2-bromo-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one | 1325226-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-bromo-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
• 英文别名: 2-bromo-5H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8(6H)-one；2-bromo-5,6-dihydroisoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
• CAS: 1325226-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: CUYLCNPIZGDWIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 二(三叔丁基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成不同四氢异喹啉支架的多组分组装策略

  摘要：

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201739u
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-溴苯基)乙基]氨基甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-bromo-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  蒽和环胺的无催化剂环化：芸苔芸香碱的一步合成†

  摘要：

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc06160f

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of pyrido-fused quinazolinones from 2-aminoarylmethanols and isoquinolines or tetrahydroisoquinolines
  作者：Thao T. Nguyen、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Duc Ly、Duyen K. Nguyen、Khoa D. Nguyen、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d1ob00229e

  日期：——

  Pyrido-fused quinazolinones were synthesized via copper-catalyzed cascade C(sp2)–H amination and annulation of 2-aminoarylmethanols with isoquinolines or pyridines. The transformation proceeded readily in the presence of a commercially available CuCl2 catalyst with molecular oxygen as a green oxidant. Moreover, the dehydrogenative cross-coupling of 2-aminoarylmethanols with tetrahydroisoquinolines

  通过铜催化的级联 C(sp 2 )-H 胺化和 2-氨基芳基甲醇与异喹啉或吡啶的环化合成吡啶并稠合的喹唑啉酮。在市售的 CuCl 2催化剂和分子氧作为绿色氧化剂的存在下，转化很容易进行。此外，还探索了 2-氨基芳基甲醇与四氢异喹啉的脱氢交叉偶联，其中 CuBr 表现出比 CuCl 2更高的催化活性. 在优化的反应条件下观察到广泛的底物范围和良好的功能耐受性。通过这种策略可以获得具有生物活性的天然生物碱芸香芸香碱。该协议的显着特点是复杂的杂环结构很容易在一个合成步骤中从容易获得的反应物和催化剂中获得。这种通往吡啶并融合的喹唑啉酮的途径将是对现有协议的补充。
• <scp>TBHP‐Mediated</scp> Oxidative Decarboxylative Cyclization in Water: Direct and Sustainable Access to Anti‐malarial Polycyclic Fused Quinazolinones and Rutaecarpine
  作者：Xingyu Chen、Fei Xia、Yifan Zhao、Ji Ma、Yue Ma、Dong Zhang、Lan Yang、Peng Sun

  DOI：10.1002/cjoc.202000154

  日期：2020.11

  Polycyclic fused quinazolinones with anti‐malarial activity were synthesized through tert‐butyl hydroperoxide (TBHP)‐mediated oxidative decarboxylative cyclization between commercially available isatins and cyclic amines in one step. The reaction proceeds smoothly in water without additional transition‐metal catalyst, acid and base. The newly synthesized products were evaluated to exhibit moderate

  第一步，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的氧化性脱羧环化反应合成具有抗疟疾活性的多环稠合喹唑啉酮。该反应可在水中顺利进行，而无需额外的过渡金属催化剂，酸和碱。对新合成的产品进行了评估，显示出对氯喹药物敏感性恶性疟原虫3D7菌株具有中等至良好的抗疟疾活性。另外，该方法还提供了直接的方法以高产率生产鲁他卡平。
• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Aerobic Oxidative Ring Expansion of Isatins: A Facile Entry to <scp>Isoquinolino‐Fused</scp> Quinazolinones
  作者：Dahan Wang、Fuhong Xiao、Feng Zhang、Huawen Huang、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202000368

  日期：2021.1

  A copper‐catalyzed aerobic oxidative ring expansion reaction of isatins with 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline for the synthesis of tetracyclic quinazolinones has been developed. This reaction is performed smoothly under simple conditions to give the corresponding products in moderate to good yields with good functional group tolerance. The capacity of the resultant 5H‐isoquinolino[1,2‐b]quinazolin‐8(6H)‐one

  已经开发了一种铜的伊斯替丁与1,2,3,4-四氢异喹啉催化的好氧氧化环膨胀反应，用于合成四环喹唑啉酮。该反应在简单条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到具有良好官能团耐受性的相应产物。进一步证明了所得的5 H-异喹啉基[1,2- b ]喹唑啉-8（6 H）-one在一系列钯催化的CH活化中的能力，因此可以更广泛地使用各种四环化合物喹唑啉酮。
• Metal-Free Annulation of 2-Nitrobenzyl Alcohols and Tetrahydroisoquinolines toward the Divergent Synthesis of Quinazolinones and Quinazolinethiones
  作者：Duc Ly、Thao T. Nguyen、Cam T. H. Tran、Vy P. T. Nguyen、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Nhan T. H. Le、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02017

  日期：2022.1.7

  synthesis of quinazolinones from commercially available 2-nitrobenzyl alcohols and tetrahydroisoquinolines is developed. The reaction conditions were tolerant of an array of functionalities such as halogen, tertiary amine, protected alcohol, and ester groups. Under nearly identical conditions, quinazolinethiones were obtained in the presence of elemental sulfur and suitable mediators.

  开发了一种由市售 2-硝基苯甲醇和四氢异喹啉合成喹唑啉酮的简单无金属方法。反应条件可耐受一系列官能团，例如卤素、叔胺、受保护的醇和酯基团。在几乎相同的条件下，在元素硫和合适的介质存在下获得喹唑啉硫酮。
• Synthesis of fused quinazolinones <i>via</i> visible light induced cyclization of 2-aminobenzaldehydes with tetrahydroisoquinolines
  作者：Xuehua Chen、Liang Jin、Yihong Wang、Hong Yang、Zhanggao Le、Zongbo Xie

  DOI：10.1039/d3ob00198a

  日期：——

  study reports a novel method for the synthesis of fused quinazolinones by visible-light-induced cyclization of 2-aminobenzaldehydes and tetrahydroisoquinolines. The reaction is easily carried out by irradiation with a blue LED in the presence of 9-fluorenone and air. A broad substrate scope with good tolerance of functionalities was observed under the optimized reaction conditions. Moreover, using

  本研究报告了一种通过可见光诱导的 2-氨基苯甲醛和四氢异喹啉环化合成稠合喹唑啉酮的新方法。在 9-fluorenone 和空气存在的情况下，用蓝色 LED 照射很容易进行反应。在优化的反应条件下观察到广泛的底物范围和良好的功能耐受性。此外，以2-氨基苯酮为底物，在相似的反应条件下，除去碳后得到相同的产物。通过该策略可以获得具有生物活性的天然存在的生物碱吴茱萸次碱。克级反应的成功和底物的进一步转化证明了该反应的合成实用性。