bis(4-(benzylthio)phenyl)sulfide | 103677-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(4-(benzylthio)phenyl)sulfide
• 英文别名: bis[4-(benzylthio)phenyl]sulfide；1-(Benzylsulfanyl)-4-{[4-(benzylsulfanyl)phenyl]sulfanyl}benzene；1-benzylsulfanyl-4-(4-benzylsulfanylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 103677-18-5
• 化学式: C₂₆H₂₂S₃
• mdl: MFCD00568734
• 分子量: 430.659
• InChiKey: ZWVJPKUWWDTYKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(benzylthio)phenyl)sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到[4-(benzylsulfinyl)phenyl]-[4'-(benzylthio)phenyl]sulfide
  参考文献：
  名称：

  sulf与硫化物硫原子之间分子间相互作用的证据及其在环状双（二硫键）二聚体合成中的应用。

  摘要：

  基于对-双（烷硫基）-芳族S-氧化物的远程Pummerer反应，描述了and和硫化物硫原子之间的分子间相互作用。（1）与1b-d（3）与（CF（3）CO）（2）O的Pummerer反应形成鲜明对比（J. ​​Org。Chem。1999，64，3190-3195）作为1b的空间受阻类似物的3'，5,5'-四甲叉1-4-4-（间苯二甲基甲基亚磺酰基）-4'-（甲硫基）联苯（1a-d（3））仅给出2a-d（2）。（2）1-（乙硫基）-4-（甲硫基）苯硫醚的两个不对称区域异构体（5a和5b）与（CF（3）CO）（2）O的两个反应均得到单- Pummerer产物6a和6b，双-Pummerer产物7和双硫化物8的比率相似。在两个反应的初始阶段的淬灭产生了相似比例的5a，5b，8和双亚砜10。这些结果表明了硫原子之间的分子间相互作用的平衡。（3）对-双（苄硫基）-芳族S-氧化物16与（CF（3）SO（

  DOI：

  10.1021/jo001645k
• 作为产物：
  描述：

  4'4-二巯基二苯硫醚 、 氯化苄 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到bis(4-(benzylthio)phenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  sulf与硫化物硫原子之间分子间相互作用的证据及其在环状双（二硫键）二聚体合成中的应用。

  摘要：

  基于对-双（烷硫基）-芳族S-氧化物的远程Pummerer反应，描述了and和硫化物硫原子之间的分子间相互作用。（1）与1b-d（3）与（CF（3）CO）（2）O的Pummerer反应形成鲜明对比（J. ​​Org。Chem。1999，64，3190-3195）作为1b的空间受阻类似物的3'，5,5'-四甲叉1-4-4-（间苯二甲基甲基亚磺酰基）-4'-（甲硫基）联苯（1a-d（3））仅给出2a-d（2）。（2）1-（乙硫基）-4-（甲硫基）苯硫醚的两个不对称区域异构体（5a和5b）与（CF（3）CO）（2）O的两个反应均得到单- Pummerer产物6a和6b，双-Pummerer产物7和双硫化物8的比率相似。在两个反应的初始阶段的淬灭产生了相似比例的5a，5b，8和双亚砜10。这些结果表明了硫原子之间的分子间相互作用的平衡。（3）对-双（苄硫基）-芳族S-氧化物16与（CF（3）SO（

  DOI：

  10.1021/jo001645k

文献信息

• I₂-catalyzed oxidative C(sp³)–H/S–H coupling: utilizing alkanes and mercaptans as the nucleophiles
  作者：Jiwen Yuan、Xu Ma、Hong Yi、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc05661b

  日期：——

  By using alkanes and mercaptans as the nucleophiles with di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant, I2-catalyzed oxidative C(sp(3))-H/S-H coupling was achieved. This protocol provides a novel process to construct C(sp(3))-S bonds from commercially available hydrocarbons and mercaptans.

  通过使用烷烃和硫醇作为亲核试剂，以过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，实现了I2-催化的氧化C（sp（3））-H / SH偶联。该协议提供了一种从市售碳氢化合物和硫醇构造C（sp（3））-S键的新颖方法。
• IOVU, M.;BADAU, E., REV. CHIM., RSR, 1985, 36, N 10, 889-893
  作者：IOVU, M.、BADAU, E.

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for Intermolecular Interaction between Sulfonium and Sulfide Sulfur Atoms and Its Application to Synthesis of Cyclic Bis(disulfide) Dimer
  作者：Kenji Kobayashi、Emiko Koyama、Chihiro Kono、Kazuhiko Namatame、Kazunori Nakamura、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1021/jo001645k

  日期：2001.3.1

  of the remote Pummerer reaction of p-bis(alkylthio)-aromatic S-oxides, the intermolecular interaction between the sulfonium and sulfide sulfur atoms is described. (1) In marked contrast to the Pummerer reaction of 1b-d(3) with (CF(3)CO)(2)O (J. Org. Chem. 1999, 64, 3190-3195), the reaction of 3,3',5,5'-tetramesityl-4-(trideuteriomethylsulfinyl)-4'-(methylthio)biphenyl (1a-d(3)) as a sterically hindered

  基于对-双（烷硫基）-芳族S-氧化物的远程Pummerer反应，描述了and和硫化物硫原子之间的分子间相互作用。（1）与1b-d（3）与（CF（3）CO）（2）O的Pummerer反应形成鲜明对比（J. ​​Org。Chem。1999，64，3190-3195）作为1b的空间受阻类似物的3'，5,5'-四甲叉1-4-4-（间苯二甲基甲基亚磺酰基）-4'-（甲硫基）联苯（1a-d（3））仅给出2a-d（2）。（2）1-（乙硫基）-4-（甲硫基）苯硫醚的两个不对称区域异构体（5a和5b）与（CF（3）CO）（2）O的两个反应均得到单- Pummerer产物6a和6b，双-Pummerer产物7和双硫化物8的比率相似。在两个反应的初始阶段的淬灭产生了相似比例的5a，5b，8和双亚砜10。这些结果表明了硫原子之间的分子间相互作用的平衡。（3）对-双（苄硫基）-芳族S-氧化物16与（CF（3）SO（