dimethyl 1-benzyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 40801-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1-benzyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl-1-benzyl-2,5-dimethyl-3,4-pyrroldicarboxylat；1-benzyl-2,5-dimethyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 1-benzyl-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 40801-12-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: GOZXCBWZACIINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzylamino)but-2-enoate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 以68%的产率得到dimethyl 1-benzyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物和伯胺的电氧化环合成多取代的吡咯

  摘要：

  本文报道的是通过电氧化分子间环化反应由易得的材料，1，3-二羰基化合物和伯胺合成多取代吡咯的方法。在相似条件下，烯胺也能平稳转化为所需产物，表明原位形成的烯胺是第一次转化的关键中间体。过渡金属盐和苛刻条件都不需要以促进脱氢环化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02911

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyrroles via Catalyst- and Solvent-Free Sequential Three-Component Enamine−Azoene Annulation
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Giada Moscatelli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1021/jo200287k

  日期：2011.4.15

  A new and efficient synthesis of polysubstituted pyrroles by a sequential one-pot three-component reaction between primary aliphatic amines, active methylene compounds, and 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) is reported. The reactions were performed without catalyst and under solvent-free conditions with complete control of pathway selectivity. Notably, the ready availability of the starting materials and

  通过伯脂肪胺，活性亚甲基化合物和1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）之间的顺序单锅三组分反应，已报道了一种新的高效合成多取代吡咯的方法。反应在没有催化剂的情况下且在无溶剂的条件下进行，并且完全控制了途径的选择性。值得注意的是，原料的易得性以及反应和后处理的高度实用性使该方法成为获得未知的多取代吡咯的有吸引力的补充方法。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via PhI(OAc)2-Mediated Oxidative Coupling of Enamine Esters and Ketones
  作者：Wei Yu、Jun-Yan Wang、Su-Ping Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1217743

  日期：2009.9

  Enamine esters or ketones could undergo homocoupling by the action of (diacetoxyiodo)benzene in the presence of BF 3 -OEt 2 , giving rise to pyrrole products. This reaction could be used to synthesize symmetric polysubstituted pyrroles. Some asymmetric polysubstituted pyrroles could also be prepared using this protocol.

  在BF 3 -OEt 2 存在下，烯胺酯或酮可以通过（二乙酰氧基碘）苯的作用进行均偶联，产生吡咯产物。该反应可用于合成对称的多取代吡咯。一些不对称多取代吡咯也可以使用该协议制备。
• The Synthesis of Polysubstituted Pyrroles<i>via</i>the Coupling of Phenyliodonium Ylides and Enamine Esters
  作者：Jun-Yan Wang、Xian-Pei Wang、Zheng-Sen Yu、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.200900379

  日期：2009.9

  The boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O)-catalyzed reactions between phenyliodonium ylides and enamine esters provide an efficient method for the synthesis of polysubstituted pyrroles.

  三氟化硼醚合物的（ BF 3 ⋅Et 2 O）苯基碘叶立德和烯胺酯之间的反应催化的提供多取代吡咯的合成的有效方法。
• EILENBERG, W.;SCHAEFER, H. J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 44, 5023-5026
  作者：EILENBERG, W.、SCHAEFER, H. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles through Electro-Oxidative Annulation of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Primary Amines
  作者：Mingteng Xiong、Xiao Liang、Yifeng Zhou、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02911

  日期：2021.4.2

  herein is a synthetic method of polysubstituted pyrroles from easily available materials, 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines, via electro-oxidative intermolecular annulation. Under similar conditions, enamines are also converted smoothly into desired products, indicating that in situ formed enamines are crucial intermediates for the first transformation. Neither transition-metal salts nor harsh

  本文报道的是通过电氧化分子间环化反应由易得的材料，1，3-二羰基化合物和伯胺合成多取代吡咯的方法。在相似条件下，烯胺也能平稳转化为所需产物，表明原位形成的烯胺是第一次转化的关键中间体。过渡金属盐和苛刻条件都不需要以促进脱氢环化过程。