2-(4-bromobutyl)-2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 303006-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-bromobutyl)-2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(4-bromobutyl)-1,1-dioxo-4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazin-3-one
• CAS: 303006-60-2
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₃S₂
• 分子量: 339.234
• InChiKey: YCLVCDJSRCHXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 2-(4-bromobutyl)-2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到4,4-Dioxo-5-[4-(4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-butyl]-4,5-dihydro-7H-2,4λ⁶-dithia-5,7-diaza-inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-3-氧代-4H-噻吩并[3,4-e] [1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物作为电压依赖性钙通道阻滞剂的合成及药理评价。

  摘要：

  一系列新型的2,3-二氢-3-氧代-4H-噻吩并[3,4-e] [1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物的合成及其药理学评价描述了大鼠心血管系统。所研究的化合物是通过适当的氨磺酰基丙二酰胺的库尔修斯重排合成的，而后者又是由已知的原料制备的。在分离的大鼠门静脉中，这些噻吩噻二嗪类药物如维拉帕米和二氮嗪可抑制氯化钾（20 mM）产生的自发运动。此外，当维拉帕米与二氮嗪不同时，新化合物（如维拉帕米）在相同的制剂中也因细胞外KCl浓度增加（80 mM）使细胞膜去极化而表现出抑制作用，因此，膜电位接近接近于K（+）平衡势。此抑制活性的进一步表征导致鉴定出新化合物对同一血管组织中的KCl（80 mM）诱导的45Ca（2+）吸收的选择性抑制作用。当在体内（麻醉的血压正常大鼠）进行测试时，在45Ca（2+）吸收实验中急性给予维拉帕米，二氮嗪和一些体外最有效的化合物，可使舒张期动脉血压逐渐，剂量依赖性和持续降低

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00188-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 以34%的产率得到2-(4-bromobutyl)-2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-3-氧代-4H-噻吩并[3,4-e] [1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物作为电压依赖性钙通道阻滞剂的合成及药理评价。

  摘要：

  一系列新型的2,3-二氢-3-氧代-4H-噻吩并[3,4-e] [1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物的合成及其药理学评价描述了大鼠心血管系统。所研究的化合物是通过适当的氨磺酰基丙二酰胺的库尔修斯重排合成的，而后者又是由已知的原料制备的。在分离的大鼠门静脉中，这些噻吩噻二嗪类药物如维拉帕米和二氮嗪可抑制氯化钾（20 mM）产生的自发运动。此外，当维拉帕米与二氮嗪不同时，新化合物（如维拉帕米）在相同的制剂中也因细胞外KCl浓度增加（80 mM）使细胞膜去极化而表现出抑制作用，因此，膜电位接近接近于K（+）平衡势。此抑制活性的进一步表征导致鉴定出新化合物对同一血管组织中的KCl（80 mM）诱导的45Ca（2+）吸收的选择性抑制作用。当在体内（麻醉的血压正常大鼠）进行测试时，在45Ca（2+）吸收实验中急性给予维拉帕米，二氮嗪和一些体外最有效的化合物，可使舒张期动脉血压逐渐，剂量依赖性和持续降低

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00188-4

文献信息

• Synthesis of new hetero[1,2,4]thiadiazin-3-one S,S-dioxides and oxazolo[3,2-<i>b</i>]hetero[1,2,4]thiadiazine S,S-dioxides as potential psychotropic drugs
  作者：Salvador Vega、María Esther Arranz、Vicente J. Arán

  DOI：10.1002/jhet.5570420504

  日期：2005.7

  A series of 2-substituted 2H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxides (2), 2-substituted 2H-thieno[2,3-e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxides (3), 2-substituted 4,6-dihydropyrazolo[4,3-e]-[1,2,4]thiadiazin-3(2H)-one 1,1-dioxides (4), 2-substituted 2,3-dihydrooxazolo[3,2-b]thieno[3,4-e]-[1,2,4]thiadiazine 5,5-dioxides, (5), 6-substituted 6,7-dihydro-2H-oxazolo[3,2-b]pyrazolo[4,3-e][1

  一系列2取代的2 H-噻吩并[3,4- e ] [1,2,4]噻二嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物（2），2取代的2 H-噻吩并[ 2,3- e ] [1,2,4] thiadiazin-3（4 H）-1,1-dioxides（3），2-取代的4,6-dihydropyrazolo [4,3- e ]-[1， 2,4] thiadiazin-3（2 H）-one 1,1-dioxides（4），2-取代的2,3-dihydrooxazolo [3,2- b ] thieno [3,4- e ]-[1,2 ，4]噻二嗪5,5-二氧化物，（5），6-取代的6,7-二氢-2 H-恶唑啉[ 3,2- b ]吡唑并[4,3- e] [1,2,4]噻二嗪9,9-二氧化物（6）和7-取代的6,7-二氢-2 H-恶唑并[3,2- b ]吡唑并[4,3- e ] [1 ，2,4]噻二嗪9,9-二氧化物（7）被合成为潜在的精神药物。