3,5-dichloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 1126527-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dichloro-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1126527-53-4
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD02311549
• 分子量: 229.062
• InChiKey: QYUIVAMKDFVXFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8,10-dichloro-5-methylene-2-octyl-5,6-dihydrobenzo[f]pyrazolo[1,5-d][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  金通过分子内区域选择性7-exo-dig环化反应形成芳基稠合吡唑并恶氮杂卓

  摘要：

  开发了一种有效的方法，通过金催化从邻-O-炔丙基芳基吡唑合成取代的芳基稠合的吡唑并恶氮杂s。在这种有机转化中，通过7-exo-dig环化选择性地形成了一个新的C–N键。一锅即可获得中等至良好收率的芳基稠合吡唑并氧杂ze庚因衍生物，且具有明显的分子复杂性。

  DOI：

  10.1039/c8ob03157f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3,5-二氯水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到3,5-dichloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of Activated Alkynes: Synthesis of Chromones
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Qian-Ling Wong、Biswajit Maji、Jing Zeng、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000828

  日期：2011.2.11

  An organocatalytic intramolecular Stetter-type hydroacylation reaction between an aldehyde and an activated alkyne has been developed. This study induces salicylaldehyde-derived alkyne derivatives to assemble into a series of chromone derivatives using a catalytic amount of thiazolium-based carbene catalyst.

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。
• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。
• Zirconium oxide (NP) - ionic liquid as an efficient media for the domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction with unactivated alkynes
  作者：Saeed Balalaie、Ali Poursaeed、Malihe Javan Khoshkholgh、Hamid Reza Bijanzadeh、Eckardt Wolf

  DOI：10.1016/j.crci.2011.12.002

  日期：2012.4

  Immobilized ZrO 2 -nanopowder (NP) in ionic liquid and different organic solvents was used as a suitable Lewis-acid for the synthesis of polycyclic heterocycles which contains pyran-based skeletons. Reaction of O -propargylated salicylaldehyde with active methylene compounds in the presence of ZrO 2 -NP in ionic liquid proceeds via domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction of unactivated alkynes

  摘要 以离子液体和不同有机溶剂中的固定化ZrO 2 -纳米粉体(NP)作为合适的路易斯酸，用于合成含有吡喃基骨架的多环杂环。在离子液体中，在 ZrO 2 -NP 存在下，O-炔丙基化水杨醛与活性亚甲基化合物的反应通过未活化炔烃的多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应进行，以构建吡喃骨架。与不同离子液体和有机溶剂的比较表明，1-丁基-3-甲基咪唑硝酸盐[bmim][NO 3 ]反应时间短，收率高，效果最好。在这些条件下进行反应具有收率高、反应时间短和易于后处理等优点。
• Unprecedented synthesis of aza-bridged benzodioxepine derivatives through a tandem Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,3-rearrangement/[3+2] cycloaddition of carbonyltriazoles
  作者：Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08339c

  日期：——

  Rh(II)-catalyzed novel tandem intramolecular cycloisomerizations of aldehydes or ketones with 1-sulfonyl 1,2,3-triazoles have been disclosed, providing a facile protocol to access a series of functionalized aza-bridged benzodioxepine heterocycles.

  已经公开了用1-磺酰基1,2,3-三唑的Rh（II）催化的醛或酮的新型串联分子内环异构化，提供了访问一系列功能化的氮杂桥联苯并二氧杂环丁烷杂环的简便方案。
• Propargylated monocarbonyl curcumin analogues: synthesis, bioevaluation and molecular docking study
  作者：Amol A. Nagargoje、Satish V. Akolkar、Dnyaneshwar D. Subhedar、Mubarak H. Shaikh、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s00044-020-02611-7

  日期：2020.10

  the current experimental study, we have synthesised new monocarbonyl curcumin analogues bearing propargyl ether moiety in their structure and evaluated for in vitro antifungal and radical scavenging activity. The antifungal activity was carried out against five human pathogenic fungal strains such as Candida albicans, Fusarium oxysporum, Aspergillus flavus, Aspergillus niger and Cryptococcus neoformans

  在当前的实验研究中，我们合成了在结构中带有炔丙基醚部分的新单羰基姜黄素类似物，并评估了其体外抗真菌和自由基清除活性。对五种白色念珠菌，尖孢镰刀菌，黄曲霉，黑曲霉和新隐球菌等五种人类致病真菌菌株进行了抗真菌活性。。与标准药物咪康唑相比，大多数姜黄素类似物均表现出优异至中等的杀菌活性。此外，与标准抗氧化剂丁基化羟基甲苯（BHT）相比，合成的类似物还具有潜在的自由基清除活性。基于生物学数据，还讨论了结构-活性关系（SAR）。此外，进行了计算机计算研究以了解合成的类似物在固醇14α-脱甲基酶（CYP51）活性位点的结合相互作用。