2-氯-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺 | 38925-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-phenethylbenzamide
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)-o-chlorobenzamide；2-Chloro-N-phenethyl-benzamide；2-chloro-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 38925-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• mdl: MFCD00442040
• 分子量: 259.735
• InChiKey: PLSUZSSOFMKWLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  432.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >39 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺 在 2-氯吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-氯-苯基)-3,4-二氢-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  取代基对1-芳基-3,4-二氢异喹啉中轴向手性的影响：控制键的旋转速率

  摘要：

  合成了一系列的1-芳基-3,4-二氢异喹啉（DHIQ），并通过VT-NMR，动态HPLC或消旋研究确定了它们对键旋转的障碍。尽管它们都表现出比相关的1-芳基异喹啉（例如QUINAP）更低的旋转稳定性，但某些1-芳基-DHIQ结构具有足够高的键合旋转势垒以显示轴向手性。这些化合物包括1-（2-三氟-1-萘基）-4，5-二氢异喹啉4h和1-（2-二苯基膦基-1-萘基）-4，5-二氢异喹啉4i。这一发现为开发一组新的用于不对称合成的轴向手性N，P配体打开了大门，并且也为轴向手性1-芳基异喹啉的合成新策略打开了大门。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.037
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-氯-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cu-N-TiO2非均相光催化剂在可见光驱动下从醇中高效合成酰胺

  摘要：

  一种简单实用的方法，可在室温下使用氧作为唯一氧化剂，在室温下使用原位生成的N-羟基酰亚胺的活性酯与较早开发的坚固且可回收的Cu-N-TiO 2催化剂，从醇和胺直接合成酰胺。讨论可见光。已经成功地证明了该酰胺化反应在克洛米特合成中的应用，该合成是一种抗抑郁药，伊托必利药物的类似物莫氯贝胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001466

文献信息

• Chemoselective Amide‐Forming Ligation Between Acylsilanes and Hydroxylamines Under Aqueous Conditions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Jing Tian、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.202012459

  日期：2021.3.22

  products, and biologically active compounds showcase the robustness and functional‐group tolerance of the reaction. The key to the success of the reaction could be the possible formation of the strong Si−O bond via a Brook‐type rearrangement. Given its simplicity and efficiency, this ligation has the potential to unfold new applications in the areas of medicinal chemistry and chemical biology.

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。
• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl-Substituted Tetrahydroisoquinolines Through Ru-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marc Perez、Zi Wu、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201500951

  日期：2015.9

  A convenient and general asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives using a [RuIICl(η6-benzene)TsDPEN] complex in combination with a 5:2 HCOOH–Et3N azeotropic mixture as a hydrogen source was developed. Under mild reaction conditions, the described catalytic transformation secured a practical synthetic access to the corresponding valuable chiral

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。
• Synthetic approaches to 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid
  作者：Yves L. Janin、Emmanuel Roulland、Arnaud Beurdeley-Thomas、Didier Decaudin、Claude Monneret、Marie-France Poupon

  DOI：10.1039/b110301f

  日期：2002.2.6

  In connection with our research of new antitumor compounds, previously undescribed approaches to the 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid 9 are reported here. Two related accesses from phenylethylamine or amphetamine were investigated and were found to be successful. A more robust synthesis, using Suzuki's cross-coupling between 2-chlorophenylboronic acid 15 and the previously unreported methyl-1-bromoisoquinoline-3-carboxylate 14 was also developed. This synthetic route provides the ground for a combinatorial approach to the core structure of new potential peripheral benzodiazepine receptor ligands.

  为了研究新的抗肿瘤化合物，我们在此报告了以前未曾描述过的 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸 9 的制备方法。我们研究了从苯乙胺或安非他明出发的两种相关方法，发现都很成功。此外，还利用 2-氯苯硼酸 15 与之前未报道过的 1-溴异喹啉-3-羧酸甲酯 14 之间的铃木交叉偶联，开发出了一种更可靠的合成方法。这一合成路线为采用组合方法研究新的潜在外周苯并二氮杂卓受体配体的核心结构奠定了基础。
• Design, synthesis, and inhibition of platelet aggregation for some 1-o-chlorophenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Jie Yang、Wei-Yi Hua、Fu-Xiang Wang、Zhi-Yuan Wang、Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.028

  日期：2004.12

  inhibition of platelet aggregation differs. These compounds with m-substituted group (5, 7, 9) showed a higher IC50 value for inhibiting ADP-induced human platelet aggregation than those with o-substituted group (4, 6) or p-substituted group (3, 8). It was observed that their inhibition is bromine-substituted derivative (9), chlorine-substituted derivative (7), and nitro-substituted derivative (5) in turn

  在临床试验中基于噻氯匹定作为抑制血小板聚集的ADP受体拮抗剂有效，并在发现（+/-）-1,2-取代的-7-磺酰胺/酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉（11- 31）抑制血小板聚集，设计并合成了一系列（+/-）-1-邻氯苯基-2-取代的四氢异喹啉衍生物。四个类似物被证明是潜在的抗血小板凝集剂，而抑制ADP诱导的人血小板凝集的化合物9（TQP-3，正在申请专利）最具活性，其IC50值约为0.206 nM。化合物2比化合物1（类型I）与噻氯匹定更具活性。这是因为在化合物1中存在空间障碍，并且化合物2的邻氯基团可以与噻氯匹定的邻氯基团起相同的作用。另一方面，在2-取代的苯甲酰基的不同位置具有不同的取代基，它们对血小板聚集的抑制作用是不同的。这些具有m-取代基团（5、7、9）的化合物比具有o-取代基团（4、6）或p-取代基团（3、8）的化合物显示出更高的IC50值，以抑制ADP诱导的人血小板凝集。观察
• REMEDIES FOR STRESS DISEASES COMPRISING MITOCHONDRIAL BENZODIAZEPINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1438973A1

  公开（公告）日：2004-07-21

  A pharmaceutical composition for the prophylaxis and/or treatment of diseases induced, exacerbated or reignited by stressors comprising the compound of formula (I) wherein all symbols have the same meanings as described in the specification, etc. as an active ingredient.

  一种用于预防和/或治疗由应激源诱发、加重或复燃的疾病的药物组合物，由式 (I) 化合物组成 其中所有符号的含义与说明书中所述的相同等作为活性成分。