3,4-Dihydrospiro-2',5'-dion | 3464-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-Dihydrospiro-2',5'-dion
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-pyrrolidino-2',5'-dione；spiro；3,4-dihydro-spiro-[2H-naphthalene-1,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione；(+/-)-2',5'-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-spiro-(naphthalin-1,3'-pyrrolidin)；6,7-Benzo-1,3-dioxo-spiro<4.5>-2-aza-decan；6,7-Benzo-1,3-dioxo-spiro<4.5>-2-azadecan；spiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3''-(tetrahydro-1''H-pyrrole)]-2'',5''-dione；spiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
• CAS: 3464-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00109947
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JCOJMEOKLQHGIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  436.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydrospiro-2',5'-dion 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3,4-二氢-2H-螺[萘-1,3'-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔某些构象受限的类似物的合成和止痛特性。

  摘要：

  N-甲基螺基[5-羟基四氢-1,3'-吡咯烷]（2j）和N-甲基螺基[7-羟基四氢-1,3'-吡咯烷]（2n），是异丙酚的构象受限类似物，是通过以下方法合成的：用氰基乙酸乙酯适当取代的1-四氢萘酮，得到1-四亚乙基氰基乙酸乙酯衍生物（3），然后使其与KCN反应，得到相应的1-氰基-1-（氰甲基）四氢化萘（4）。在干燥的乙醚-二氯甲烷或乙酸-硫酸中用HBr处理4，得到螺[tetralin-1,3'-吡咯烷-2'，5'-二酮]衍生物（5），然后将其用LiAlH4-还原THF并用HCHO-HCO2H N-甲基化，得到适当取代的螺[tetralin-1,3'-吡咯烷]（2）。在热板试验和扭体试验中，2j和2n以及异构体6-羟基衍生物21均未显示出明显的镇痛活性。然而，螺[tetralin-1,3'-pyrrolidine]（2a）及其N-甲基衍生物（2b）都具有可待因水平的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm00180a021
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetonitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-Dihydrospiro-2',5'-dion
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔某些构象受限的类似物的合成和止痛特性。

  摘要：

  N-甲基螺基[5-羟基四氢-1,3'-吡咯烷]（2j）和N-甲基螺基[7-羟基四氢-1,3'-吡咯烷]（2n），是异丙酚的构象受限类似物，是通过以下方法合成的：用氰基乙酸乙酯适当取代的1-四氢萘酮，得到1-四亚乙基氰基乙酸乙酯衍生物（3），然后使其与KCN反应，得到相应的1-氰基-1-（氰甲基）四氢化萘（4）。在干燥的乙醚-二氯甲烷或乙酸-硫酸中用HBr处理4，得到螺[tetralin-1,3'-吡咯烷-2'，5'-二酮]衍生物（5），然后将其用LiAlH4-还原THF并用HCHO-HCO2H N-甲基化，得到适当取代的螺[tetralin-1,3'-吡咯烷]（2）。在热板试验和扭体试验中，2j和2n以及异构体6-羟基衍生物21均未显示出明显的镇痛活性。然而，螺[tetralin-1,3'-pyrrolidine]（2a）及其N-甲基衍生物（2b）都具有可待因水平的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm00180a021

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing spiro succinimide derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0065392A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  This invention provides medical compositions containing an aldose reductase inhibitory, spirolinked pyrrolidine-2,5-dione of the formula: wherein Ra, Rb, Rc and Rd are hydrogen or alkyl, or, together with the adjacent ring carbon atoms, form a benzene or pyridine ring B; rings A and B bear 1 or 2 optional substituents; and X is oxygen, sulphur, sulphinyl, sulphonyl, methylene, alkylimino, phenylimino or benzylimino, or, when Ra, Rb, Rc and Rd are hydrogen or alkyl, X is imino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or a non-toxic biodegradable precursor thereof. The invention also provides novel compounds of formula I and processes for their manufacture. The compositions are useful in the treatment or prophylaxis of the side-effects of diabetes or galactosemia.

  本发明提供了含有醛糖还原酶抑制剂的医用组合物，该组合物含有式中的螺环吡咯烷-2,5-二酮： 其中 Ra、Rb、Rc 和 Rd 是氢或烷基，或与相邻的环碳原子一起形成苯环或吡啶环 B；环 A 和环 B 带有 1 或 2 个任选取代基；X为氧、硫、亚硫酰基、磺酰基、亚甲基、烷基亚氨基、苯基亚氨基或苄基亚氨基，或者当Ra、Rb、Rc和Rd为氢或烷基时，X为亚氨基；或其药学上可接受的盐；或其无毒可生物降解的前体。 本发明还提供了新型的式 I 化合物及其制造工艺。这些组合物可用于治疗或预防糖尿病或半乳糖血症的副作用。
• Sotiropoulou; Kourounakis, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 6, p. 702 - 706
  作者：Sotiropoulou、Kourounakis

  DOI：——

  日期：——
• Stanetty, Peter; Kasemann, Olaf; Mihvilovic, Marko D., Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 669 - 677
  作者：Stanetty, Peter、Kasemann, Olaf、Mihvilovic, Marko D.

  DOI：——

  日期：——
• CROOKS P. A.; SZYNDLER R., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 6, 679-682
  作者：CROOKS P. A.、 SZYNDLER R.

  DOI：——

  日期：——
• US4307108A
  申请人：——

  公开号：US4307108A

  公开（公告）日：1981-12-22