2-nitro-5-(pyridin-3-ylmethoxy)benzaldehyde | 944892-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5-(pyridin-3-ylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 944892-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: QSYRQKUWEROUIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5-(pyridin-3-ylmethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-(2-(4-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-ethyl)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl)-4-(pyridin-3-ylmethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  强效双 P-糖蛋白和 CYP3A4 抑制剂的发现和表征：设计、合成、冷冻电镜分析和生物学评估

  摘要：

  靶向同时抑制肠道药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 和药物代谢酶细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 是提高其常见底物（如多西紫杉醇）的口服生物利用度，同时避免其泛产生的副作用的有前景的方法抑制。在这里，我们报告了 P-gp 和 CYP3A4 的有效小分子抑制剂的发现和表征，其中 encequidar（最小吸收的 P-gp 抑制剂）作为优化的起点。为了帮助设计这些双重抑制剂，我们解决了与人类 P-gp 结合的 encequidar 的高分辨率低温 EM 结构。该结构引导我们谨慎地用 CYP3A4 药效团装饰 encequidar 支架，从而鉴定出几种对 P-gp 和 CYP3A4 具有双重效力的类似物。在体内，与载体相比，P-gp 和 CYP3A4 双重抑制剂3a将多西紫杉醇的口服吸收提高了 3 倍，而3a本身的吸收仍然很差。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01272
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基吡啶 、 5-羟基-2-硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到2-nitro-5-(pyridin-3-ylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  强效双 P-糖蛋白和 CYP3A4 抑制剂的发现和表征：设计、合成、冷冻电镜分析和生物学评估

  摘要：

  靶向同时抑制肠道药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 和药物代谢酶细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 是提高其常见底物（如多西紫杉醇）的口服生物利用度，同时避免其泛产生的副作用的有前景的方法抑制。在这里，我们报告了 P-gp 和 CYP3A4 的有效小分子抑制剂的发现和表征，其中 encequidar（最小吸收的 P-gp 抑制剂）作为优化的起点。为了帮助设计这些双重抑制剂，我们解决了与人类 P-gp 结合的 encequidar 的高分辨率低温 EM 结构。该结构引导我们谨慎地用 CYP3A4 药效团装饰 encequidar 支架，从而鉴定出几种对 P-gp 和 CYP3A4 具有双重效力的类似物。在体内，与载体相比，P-gp 和 CYP3A4 双重抑制剂3a将多西紫杉醇的口服吸收提高了 3 倍，而3a本身的吸收仍然很差。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01272

文献信息

• NOVEL CURCUMIN DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20110082295A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH 2 —CH 2 or CH═CH.

  为了开发一种高度安全的措施来治疗阿尔茨海默病，提供了一种由以下一般式（I）或其盐表示的化合物： 其中A代表苯基或类似物，R1代表氯原子、溴原子或硝基团等，R2、R3、R4和R5各自代表氢原子或类似物，L代表CH2— 或CH═CH。
• ACETAMIDO-PHENYLTETRAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Athenex, Inc.

  公开号：US20220106312A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present disclosure relates to compounds of Formula (IA) and to their prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for the treatment of disorders in which P-glycoprotein and/or cytochrome P450 (e.g. CYP3A4) is modulated (e.g., cancers which have developed multi-drug resistance).

  本公开涉及式（IA）化合物及其前药、药学上可接受的盐、药物组合物、使用方法以及制备方法。本文披露的化合物可用于治疗P-糖蛋白和/或细胞色素P450（例如CYP3A4）被调节的疾病（例如已发展多药耐药性的癌症）。
• THERAPEUTIC AGENT FOR ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Tokyo Institute of Technology

  公开号：EP2305629A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R2, R3, R4, and R5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH2-CH2 or CH=CH.

  为了开发一种使用分泌酶抑制物质治疗阿尔茨海默病的高度安全的措施，提供了由下式通式（I）代表的化合物或其盐： 其中 A 代表苯基或类似物，R1 代表氯原子、溴原子或硝基或类似物，R2、R3、R4 和 R5 各代表氢原子或类似物，L 代表 CH2- 或 CH=CH。
• US8552220B2
  申请人：——

  公开号：US8552220B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• US8962674B2
  申请人：——

  公开号：US8962674B2

  公开（公告）日：2015-02-24