3,4-Dihydrospiro-2',5'-dion | 3464-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-Dihydrospiro-2',5'-dion
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-pyrrolidino-2',5'-dione；spiro；3,4-dihydro-spiro-[2H-naphthalene-1,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione；(+/-)-2',5'-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-spiro-(naphthalin-1,3'-pyrrolidin)；6,7-Benzo-1,3-dioxo-spiro<4.5>-2-aza-decan；6,7-Benzo-1,3-dioxo-spiro<4.5>-2-azadecan；spiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3''-(tetrahydro-1''H-pyrrole)]-2'',5''-dione；spiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
• CAS: 3464-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00109947
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JCOJMEOKLQHGIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  436.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydrospiro-2',5'-dion 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3,4-二氢-2H-螺[萘-1,3'-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔某些构象受限的类似物的合成和止痛特性。

  摘要：

  N-甲基螺基[5-羟基四氢-1,3'-吡咯烷]（2j）和N-甲基螺基[7-羟基四氢-1,3'-吡咯烷]（2n），是异丙酚的构象受限类似物，是通过以下方法合成的：用氰基乙酸乙酯适当取代的1-四氢萘酮，得到1-四亚乙基氰基乙酸乙酯衍生物（3），然后使其与KCN反应，得到相应的1-氰基-1-（氰甲基）四氢化萘（4）。在干燥的乙醚-二氯甲烷或乙酸-硫酸中用HBr处理4，得到螺[tetralin-1,3'-吡咯烷-2'，5'-二酮]衍生物（5），然后将其用LiAlH4-还原THF并用HCHO-HCO2H N-甲基化，得到适当取代的螺[tetralin-1,3'-吡咯烷]（2）。在热板试验和扭体试验中，2j和2n以及异构体6-羟基衍生物21均未显示出明显的镇痛活性。然而，螺[tetralin-1,3'-pyrrolidine]（2a）及其N-甲基衍生物（2b）都具有可待因水平的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm00180a021
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetonitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-Dihydrospiro-2',5'-dion
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔某些构象受限的类似物的合成和止痛特性。

  摘要：

  N-甲基螺基[5-羟基四氢-1,3'-吡咯烷]（2j）和N-甲基螺基[7-羟基四氢-1,3'-吡咯烷]（2n），是异丙酚的构象受限类似物，是通过以下方法合成的：用氰基乙酸乙酯适当取代的1-四氢萘酮，得到1-四亚乙基氰基乙酸乙酯衍生物（3），然后使其与KCN反应，得到相应的1-氰基-1-（氰甲基）四氢化萘（4）。在干燥的乙醚-二氯甲烷或乙酸-硫酸中用HBr处理4，得到螺[tetralin-1,3'-吡咯烷-2'，5'-二酮]衍生物（5），然后将其用LiAlH4-还原THF并用HCHO-HCO2H N-甲基化，得到适当取代的螺[tetralin-1,3'-吡咯烷]（2）。在热板试验和扭体试验中，2j和2n以及异构体6-羟基衍生物21均未显示出明显的镇痛活性。然而，螺[tetralin-1,3'-pyrrolidine]（2a）及其N-甲基衍生物（2b）都具有可待因水平的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm00180a021

文献信息

• Buspirone analogs. 2. Structure-activity relationships of aromatic imide derivatives
  作者：James S. New、Joseph P. Yevich、Michael S. Eison、Duncan P. Taylor、Arlene S. Eison、Leslie A. Riblet、Cam P. VanderMaelen、Davis L. Temple

  DOI：10.1021/jm00158a026

  日期：1986.8

  affinities of these compounds were also examined for both the alpha 1 and dopamine D2 receptor systems. The general structure-activity relationships of this series highlight compounds 17, 21, and 32 as having anticonflict activity. Each of these structures contains the 1-(2-pyrimidinyl)piperazine moiety linked by a tetramethylene chain to a variable cyclic imide moiety. Compound 32 (4,4-dimethyl-1-

  合成了新型抗焦虑药丁螺环酮的几种类似物，并在体内评估了其镇静活性及其逆转神经安定性僵直的能力。还检查了这些化合物对α1和多巴胺D2受体系统的体外结合亲和力。该系列的一般结构活性关系突出了具有抗冲突活性的化合物17、21和32。这些结构的每一个都包含通过四亚甲基链连接至可变环状酰亚胺部分的1-（2-嘧啶基）哌嗪部分。发现化合物32（4，4-二甲基-1- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2，6-哌啶二酮）与丁螺环酮具有等效的抗焦虑活性，因此是选择用于广泛的临床前表征。比较了丁螺环酮和32的药理作用，
• Pharmaceutical compositions containing spiro succinimide derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0065392A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  This invention provides medical compositions containing an aldose reductase inhibitory, spirolinked pyrrolidine-2,5-dione of the formula: wherein Ra, Rb, Rc and Rd are hydrogen or alkyl, or, together with the adjacent ring carbon atoms, form a benzene or pyridine ring B; rings A and B bear 1 or 2 optional substituents; and X is oxygen, sulphur, sulphinyl, sulphonyl, methylene, alkylimino, phenylimino or benzylimino, or, when Ra, Rb, Rc and Rd are hydrogen or alkyl, X is imino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or a non-toxic biodegradable precursor thereof. The invention also provides novel compounds of formula I and processes for their manufacture. The compositions are useful in the treatment or prophylaxis of the side-effects of diabetes or galactosemia.

  本发明提供了含有醛糖还原酶抑制剂的医用组合物，该组合物含有式中的螺环吡咯烷-2,5-二酮： 其中 Ra、Rb、Rc 和 Rd 是氢或烷基，或与相邻的环碳原子一起形成苯环或吡啶环 B；环 A 和环 B 带有 1 或 2 个任选取代基；X为氧、硫、亚硫酰基、磺酰基、亚甲基、烷基亚氨基、苯基亚氨基或苄基亚氨基，或者当Ra、Rb、Rc和Rd为氢或烷基时，X为亚氨基；或其药学上可接受的盐；或其无毒可生物降解的前体。 本发明还提供了新型的式 I 化合物及其制造工艺。这些组合物可用于治疗或预防糖尿病或半乳糖血症的副作用。
• Sotiropoulou; Kourounakis, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 6, p. 702 - 706
  作者：Sotiropoulou、Kourounakis

  DOI：——

  日期：——
• Stanetty, Peter; Kasemann, Olaf; Mihvilovic, Marko D., Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 669 - 677
  作者：Stanetty, Peter、Kasemann, Olaf、Mihvilovic, Marko D.

  DOI：——

  日期：——
• CROOKS P. A.; SZYNDLER R., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 6, 679-682
  作者：CROOKS P. A.、 SZYNDLER R.

  DOI：——

  日期：——