、Grégory Pieters、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jacs.2c09865

  日期：2023.2.1

  click-and-release reactions are powerful tools for chemical biology, allowing, for example, the selective release of drugs in biological media, including inside animals. Here, we developed two new families of iminosydnone mesoionic reactants that allow a bioorthogonal release of electrophilic species under physiological conditions. Their synthesis and reactivities as dipoles in cycloaddition reactions with strained

  生物正交点击和释放反应是化学生物学的强大工具，例如，允许在生物介质（包括动物体内）中选择性释放药物。在这里，我们开发了两个新的 iminosydnone 中离子反应物家族，它们允许在生理条件下生物正交释放亲电物质。已经详细研究了它们在与紧张炔烃的环加成反应中作为偶极子的合成和反应性。尽管通过实验证明了 pH 值对反应动力学的影响，但理论计算表明，与先前描述的亚氨基糖酮相比，新设计的偶极子显示出降低的共振稳定能量，这解释了它们具有更高的反应性。这些中离子化合物在生理条件下与环炔烃顺利反应，无铜反应条件与释放的烷基异氰酸酯或芳基异氰酸酯一起形成点击吡唑产物。速率常数高达 1000 M–1 s –1，这种点击和释放反应是迄今为止描述的最快的反应之一，代表了第一个允许在活细胞内释放异氰酸酯亲电子试剂的生物正交过程，为化学生物学提供了有趣的视角。
• US3933805A
  申请人：——

  公开号：US3933805A

  公开（公告）日：1976-01-20
• 有機金属錯体、その製造方法及び第三級アルコール製造用触媒
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2015168640A

  公开（公告）日：2015-09-28

  【課題】新規な有機パラジウム錯体ならびに有機白金錯体及びその製造方法、ジアリールケトンとアリールホウ素化合物からの第三級アルコール製造用触媒を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される有機パラジウム錯体【選択図】図１

  提供新型有机钯配合物和有机铂配合物以及其制备方法，提供从二芳基酮和芳基硼化合物制备三级醇的催化剂。解决方案是提供由一般式（1）表示的有机钯配合物。【选择图】图1
• Synthesis of NHC Ligands Containing a Sulfoxide Moiety and Their Use in Cross-Coupling via a Au(I)/(III) Catalytic Cycle
  作者：Takanori Shibata、Rikako Nagai、Sari Okazaki、Shun Nishibe、Mamoru Ito

  DOI：10.1246/bcsj.20220013

  日期：2022.4.15

  We designed and synthesized a new series of NHCs with a sulfoxide moiety as a hemilabile ligand. We investigated the catalytic activities of Au(I)-NHC complexes in the strong oxidant-free cross-coupling of iodoarenes with 1,3,5-trimethoxybenzene. We ascertained that the sulfoxide moiety is critical for the Au(I)/(III) catalytic cycle.

  我们设计并合成了一系列新的以亚砜部分作为半可配体的 NHC。我们研究了 Au(I)-NHC 配合物在碘芳烃与 1,3,5-三甲氧基苯的无强氧化剂交叉偶联中的催化活性。我们确定亚砜部分对 Au(I)/(III) 催化循环至关重要。