2-氯-N-(3-氯苯基)嘧啶-4-胺 | 260045-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(3-氯苯基)嘧啶-4-胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-chlorophenyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 260045-66-7
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃
• 分子量: 240.092
• InChiKey: CHNMIOTYEQOALT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(3-氯苯基)嘧啶-4-胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 pentanol, 2- 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[3-({4-[(3-chlorophenyl)(methyl)amino]pyrimidin-2-yl}amino)-5-morpholin-4-ylphenyl]piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/104754

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 3-氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-氯-N-(3-氯苯基)嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  作为VEGFR-2酪氨酸激酶抑制剂的嘧啶基衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在肿瘤血管生成中起着至关重要的作用，而抑制VEGFR-2信号通路已经成为癌症治疗的一种有吸引力的方法。在这项研究中，设计了一种新型的基于嘧啶的衍生物7j作为前导化合物，合成了三组有效的VEGFR-2抑制剂，并针对A549和HepG2细胞系进行了生物学评估。与Pazopanib（IC 50）相比，化合物7d，9s和13n对A549细胞的IC 50为9.19至13.17μM，对HepG2细胞的IC 50为11.94至18.21μM。 = 21.18和36.66μM）。另外，进行了分子对接研究以研究目标化合物与VEGFR-2之间的结合能力和结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.005

文献信息

• PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JAK2 KINASE INHIBITORS
  申请人：Vankayalapati Hariprasad

  公开号：US20080214558A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Pyrimidine-2,4-diamines derivatives having activity as JAK2 kinase inhibitors are disclosed, as well as pharmaceutical compositions and methods for using the same in the treatment of cancer and other JAK2 kinase-associated conditions.

  翻译结果为：披露了具有JAK2激酶抑制活性的嘧啶-2,4-二胺衍生物，以及用于治疗癌症和其他与JAK2激酶相关的条件的药物组合物和方法。
• Cyclin-dependent kinase 4 inhibitors as a treatment for cancer. Part 2: identification and optimisation of substituted 2,4-bis anilino pyrimidines
  作者：Gloria A. Breault、Rebecca P.A. Ellston、Stephen Green、S.Russell James、Philip J. Jewsbury、Catherine J. Midgley、Richard A. Pauptit、Claire A. Minshull、Julie A. Tucker、J.Elizabeth Pease

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00203-8

  日期：2003.9

  Through chemical modification and X-ray crystallography we identified the 2,4-bis anilino pyrimidines as potent inhibitors of CDK4. Herein, we describe the optimisation of this series.

  通过化学修饰和X射线晶体学，我们确定了2,4-双苯胺嘧啶是CDK4的有效抑制剂。在此，我们描述了该系列的优化。
• [EN] DIARYLAMINE-SUBSTITUTED QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUÉES PAR DIARYLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE.
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009029617A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel diarylamine-substituted quinolone compounds and pharmaceutical compositions, certain of which have been found to inhibit inducible NOS synthase have been discovered, together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for the treatment of iNOS-mediated diseases in a patient by administering the compounds.

  已发现新的含有二芳胺基取代喹诺酮化合物和药物组合物，其中一些已被发现能抑制诱导型NOS合成酶，还包括合成和使用这些化合物的方法，包括通过给患者施用这些化合物治疗iNOS介导的疾病的方法。
• Discovery of novel 2,4-disubstituted pyrimidines as Aurora kinase inhibitors
  作者：Yu Xu、Shu-Yi Hao、Xiu-Juan Zhang、Wen-Bo Li、Xue-Peng Qiao、Zi-Xiao Wang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126885

  日期：2020.2

  as well as the Aurora A and Aurora B inhibitory activities with the IC50 values of 309 nM and 293 nM, respectively. Furthermore, compound 12a induced apoptosis by upregulated the pro-apoptotic proteins Bax and decreased the anti-apoptotic protein Bcl-xl in HCT-116 cells. Moreover, the molecular docking study showed that compound 12a had good binding modes with Aurora A and Aurora B and the bioinformatics

  为了探索新型的Aurora激酶抑制剂，设计，合成和评估了一系列新型的2,4-二取代的嘧啶类，其对一组癌细胞系（A549，HCT-116和MCF-7）的体外抗增殖活性。其中，化合物12a对A549（IC50 = 12.05±0.45μM），HCT-116（IC50 = 1.31±0.41μM）和MCF-7（IC50 = 20.53±6.13μM）细胞表现出中等至高的抗增殖活性，以及Aurora A和Aurora B的抑制活性，其IC50值分别为309 nM和293 nM。此外，化合物12a通过上调HCT-116细胞中的促凋亡蛋白Bax和降低抗凋亡蛋白Bcl-xl来诱导凋亡。而且，分子对接研究表明，化合物12a与Aurora A和Aurora B具有良好的结合模式，生物信息学预测发现，使用SwissADME，化合物12a具有良好的药物相似性。综上所述，这些结果表明12a可能是潜在的抗癌化合物，
• ARYL AMINE SUBSTITUTED PYRIMIDINE AND QUINAZOLINE AND THEIR USE AS ANTICANER DRUGS
  申请人：National Taiwan University

  公开号：US20140080848A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  A series of mono- and di-substituted quinazoline and pyrimidine derivatives based on the skeleton of erlotinib (an EGFR inhibitor) were synthesized and their bioactivities against hepatocellular carcinoma and human lung adenocarcinoma were evaluated.

  基于厄洛替尼（一种EGFR抑制剂）骨架合成了一系列单取代和双取代的喹唑啉和嘧啶衍生物，并评估了它们对肝细胞癌和人类肺腺癌的生物活性。